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  1. 1. NH BOC O OHO O CH3 OH H O O HO OH O HO O OAc CH3 O H O O O OH O HO O OAc Cbz Cbz CH3 O H O O O OH O O O OAc Cbz Cbz O O NH Boc O CH3 OH H O O HO OH O O O OAc O OH NH Boc CH3 O H O O HO OH O O O OAc O O NH Boc Si Si Cbz-Cl, Hex-Li THF DCC DMAP Toluene TES-Cl DMAP TEA DCM H2, Pd/C THF, HCl
  2. 2. CH3 O H O O HO OH O O O OAc O O NH Boc Si Si CH3 O H O O O OH O O O OAc Si Si O O NH Boc CH3 O H O OH HO OH O O O OAc O O NH Boc Si Si H CH3 O O OH AcO OAc O O NH Boc Si Si OH O O O NaBH4 EtOH MeOH NMO TPAP DCM Ac2O, TEA DMAP, DCM
  3. 3. H CH3 O O OH AcO OAc O O NH Boc Si Si OH O O O CH3 OH H O OH AcO OH O O O OAc O OH NH Boc CH3 O H O O AcO OH O O O OAc O OH NH Boc O O DCM, MeOH CSA CSA
  4. 4. OH O H O OH O AcO OHAcO CH3 AcO Br O O H O OH O AcO OHAcO CH3 AcO O O H O OH O AcO CH3 AcO O OH O O H O OH O HO CH3 AcO O OH O O H O OH O CH3 AcO O OH O OO HN MeO OMe O O H O OH O AcO CH3 AcO OHHO N2H4 O O H O OH O CH3 AcO OH O OO HN MeO OMe HO O O H O OH O CH3 AcO OH O OO HN MeO OMe AcO OH O H O OH O CH3 AcO OH O OHO H2N AcO O O H O OH O CH3 AcO O O OHO H2N AcO NaH, THF (n-Bu)4N-I SIEVES acylation deprotection (both); H2 , Pd/C, H2O ACID ?? Acetal formation, best current method. 10-hydrolysis (N2H4) NMO / TPAP COUPLING NaBH4
  5. 5. OH O H O OH O AcO OHAcO CH3 AcO Br O O H O OH O AcO OHAcO CH3 AcO O O H O OH O AcO CH3 AcO O OH O O H O OH O HO CH3 AcO O OH O O H O OH O CH3 AcO O OH O OO HN MeO OMe O O H O OH O AcO CH3 AcO OHHO N2H4 O O H O OH O CH3 AcO OH O OO HN MeO OMe HO O O H O OH O CH3 AcO OH O OO HN MeO OMe AcO OH O H O OH O CH3 AcO OH O OHO H2N AcO O O H O OH O CH3 AcO O O OHO H2N AcO NaH, THF (n-Bu)4N-I SIEVES acylation deprotection (both); H2 , Pd/C, H2O ACID ?? Acetal formation, best current method. 10-hydrolysis (N2H4) NMO / TPAP COUPLING NaBH4

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