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FÁRMACOS
ANTIMICROBIANOS
Profa. MsC. Cláudia Raquel Zamberlam
Disciplina de Farmacologia
Conceitos
• Quimioterápicos: (Ehrlich, início do século XX): compostos
sintéticos capazes de destruir agentes infecciosos.
• Antibiótico: substâncias produzidas por microorganismos
que matam ou inibem o crescimento de outros
microrganismos.
• Bacteriostáticos: são agentes que detêm o crescimento de
determinadas bactérias dificultando sua proliferação e
deixando ao sistema imunitário a tarefa de eliminar as
bactérias que já estão presentes no organismo.
• Bactericidas: compostos que promovem a morte da
bactéria.
Classes
 Antibacterianos
 Antifúngicos
 Antivirais
 Antiparasitários
Bactérias Gram Positivas
Características:
• Relativamente simples;
• Constituída de uma
camada espessa de
peptidoglicanos.
• A camada de polímeros
fortemente polares
favorece a entrada de
compostos com carga
positiva;
Bactérias Gram Negativas
Características:
• Mais complexas;
• Possuem apenas 2 camadas de
peptidoglicanos (fina);
• Possuem espaço
periplasmático que contém
enzimas e outros componentes;
• Possuem membrana externa
formada por uma bicamada
lipídica;
• Possuem canais
transmembrana repletos de
água denominados porinas, que
facilitam a entrada de
antimicrobianos hidrofílicos;
• Possuem polissacarídeos
complexos (lipopolissacarídeos,
endotoxinas) que desencadeiam
reação inflamatória, in vivo –
virulência.
Locais de ação dos antibacterianos
Antibacterianos
Classificação:
1- De acordo com a origem:
•Sintéticos: os quais são obtidos através de síntese química.
•Antibióticos: obtidos a partir de fontes naturais
• INIBIDORES DE SÍNTESE DE PAREDE CELULAR: Beta-lactâmicos: Penicilinas
e Cefalosporinas, Polipeptídeos: Vancomicina;
• INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA (30S): Tetraciclinas, Aminoglicosídeos
(50S e tRNA): Anfenicois, Macrolídeos, Polipeptídicos;
• INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁC. NUCLEICOS (ENZIMAS): Quinolonas (ácido
Nalidíxico): Ciprofoxacina, Rifampicina
• ANTIMETABÓLITOS: Sulfonamidas.
• INIBIDORES DE PERMEABILIDADE
DA MEMBRANA: Polimixinas;
2- De acordo com a estrutura química:
Inibidores de síntese de
parede bacteriana
BETA-LACTÂMICOS
Antibacterianos Beta-lactâmicos
N
SN
H H H
O
COOH
O
R
S
N
O
O
HH
N
H
OCOOH
R
O
1
2
3
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5
67
PENICILINAS
CEFALOSPORINAS
Possuem em comum no seu núcleo estrutural o
anel ß-lactâmico, o qual confere atividade
bactericida.
Mecanismo de ação: Interferem com a síntese do
peptideoglicano (responsável pela integridade da
parede bacteriana).
Para que isto ocorra:
1. devem penetrar na bactéria através das porinas
presentes na membrana externa da parede celular
bacteriana;
2. não devem ser destruídos pelas ß-lactamases
produzidas pelas bactérias.
Amoxacilina Ampicilina
Cefalexina
BETA-LACTÂMICOS
Indicações Clínicas - Penicilinas
• meningite bacteriana (benzilpenicilina
 benzetacil®),
• infecções ósseas (flucloxacilina),
• infecções cutâneas e de tecidos moles
(benzilpenicilina),
• faringite (fenoximetilpenicilina por via
oral  Pen-V-oral®),
BETA-LACTÂMICOS
Indicações Clínicas - Penicilinas
• infecções das vias urinárias (amoxicilina
amoxil®),
• sífilis (penicilina procaina  despacilina®),
• infecções por Pseudomonas aeruginosa
(piperacilina i.v.  tazocin®)
BETA-LACTÂMICOS
ESPECTRO DE ATIVIDADE ESTREITO
L
L L
MEMBRANA
EXTERNA
ENZIMAS
PAREDE
CELULAR
MEMBRANA
CELULAR
INTERIOR DA CÉLULA
N
SN
H H H
O
O
R
CO2
-
- - - - - - - -
N
SN
H H H
O
O
R
CO2
-
BETA-LACTÂMICOS
Estabilidade das Penicilinas
NH
SN
H H H
COOH
O
R
HO2
CN
SN
H H H
O
COOH
O
R
b-LACTAMASES
FÁRMACO ATIVO
METABÓLITO INATIVO
N
SN
H H H
O
COOH
O
R
GRUPO
VOLUMOSO
ENZIMA
BETA-LACTÂMICOS
BETA-LACTÂMICOS
NH2
N
SN
H H H
O
COOH
O
ampicilina
O
N
SN
H H H
O
COOH
O
fenoximetilpenicilina (Penicilina V)
NH2
OH
N
SN
H H H
O
COOH
O
amoxicilina
 Maior ação em gram+
 Via oral
 Amplo espectro
 Via oral, IM e IV
 Amplo espectro-melhor
ação em gram –
 Menor efeito colateral-diarreia
 Via oral Não são resistentes a beta-lactamase
 São bactericidas
 São eliminadas de forma inalterada
 Administradas em intervalos de 8 horas
Penicilinas Sensíveis às Beta-
lactamases
Penicilinas Resistentes às Beta-
lactamases
N
SN
H H H
O
COOH
O
MeO
OMeN
SN
H H H
O
COOH
O
OMe
NAFCILINA METICILINA
 Ácido sensíveis
 Maior ação em bactérias gram +
BETA-LACTÂMICOS
oxacilina R = R’ = H
cloxacilina R = Cl, R’ = H
dicloxacilina R = R’ = Cl
N
O
N
SN
H H H
O
COOH
O
R'
R
CH3
Penicilinas Resistentes a Ácido e às
Betalactamases
 OXACILINA E DICLOXACILINA - Alimento interfere na absorção
 Ligação as proteínas plasmáticas
flucloxacilina R = Cl, R’ = F
BETA-LACTÂMICOS
N
S
O
N
H
O
O
O
NH2
O
O
NH(C2
H5
)2
+
++
N
H
N
H2 2
benzatina
procaína
benzilpenicilina
N
S
O
N
H
O
O
O
benzilpenicilina 2
Penicilinas Latentes
PREPARAÇÕES DE DEPÓSITOS
PENICILINA É RÁPIDAMENTE ELIMINADA
PROLONGAR A AÇÃO
As penicilinas latentes, são de ação
prolongada, ou seja, são formas
latenciadas de penicilina, que
permanecem no organismo inativas, até
que sofram metabolização lenta, e vão
sendo liberadas aos poucos.
 Pivampicilina
 Bacampicilina
BETA-LACTÂMICOS
Penicilinas Latentes
SHOOC
O
O
N
PROBENECIDA
COMPETE COM A PENICILINA
RETARDANDO A ELIMINAÇÃO DO
ÚLTIMO – AUMENTA O TEMPO DE
AÇÃO DO FÁRMACO
N
O OH
O
H
H
COOH
ÁCIDO CLAVULÂNICO
FÁRMACO SUICIDA
O ácido clavulânico é tido como um
fármaco suicida, pois é
administrado em conjunto com a
penicilina para ser atacado pela
penicilinase (betalactamase),
protegendo a penicilina.
BETA-LACTÂMICOS
Cefalosporinas
FUNGO (1948)
Cephalosporium
acraemonium
•ATÓXICA, BAIXO RISCO DE REAÇÕES ALÉRGICAS
• RELATIVAMENTE ESTÁVEL À HIDRÓLISE ÁCIDA
• MAIS ESTÁVEL À PENICILINALASE
• BOA PROPORÇÃO DE ATIVIDADE EM GRAM POSITIVAS E NEGATIVAS
BETA-LACTÂMICOS
Indicações Clínicas - Cefalosporinas
• Septicemia (cefuroxima i.v.  zinacef®
cefotaxima i.v  claforan®)
• Infecções de vias aéreas superiores
(cefalexina v.o.  keflex®)
• Pneumonia
• Meningite (ceftriaxona i.v.  rocefin®)
• Infecção do trato biliar
• Infecção da vias urinárias (durante a
gravidez)
• Sinusite (cefadroxil v.o.  cefamox®)
BETA-LACTÂMICOS
CEFALOSPORINAS DE PRIMEIRA GERAÇÃO
Efetiva contra algumas espécies de Staphylococcus e Streptococcus. Também
eficazes contra Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae e Proteus mirabilis.
Mais ativas sobre bactérias Gram+ do que as de 2ªgeração.
.
BETA-LACTÂMICOS
Mais eficazes contra bactérias Gram-negativas, mais resistentes à beta-lactamase
BETA-LACTÂMICOS CEFALOSPORINAS DE SEGUNDA GERAÇÃO
Muito eficazes contra Gram-negativas e Gram-positivas e em infecções
hospitalares atividade contra N. Gonorreae, anaerobios e pseudomonas.
CEFALOSPORINAS DE TERCEIRA GERAÇÃOBETA-LACTÂMICOS
Mesma atividade contra Gram-negativas. Mais resistentes à degradação por beta
lactamase,atividade contra aerobios gram negativo
CEFALOSPORINAS DE QUINTA GERAÇÃO
Apresenta uma atividade singular contra o Staphylococcus aureus resistente à
meticilina e um espectro de atividade contra gram-negativos comparável ao de
agentes de terceira geração.
CEFTOBIPROLE
CEFTAROLINA
BETA-LACTÂMICOS CEFALOSPORINAS DE QUARTA GERAÇÃO
Aztreonam
Monobactâmicos
Carbapenenos
Imipenem
Meropenem
Ertapenem
 pacientes com grave alergia à penicilina que apresentam
afecções causadas por microrganismos Gram-negativos
resistentes. Uso limitado devido à ocorrência de flebite no
local de administração IV e meia-vida curta exige doses a
intervalos frequentes
 em níveis plasmáticos elevados podem causar
convulsões.
 podem causar reações de hipersensibilidade e flebite no local de
administração IV.
 possuem amplo espectro e proporcionam uma cobertura contra a
maioria dos microrganismos Gram-positivos, Gram-negativos e anaeróbicos
BETA-LACTÂMICOS Não clássicos
Efeitos Adversos
REAÇÕES HIPERSENSIBILIDADE
(ERUPÇÕES CUTÂNEAS A CHOQUE
ANAFILÁTICO)
NEUROTOXICIDADE
(CONVULSÕES)
ALTAS DOSES
BAIXAS DOSES
• Alteração da flora bacteriana intestinal como diarreia (quando v.o.)
• 10% dos alérgicos a penicilínicos também são a cefalosporínicos
(reação alérgica cruzada)
*Seguro na gravidez (categoria B do FDA) – Penicilinas e cefalosporinas
BETA-LACTÂMICOS
Polipeptídeos
 São compostos de estrutura complexa;
 Possuem atividade antimicrobiana específica, em
geral agem na síntese de parede celular.
 Apresentam um múltiplo mecanismo de ação,
inibindo a síntese do peptideoglicano, além de
alterar a permeabilidade da membrana
citoplasmática e interferir na síntese de RNA
citoplasmático. Desta forma, inibem a síntese da
parede celular bacteriana.
Principais membros deste grupo:
 Bacitracina, Polimixina B, Colistina, Vancomicina,
Ciclosserina, Gramicidina.
MECANISMOS MÚLTIPLOS
PolipeptídeosMECANISMOS MÚLTIPLOS
PolipeptídeosMECANISMOS MÚLTIPLOS
Polipeptídeos- PolimixinasINIBIDORES DE
PERMEABILIDADE
DA MEMBRANA
 As polimixinas interagem com a molécula de
polissacarídeo da membrana externa das bactérias
gram-negativas, retirando cálcio e magnésio,
necessários para a estabilidade da molécula de
polissacarídeo.
 Esse processo resulta em aumento de
permeabilidade da membrana com rápida perda de
conteúdo celular e morte da bactéria.
Polipeptídeos- PolimixinasINIBIDORES DE
PERMEABILIDADE
DA MEMBRANA
 As polimixinas são ativas contra uma grande variedade de
bacilos gram-negativos, incluindo muitas espécies de
enterobactérias (como E. coli e Klebsiella spp.) e bacilos não-
fermentadores.
 Tratamento de infecções graves por bacilos gram-negativos
multirressitentes, no tratamento de pneumonias associadas à
assistência à saúde, infecções da corrente sanguínea
relacionadas a cateteres, nas infecções do sítio cirúgico e
nas infecções do trato urinário.
 Entretanto, o pouco conhecimento sobre suas propriedades
farmacológicas e eficácia clínica limitam sua utilização.
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos
 Mecanismo de ação:
 Ligam-se à fração 30S
dos ribossomos
inibindo a síntese
proteica ou produzindo
proteínas defeituosas
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Antifenicois
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Antifenicol
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclinas
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclina
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclinas
 Podem formar quelatos,
formando complexos insolúveis
com sais de Fe, Ca, Mg e Al;
 Para boa absorção não devem
ser adm. Com leite e derivados,
antiácidos;
 São úteis em infecções mistas de vias respiratórias e acne.
 Efeitos Colaterais: Diarreia, deficiência de complexo B,
deformações ósseas e dentárias;
 Não é indicado para gestantes e lactantes
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Macrolídeos
INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Macrolídeo
ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas
• MECANISMO DE AÇÃO= ANTIMETABÓLITO:
Substância que antagoniza um metabólito essencial.
• Inibem o metabolismo do ácido fólico, por
mecanismo competitivo.
• São bacteriostáticos.
• O grupo das sulfonamidas compreende seis drogas
principais: sulfanilamida, sulfisoxazol, sulfacetamida,
ácido para-aminobenzóico, sulfadiazina e
sulfametoxazol, sendo as duas últimas de maior
importância clínica.
ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas- Associações racionais
• O sulfametoxazol é comumente empregado em
associação com o trimetoprim, associação mais
conhecida como cotrimoxazol.
• O efeito das duas drogas é sinérgico, pois atuam em
passos diferentes da síntese do ácido tetra-
hidrofólico (folínico), necessária para a síntese dos
ácidos nucleicos.
• Cotrimoxazol é indicado para infecções urinárias,
otites, sinusites, prostatites, uretrites.
• *Não indicados para gestantes, pois atravessam
a barreira placentária.
Ampliar o espectro de ação
ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas- Associações irracionais
• Associação com anestésicos locais (Ex: procaína)
causa antagonismo do efeito da sulfonamida,
causando perda da ação.
Antagonismo do efeito da Sulfonamida
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS Quinolonas
• Principal representante: Ciprofloxacina: Aumento do espectro
para bacilos gram-negativos e boa atividade contra alguns
cocos gram-positivos, porém, pouca ou nenhuma ação sobre
Streptococcus spp., Enterococus spp. e anaeróbios.
• Este foi um dos principais motivos para o desenvolvimento
das novas quinolonas: levofloxacina, gatifloxacina,
moxifloxacina e gemifloxacina.
 MECANISMO DE AÇÃO: Inibem a enzima DNA Girase,
impedindo o enovelamento e espiralamento do DNA
bacteriano.
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS Quinolonas
 Recentemente, foram descritas alterações nos níveis de
glicemia com o uso dessas quinolonas mais associadas com
a gatifloxacina, sobretudo em pacientes idosos e diabéticos,
motivo pelo qual essa quinolona foi retirada de mercado.
 Principais indicações:
 Trato genito-urinário; Trato gastrintestinal; Trato respiratório;
Osteomielites; Partes moles; Ação contra micobactérias;
Trato genito-urinário
QUINOLONAS DE PRIMEIRA GERAÇÃO
N N
O
COOH
C2H5
CH3
ácido nalidíxicoÁcido Nalidíxico
Nauril
Wintomylon
N
C2H5
O
COOH
ácido oxolínico Urilin
N
N
O
COOH
C2H5
rosoxacino Eradacil
NN
N
O
COOH
N
HN
C2H5
O
O
Não apresentam ação em gram-positivas
Ácido nalidíxico: primeiro derivado quinolônico
São fototóxicas (exposição à luz ultravioleta)
Infecções urinárias
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS
O ácido nalidíxico
é indicado para o
tratamento de
infecções baixas
do trato urinário.
N
O
COOH
C2H5
F
N
HN
norfloxacinoFLOXACIN
e outros
N N
O
COOHF
N
C2H5HN
enoxacino
N
O
COOHF
N
HN
ciprofloxacino Ciflox
Quinoflox
e outros
N
O
COOHF
C2H5
N
N
CH3
pefloxacino Peflacin
N
O
COOHF
N
N
CH3
O
CH3
ofloxacinoFloxstat
Ofloxan
Oflox
QUINOLONAS DE SEGUNDA GERAÇÃO
Fluorquinolonas
Agem em gram-positiva e gram-negativa
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS
• Infecções vias urinárias (nor e ofloxacina)
• Infecções respiratórias por P. aeruginosa
• Otite externa por P. aeruginosa
• Osteomielite bacilar crônica por gram –
• Gonorreia (nor e ofloxacina)
• Prostatite bacteriana (norfloxacina)
• Cervicite (ofloxacina)
Indicações Clínicas -
Fluorquinolonas
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS
QUINOLONAS DE TERCEIRA GERAÇÃO
Melhor farmacocinética e atividade intrínseca e
menor fototoxicidade
moxifloxacino
levofloxacino
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS
EFEITOS ADVERSOS NAS QUINOLONAS
 REAÇÕES GASTROINTESTINAIS
 Náusea, vômito, diarréia e dor abdominal
 DISTÚRBIOS DA PELE
 Confusão, alucinação, ansiedade, agitação, pesadelos ,depressão
 Crises convulsivas  afinidade pelo GABA
ação como antagonista

piperazina, 3-aminopirrolidina
 FOTOTOXICIDADE
 DANO NO DESENVOLVIMENTO DAS CARTILAGENS
INIBIDORES DE SÍNTESE
DE ÁCIDOS NUCLEICOS
 Rifampicina: utilizada em associações no
tratamento da tuberculose;
 Mecanismo de ação: Inibe a RNA Polimerase
dependente de DNA nas bactérias.
 É um agente bactericida,
 Efetivo contra bactérias gram-negativas e gram-
positivas.
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Fármacos antimicrobianos

  • 1. FÁRMACOS ANTIMICROBIANOS Profa. MsC. Cláudia Raquel Zamberlam Disciplina de Farmacologia
  • 2. Conceitos • Quimioterápicos: (Ehrlich, início do século XX): compostos sintéticos capazes de destruir agentes infecciosos. • Antibiótico: substâncias produzidas por microorganismos que matam ou inibem o crescimento de outros microrganismos. • Bacteriostáticos: são agentes que detêm o crescimento de determinadas bactérias dificultando sua proliferação e deixando ao sistema imunitário a tarefa de eliminar as bactérias que já estão presentes no organismo. • Bactericidas: compostos que promovem a morte da bactéria.
  • 3. Classes  Antibacterianos  Antifúngicos  Antivirais  Antiparasitários
  • 4. Bactérias Gram Positivas Características: • Relativamente simples; • Constituída de uma camada espessa de peptidoglicanos. • A camada de polímeros fortemente polares favorece a entrada de compostos com carga positiva;
  • 5. Bactérias Gram Negativas Características: • Mais complexas; • Possuem apenas 2 camadas de peptidoglicanos (fina); • Possuem espaço periplasmático que contém enzimas e outros componentes; • Possuem membrana externa formada por uma bicamada lipídica; • Possuem canais transmembrana repletos de água denominados porinas, que facilitam a entrada de antimicrobianos hidrofílicos; • Possuem polissacarídeos complexos (lipopolissacarídeos, endotoxinas) que desencadeiam reação inflamatória, in vivo – virulência.
  • 6.
  • 7. Locais de ação dos antibacterianos
  • 8. Antibacterianos Classificação: 1- De acordo com a origem: •Sintéticos: os quais são obtidos através de síntese química. •Antibióticos: obtidos a partir de fontes naturais
  • 9. • INIBIDORES DE SÍNTESE DE PAREDE CELULAR: Beta-lactâmicos: Penicilinas e Cefalosporinas, Polipeptídeos: Vancomicina; • INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA (30S): Tetraciclinas, Aminoglicosídeos (50S e tRNA): Anfenicois, Macrolídeos, Polipeptídicos; • INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁC. NUCLEICOS (ENZIMAS): Quinolonas (ácido Nalidíxico): Ciprofoxacina, Rifampicina • ANTIMETABÓLITOS: Sulfonamidas. • INIBIDORES DE PERMEABILIDADE DA MEMBRANA: Polimixinas; 2- De acordo com a estrutura química:
  • 10. Inibidores de síntese de parede bacteriana BETA-LACTÂMICOS
  • 11. Antibacterianos Beta-lactâmicos N SN H H H O COOH O R S N O O HH N H OCOOH R O 1 2 3 4 5 67 PENICILINAS CEFALOSPORINAS Possuem em comum no seu núcleo estrutural o anel ß-lactâmico, o qual confere atividade bactericida. Mecanismo de ação: Interferem com a síntese do peptideoglicano (responsável pela integridade da parede bacteriana). Para que isto ocorra: 1. devem penetrar na bactéria através das porinas presentes na membrana externa da parede celular bacteriana; 2. não devem ser destruídos pelas ß-lactamases produzidas pelas bactérias. Amoxacilina Ampicilina Cefalexina BETA-LACTÂMICOS
  • 12. Indicações Clínicas - Penicilinas • meningite bacteriana (benzilpenicilina  benzetacil®), • infecções ósseas (flucloxacilina), • infecções cutâneas e de tecidos moles (benzilpenicilina), • faringite (fenoximetilpenicilina por via oral  Pen-V-oral®), BETA-LACTÂMICOS
  • 13. Indicações Clínicas - Penicilinas • infecções das vias urinárias (amoxicilina amoxil®), • sífilis (penicilina procaina  despacilina®), • infecções por Pseudomonas aeruginosa (piperacilina i.v.  tazocin®) BETA-LACTÂMICOS
  • 14. ESPECTRO DE ATIVIDADE ESTREITO L L L MEMBRANA EXTERNA ENZIMAS PAREDE CELULAR MEMBRANA CELULAR INTERIOR DA CÉLULA N SN H H H O O R CO2 - - - - - - - - - N SN H H H O O R CO2 - BETA-LACTÂMICOS
  • 15. Estabilidade das Penicilinas NH SN H H H COOH O R HO2 CN SN H H H O COOH O R b-LACTAMASES FÁRMACO ATIVO METABÓLITO INATIVO N SN H H H O COOH O R GRUPO VOLUMOSO ENZIMA BETA-LACTÂMICOS
  • 16. BETA-LACTÂMICOS NH2 N SN H H H O COOH O ampicilina O N SN H H H O COOH O fenoximetilpenicilina (Penicilina V) NH2 OH N SN H H H O COOH O amoxicilina  Maior ação em gram+  Via oral  Amplo espectro  Via oral, IM e IV  Amplo espectro-melhor ação em gram –  Menor efeito colateral-diarreia  Via oral Não são resistentes a beta-lactamase  São bactericidas  São eliminadas de forma inalterada  Administradas em intervalos de 8 horas Penicilinas Sensíveis às Beta- lactamases
  • 17. Penicilinas Resistentes às Beta- lactamases N SN H H H O COOH O MeO OMeN SN H H H O COOH O OMe NAFCILINA METICILINA  Ácido sensíveis  Maior ação em bactérias gram + BETA-LACTÂMICOS
  • 18. oxacilina R = R’ = H cloxacilina R = Cl, R’ = H dicloxacilina R = R’ = Cl N O N SN H H H O COOH O R' R CH3 Penicilinas Resistentes a Ácido e às Betalactamases  OXACILINA E DICLOXACILINA - Alimento interfere na absorção  Ligação as proteínas plasmáticas flucloxacilina R = Cl, R’ = F BETA-LACTÂMICOS
  • 19. N S O N H O O O NH2 O O NH(C2 H5 )2 + ++ N H N H2 2 benzatina procaína benzilpenicilina N S O N H O O O benzilpenicilina 2 Penicilinas Latentes PREPARAÇÕES DE DEPÓSITOS PENICILINA É RÁPIDAMENTE ELIMINADA PROLONGAR A AÇÃO As penicilinas latentes, são de ação prolongada, ou seja, são formas latenciadas de penicilina, que permanecem no organismo inativas, até que sofram metabolização lenta, e vão sendo liberadas aos poucos.  Pivampicilina  Bacampicilina BETA-LACTÂMICOS
  • 20. Penicilinas Latentes SHOOC O O N PROBENECIDA COMPETE COM A PENICILINA RETARDANDO A ELIMINAÇÃO DO ÚLTIMO – AUMENTA O TEMPO DE AÇÃO DO FÁRMACO N O OH O H H COOH ÁCIDO CLAVULÂNICO FÁRMACO SUICIDA O ácido clavulânico é tido como um fármaco suicida, pois é administrado em conjunto com a penicilina para ser atacado pela penicilinase (betalactamase), protegendo a penicilina. BETA-LACTÂMICOS
  • 21. Cefalosporinas FUNGO (1948) Cephalosporium acraemonium •ATÓXICA, BAIXO RISCO DE REAÇÕES ALÉRGICAS • RELATIVAMENTE ESTÁVEL À HIDRÓLISE ÁCIDA • MAIS ESTÁVEL À PENICILINALASE • BOA PROPORÇÃO DE ATIVIDADE EM GRAM POSITIVAS E NEGATIVAS BETA-LACTÂMICOS
  • 22. Indicações Clínicas - Cefalosporinas • Septicemia (cefuroxima i.v.  zinacef® cefotaxima i.v  claforan®) • Infecções de vias aéreas superiores (cefalexina v.o.  keflex®) • Pneumonia • Meningite (ceftriaxona i.v.  rocefin®) • Infecção do trato biliar • Infecção da vias urinárias (durante a gravidez) • Sinusite (cefadroxil v.o.  cefamox®) BETA-LACTÂMICOS
  • 23.
  • 24. CEFALOSPORINAS DE PRIMEIRA GERAÇÃO Efetiva contra algumas espécies de Staphylococcus e Streptococcus. Também eficazes contra Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae e Proteus mirabilis. Mais ativas sobre bactérias Gram+ do que as de 2ªgeração. . BETA-LACTÂMICOS
  • 25. Mais eficazes contra bactérias Gram-negativas, mais resistentes à beta-lactamase BETA-LACTÂMICOS CEFALOSPORINAS DE SEGUNDA GERAÇÃO
  • 26. Muito eficazes contra Gram-negativas e Gram-positivas e em infecções hospitalares atividade contra N. Gonorreae, anaerobios e pseudomonas. CEFALOSPORINAS DE TERCEIRA GERAÇÃOBETA-LACTÂMICOS
  • 27. Mesma atividade contra Gram-negativas. Mais resistentes à degradação por beta lactamase,atividade contra aerobios gram negativo CEFALOSPORINAS DE QUINTA GERAÇÃO Apresenta uma atividade singular contra o Staphylococcus aureus resistente à meticilina e um espectro de atividade contra gram-negativos comparável ao de agentes de terceira geração. CEFTOBIPROLE CEFTAROLINA BETA-LACTÂMICOS CEFALOSPORINAS DE QUARTA GERAÇÃO
  • 28. Aztreonam Monobactâmicos Carbapenenos Imipenem Meropenem Ertapenem  pacientes com grave alergia à penicilina que apresentam afecções causadas por microrganismos Gram-negativos resistentes. Uso limitado devido à ocorrência de flebite no local de administração IV e meia-vida curta exige doses a intervalos frequentes  em níveis plasmáticos elevados podem causar convulsões.  podem causar reações de hipersensibilidade e flebite no local de administração IV.  possuem amplo espectro e proporcionam uma cobertura contra a maioria dos microrganismos Gram-positivos, Gram-negativos e anaeróbicos BETA-LACTÂMICOS Não clássicos
  • 29. Efeitos Adversos REAÇÕES HIPERSENSIBILIDADE (ERUPÇÕES CUTÂNEAS A CHOQUE ANAFILÁTICO) NEUROTOXICIDADE (CONVULSÕES) ALTAS DOSES BAIXAS DOSES • Alteração da flora bacteriana intestinal como diarreia (quando v.o.) • 10% dos alérgicos a penicilínicos também são a cefalosporínicos (reação alérgica cruzada) *Seguro na gravidez (categoria B do FDA) – Penicilinas e cefalosporinas BETA-LACTÂMICOS
  • 30. Polipeptídeos  São compostos de estrutura complexa;  Possuem atividade antimicrobiana específica, em geral agem na síntese de parede celular.  Apresentam um múltiplo mecanismo de ação, inibindo a síntese do peptideoglicano, além de alterar a permeabilidade da membrana citoplasmática e interferir na síntese de RNA citoplasmático. Desta forma, inibem a síntese da parede celular bacteriana. Principais membros deste grupo:  Bacitracina, Polimixina B, Colistina, Vancomicina, Ciclosserina, Gramicidina. MECANISMOS MÚLTIPLOS
  • 33. Polipeptídeos- PolimixinasINIBIDORES DE PERMEABILIDADE DA MEMBRANA  As polimixinas interagem com a molécula de polissacarídeo da membrana externa das bactérias gram-negativas, retirando cálcio e magnésio, necessários para a estabilidade da molécula de polissacarídeo.  Esse processo resulta em aumento de permeabilidade da membrana com rápida perda de conteúdo celular e morte da bactéria.
  • 34. Polipeptídeos- PolimixinasINIBIDORES DE PERMEABILIDADE DA MEMBRANA  As polimixinas são ativas contra uma grande variedade de bacilos gram-negativos, incluindo muitas espécies de enterobactérias (como E. coli e Klebsiella spp.) e bacilos não- fermentadores.  Tratamento de infecções graves por bacilos gram-negativos multirressitentes, no tratamento de pneumonias associadas à assistência à saúde, infecções da corrente sanguínea relacionadas a cateteres, nas infecções do sítio cirúgico e nas infecções do trato urinário.  Entretanto, o pouco conhecimento sobre suas propriedades farmacológicas e eficácia clínica limitam sua utilização.
  • 35. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos  Mecanismo de ação:  Ligam-se à fração 30S dos ribossomos inibindo a síntese proteica ou produzindo proteínas defeituosas
  • 36. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos
  • 37. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Aminoglicosídeos
  • 38. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Antifenicois
  • 39. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Antifenicol
  • 40. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclinas
  • 41. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclina
  • 42. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Tetraciclinas  Podem formar quelatos, formando complexos insolúveis com sais de Fe, Ca, Mg e Al;  Para boa absorção não devem ser adm. Com leite e derivados, antiácidos;  São úteis em infecções mistas de vias respiratórias e acne.  Efeitos Colaterais: Diarreia, deficiência de complexo B, deformações ósseas e dentárias;  Não é indicado para gestantes e lactantes
  • 43. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Macrolídeos
  • 44. INIBIDORES DE SÍNTESE PROTEICA Macrolídeo
  • 45. ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas • MECANISMO DE AÇÃO= ANTIMETABÓLITO: Substância que antagoniza um metabólito essencial. • Inibem o metabolismo do ácido fólico, por mecanismo competitivo. • São bacteriostáticos. • O grupo das sulfonamidas compreende seis drogas principais: sulfanilamida, sulfisoxazol, sulfacetamida, ácido para-aminobenzóico, sulfadiazina e sulfametoxazol, sendo as duas últimas de maior importância clínica.
  • 46. ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas- Associações racionais • O sulfametoxazol é comumente empregado em associação com o trimetoprim, associação mais conhecida como cotrimoxazol. • O efeito das duas drogas é sinérgico, pois atuam em passos diferentes da síntese do ácido tetra- hidrofólico (folínico), necessária para a síntese dos ácidos nucleicos. • Cotrimoxazol é indicado para infecções urinárias, otites, sinusites, prostatites, uretrites. • *Não indicados para gestantes, pois atravessam a barreira placentária. Ampliar o espectro de ação
  • 47. ANTIMETABÓLITOS Sulfonamidas- Associações irracionais • Associação com anestésicos locais (Ex: procaína) causa antagonismo do efeito da sulfonamida, causando perda da ação. Antagonismo do efeito da Sulfonamida
  • 48. INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS Quinolonas • Principal representante: Ciprofloxacina: Aumento do espectro para bacilos gram-negativos e boa atividade contra alguns cocos gram-positivos, porém, pouca ou nenhuma ação sobre Streptococcus spp., Enterococus spp. e anaeróbios. • Este foi um dos principais motivos para o desenvolvimento das novas quinolonas: levofloxacina, gatifloxacina, moxifloxacina e gemifloxacina.  MECANISMO DE AÇÃO: Inibem a enzima DNA Girase, impedindo o enovelamento e espiralamento do DNA bacteriano.
  • 49. INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS Quinolonas  Recentemente, foram descritas alterações nos níveis de glicemia com o uso dessas quinolonas mais associadas com a gatifloxacina, sobretudo em pacientes idosos e diabéticos, motivo pelo qual essa quinolona foi retirada de mercado.  Principais indicações:  Trato genito-urinário; Trato gastrintestinal; Trato respiratório; Osteomielites; Partes moles; Ação contra micobactérias; Trato genito-urinário
  • 50. QUINOLONAS DE PRIMEIRA GERAÇÃO N N O COOH C2H5 CH3 ácido nalidíxicoÁcido Nalidíxico Nauril Wintomylon N C2H5 O COOH ácido oxolínico Urilin N N O COOH C2H5 rosoxacino Eradacil NN N O COOH N HN C2H5 O O Não apresentam ação em gram-positivas Ácido nalidíxico: primeiro derivado quinolônico São fototóxicas (exposição à luz ultravioleta) Infecções urinárias INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS O ácido nalidíxico é indicado para o tratamento de infecções baixas do trato urinário.
  • 51. N O COOH C2H5 F N HN norfloxacinoFLOXACIN e outros N N O COOHF N C2H5HN enoxacino N O COOHF N HN ciprofloxacino Ciflox Quinoflox e outros N O COOHF C2H5 N N CH3 pefloxacino Peflacin N O COOHF N N CH3 O CH3 ofloxacinoFloxstat Ofloxan Oflox QUINOLONAS DE SEGUNDA GERAÇÃO Fluorquinolonas Agem em gram-positiva e gram-negativa INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS
  • 52. • Infecções vias urinárias (nor e ofloxacina) • Infecções respiratórias por P. aeruginosa • Otite externa por P. aeruginosa • Osteomielite bacilar crônica por gram – • Gonorreia (nor e ofloxacina) • Prostatite bacteriana (norfloxacina) • Cervicite (ofloxacina) Indicações Clínicas - Fluorquinolonas INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS
  • 53. QUINOLONAS DE TERCEIRA GERAÇÃO Melhor farmacocinética e atividade intrínseca e menor fototoxicidade moxifloxacino levofloxacino INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS
  • 54. EFEITOS ADVERSOS NAS QUINOLONAS  REAÇÕES GASTROINTESTINAIS  Náusea, vômito, diarréia e dor abdominal  DISTÚRBIOS DA PELE  Confusão, alucinação, ansiedade, agitação, pesadelos ,depressão  Crises convulsivas  afinidade pelo GABA ação como antagonista  piperazina, 3-aminopirrolidina  FOTOTOXICIDADE  DANO NO DESENVOLVIMENTO DAS CARTILAGENS
  • 55. INIBIDORES DE SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS  Rifampicina: utilizada em associações no tratamento da tuberculose;  Mecanismo de ação: Inibe a RNA Polimerase dependente de DNA nas bactérias.  É um agente bactericida,  Efetivo contra bactérias gram-negativas e gram- positivas.  Coloração alaranjada na urina;  Acelera a biotransformação de anticoncepcionais (dimiui a eficácia de derivados de estrógenos e progesterona).