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CENTRO DE ENSINO MÉDIO ARY RIBEIRO VALADÃO FILHO                               TRABALHO
                                                         Telefone: (63) 3312-4383                                          4,0
                                                      Site: www.cemarizinho.com.br
                     Aluno (a): ______________________________________________ Nº ______                               __________
                     Ano/Turma: _______ Data: ____/____/_____Disciplina: Química                                       Valor obtido
                     Professor (a): José Antônio Pereira Curso: Ensino Médio Regular


01. (Centec-BA)                                                        e)   cetona, amina primária e amina secundária
I) (CH3CH2)2NH
II) (CH3CH2)3N                                                         05. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
III) (C6H5)2NCH3
IV) (CH3CO)3N
V) CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
VI) (C6H11)2NH

Dos compostos representados acima, são aminas terciárias:
     a) I e II
     b) II e III
     c) III e IV
     d) IV e V
     e) V e VI

02. (PUC-RIO) - Pontifícia Universidade Católica do Rio de
Janeiro –Uma amina secundária é:


A - um composto orgânico com um grupo (– NH2) no átomo de C na posição 2 de uma cadeia;
B - um composto orgânico com dois grupos (– NH2) na cadeia principal;
C - um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (– NH2)Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
                                                                        na cadeia principal;
                                                                       a) II, IV e VI.
D - um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NH3 foram substituídos por radicais alquilas ou arilas;
E - um composto orgânico com um grupo (– NH2) e um grupo (–COOH)       b) I, II e VI.
                                                                       c) I, II e IV.
                                                                       d) I, II, IV e V.
03. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para          e) II, IV, V e VI.
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula
estrutural:                                                            06. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos
                                                                       que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:




As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.                             Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,
e) cloreto de ácido, fenol e amina.                                    respectivamente, do tipo:
                                                                       a) cadeia e cadeia
04. (PUC-Campinas-SP) A lidocaína local amplamente empregado           b) cadeia e posição
em odontologia, tem a seguinte fórmula:                                c) posição e cadeia
                                                                       d) posição e posição
     CH3         O
            N    C C N(C2 H5 )2                                        07. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula
            H      H2                                                  ESTRUTURAL:
           CH3

Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a)   amida e amina terciária
b)   amida e amina secundária
c)   amina secundária e amina terciária
                                                                       l
d)   amina primária e amina secundária
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:                                        C 2
                                                                                               H

I - apresenta as funções éster e amida;                             II. CH3 – CH = CH2 e HC C 2
                                                                                          2  H
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5.                           III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

Das afirmativas apresentadas,                                       IV. CH3 – CO – He CH2 – COH – H
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.                                        C
                                                                         H3               H H
                                                                                          C3
                                                                                                                  C
                                                                                                                  H3
c) apenas I e III são verdadeiras.                                             C
                                                                               =C                       CC
                                                                                                         =
d) apenas II e III são verdadeiras.                                 V.   H                H C
                                                                                           e H
                                                                                             3                     H
e) I, II e III são verdadeiras.
                                                                    Associando–as a seus correspondentes
08. (Puccamp) A lidocaína, anestésico local amplamente              ( ) A–Isômeros geométricos
empregado em odontologia tem a seguinte fórmula:                    ( ) B–Função
                                                                    ( ) C–Isomeria de compensação
                                                                    ( ) D–Tautomeria
                                                                    ( ) E–Cadeia
                                                                    Indique a alternativa correta

                                                                    a)       IA, IIE, IIIC, IVD, VB
                                                                    b)       IC, IIB, IIIA, IVD, VA
                                                                    c)       ID, IIC, IIIA, IVB, VA
                                                                    d)       IB, IIE, IIIC, IVD, VA
Nessa estrutura reconhecem-se as funções                            e)       IA, IIB, IIIE, IVC, VD
a) amida e amina terciária.
b) amida e amina secundária.                                        12 - (Mackenzie SP/2006)A propanona, conhecida
c) amina secundária e amina terciária.                              comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O,
d) amina primária e amina secundária.                               idêntica à do propanal. Esses compostos
e) cetona, amina primária e amina secundária.                       a)        apresentam a mesma fórmula estrutural.
                                                                    b)        são isômeros de cadeia.
09. (Uerj) O principal componente do medicamento Xenical, para      c)        apresentam isomeria cis-tras ou geométrica.
controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada       d)        são isômeros de função.
conforme se representa a seguir.                                    e)        possuem cadeia carbônica insaturada.

                                                                    13 - (Ufjf MG/2005) A substância 2-pentanona possui isômeros
                                                                    de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser,
                                                                    respectivamente:
                                                                    a)        pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
                                                                    b)        pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
                                                                    c)        pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
                                                                    d)        pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
                                                                    e)        pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.

                                                                    14 - (Uftm MG/2004) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos,    orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico.
um grupo funcional característico da seguinte função orgânica:      Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de
a) éter                                                             função e metameriasão, respectivamente:
b) éster                                                            a)        butanol e metóxi-propano.
c) amina                                                            b)        butanona e butanol.
d) cetona                                                           c)        etanoato de etila e butanal.
                                                                    d)        butano e butanol.
10. (FAME/MG) - Faculdade de Medicina de Barbacena - É              e)        metóxi-propano e butanal.
considerado carbono assimétrico aquele ligado a:
                                                                       15 - (Furg RS/2005) A fórmula C4H8O pode representar dois
A - quatro outros átomos de carbono em radicais iguais;                isômeros funcionais como:
B - somente um átomo de carbono na cadeia carbônica por ligação dupla; a)       metoxipropano e 1-butanol.
C - dois átomos de carbono e dois hidrogênios;                         b)       butanona e butanal.
D - quatro átomos ou radicais monovalentes diferentes;                 c)       butan-1-ol e butan-2-ol.
E - dois átomos diferentes e dois radicais metila.                     d)       butan-2-ol e butanona.
                                                                       e)       etoxi-etano e butanal.
11 - (Unitins TO/2001)Analise as fórmulas a seguir apresentadas,
                                                                    16. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
                                                                    bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse,
                                                                    alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
                                                                    respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes
supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno          18. Qual das            seguintes   substâncias   apresenta      carbono
dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade                assimétrico?
específica.
                                                                           (a) tricloro metano.
                                                                           (b) benzeno.
                                                                           (c) 2-cloro butano.
                                                                           (d) 2-iodo propano.
                                                                           (e) ácido etanóico.

                                                                           19. Considere as fórmulas abaixo

                                                                                 O        H                                   CH 2OH
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de                               C
carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.                                                                        C        O
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.                         H      C        OH
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.                                                               HO      C        H
                                                                             HO       C        H
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.                                                                H      C        OH
                                                                               H      C        OH
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário                         H      C        OH                      H      C        OH

                                                                                      CH 2OH                                  CH 2OH
17. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?
                                                                                   (glicose)                               (frutose)
                                    H2C     CH2       CH3
(a)                           (b)                                          Glicose e Frutose,
      H3C     CH2     CH3
                                       OH
                                                                           (a) são formadas por moléculas com o mesmo número de C
              H                             H                              assimétricos.
                                                                           (b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos
(c)   H2C     C     CH3       (d)   H2C     C        CH2                   funcionais.
                                                                           (c) são isômeros entre si.
        OH OH                          OH OH OH                            (d) têm mesmas propriedades químicas.
                                                                           (e) têm mesmas propriedades físicas.

20. (UFMS) - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul - O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da
canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos.




Com relação às suas estruturas, é correto afirmar:


A -As substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.
B -A substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica.
C -A substância I apresenta tautomeriaaldo-enólica.
D -A substância II tem estrutura de um aldeído α, β-insaturado, enquanto a substância I constitui-se num álcool aromático.
E -A substância II apresenta isomerismo geométrico ou ci-trans.

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Isômeros em química orgânica

  • 1. CENTRO DE ENSINO MÉDIO ARY RIBEIRO VALADÃO FILHO TRABALHO Telefone: (63) 3312-4383 4,0 Site: www.cemarizinho.com.br Aluno (a): ______________________________________________ Nº ______ __________ Ano/Turma: _______ Data: ____/____/_____Disciplina: Química Valor obtido Professor (a): José Antônio Pereira Curso: Ensino Médio Regular 01. (Centec-BA) e) cetona, amina primária e amina secundária I) (CH3CH2)2NH II) (CH3CH2)3N 05. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: III) (C6H5)2NCH3 IV) (CH3CO)3N V) CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3 VI) (C6H11)2NH Dos compostos representados acima, são aminas terciárias: a) I e II b) II e III c) III e IV d) IV e V e) V e VI 02. (PUC-RIO) - Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro –Uma amina secundária é: A - um composto orgânico com um grupo (– NH2) no átomo de C na posição 2 de uma cadeia; B - um composto orgânico com dois grupos (– NH2) na cadeia principal; C - um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (– NH2)Os pares de estruturas que são isômeros entre si são na cadeia principal; a) II, IV e VI. D - um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NH3 foram substituídos por radicais alquilas ou arilas; E - um composto orgânico com um grupo (– NH2) e um grupo (–COOH) b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. 03. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para e) II, IV, V e VI. tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: 06. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) álcool, cetona e nitrocomposto. b) amina, haleto orgânico e álcool. c) nitrocomposto, aldeído e cetona. d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, e) cloreto de ácido, fenol e amina. respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia 04. (PUC-Campinas-SP) A lidocaína local amplamente empregado b) cadeia e posição em odontologia, tem a seguinte fórmula: c) posição e cadeia d) posição e posição CH3 O N C C N(C2 H5 )2 07. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula H H2 ESTRUTURAL: CH3 Nessa estrutura reconhecem-se as funções: a) amida e amina terciária b) amida e amina secundária c) amina secundária e amina terciária l d) amina primária e amina secundária
  • 2. Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: C 2 H I - apresenta as funções éster e amida; II. CH3 – CH = CH2 e HC C 2 2 H II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5. III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 Das afirmativas apresentadas, IV. CH3 – CO – He CH2 – COH – H a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. C H3 H H C3 C H3 c) apenas I e III são verdadeiras. C =C CC = d) apenas II e III são verdadeiras. V. H H C e H 3 H e) I, II e III são verdadeiras. Associando–as a seus correspondentes 08. (Puccamp) A lidocaína, anestésico local amplamente ( ) A–Isômeros geométricos empregado em odontologia tem a seguinte fórmula: ( ) B–Função ( ) C–Isomeria de compensação ( ) D–Tautomeria ( ) E–Cadeia Indique a alternativa correta a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA Nessa estrutura reconhecem-se as funções e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD a) amida e amina terciária. b) amida e amina secundária. 12 - (Mackenzie SP/2006)A propanona, conhecida c) amina secundária e amina terciária. comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O, d) amina primária e amina secundária. idêntica à do propanal. Esses compostos e) cetona, amina primária e amina secundária. a) apresentam a mesma fórmula estrutural. b) são isômeros de cadeia. 09. (Uerj) O principal componente do medicamento Xenical, para c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica. controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada d) são isômeros de função. conforme se representa a seguir. e) possuem cadeia carbônica insaturada. 13 - (Ufjf MG/2005) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 14 - (Uftm MG/2004) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de a) éter função e metameriasão, respectivamente: b) éster a) butanol e metóxi-propano. c) amina b) butanona e butanol. d) cetona c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. 10. (FAME/MG) - Faculdade de Medicina de Barbacena - É e) metóxi-propano e butanal. considerado carbono assimétrico aquele ligado a: 15 - (Furg RS/2005) A fórmula C4H8O pode representar dois A - quatro outros átomos de carbono em radicais iguais; isômeros funcionais como: B - somente um átomo de carbono na cadeia carbônica por ligação dupla; a) metoxipropano e 1-butanol. C - dois átomos de carbono e dois hidrogênios; b) butanona e butanal. D - quatro átomos ou radicais monovalentes diferentes; c) butan-1-ol e butan-2-ol. E - dois átomos diferentes e dois radicais metila. d) butan-2-ol e butanona. e) etoxi-etano e butanal. 11 - (Unitins TO/2001)Analise as fórmulas a seguir apresentadas, 16. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3 bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes
  • 3. supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno 18. Qual das seguintes substâncias apresenta carbono dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade assimétrico? específica. (a) tricloro metano. (b) benzeno. (c) 2-cloro butano. (d) 2-iodo propano. (e) ácido etanóico. 19. Considere as fórmulas abaixo O H CH 2OH Assinale a opção que apresenta as funções e o número de C carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. C O a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. H C OH b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. HO C H HO C H c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. H C OH H C OH d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário H C OH H C OH CH 2OH CH 2OH 17. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica? (glicose) (frutose) H2C CH2 CH3 (a) (b) Glicose e Frutose, H3C CH2 CH3 OH (a) são formadas por moléculas com o mesmo número de C H H assimétricos. (b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos (c) H2C C CH3 (d) H2C C CH2 funcionais. (c) são isômeros entre si. OH OH OH OH OH (d) têm mesmas propriedades químicas. (e) têm mesmas propriedades físicas. 20. (UFMS) - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul - O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos. Com relação às suas estruturas, é correto afirmar: A -As substâncias I e II podem apresentar enantiômeros. B -A substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica. C -A substância I apresenta tautomeriaaldo-enólica. D -A substância II tem estrutura de um aldeído α, β-insaturado, enquanto a substância I constitui-se num álcool aromático. E -A substância II apresenta isomerismo geométrico ou ci-trans.