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PROPENO, N-BUTENO E ISOBUTENO
CURITIBA
2013
INTRODUÇÃO
A produção de centenas de produtos petroquímicos, comercializáveis,
está baseada grandemente no processamento químico eficiente e, em muitos
casos originais, desenvolvilda nos departamentos de pesquisa e
desenvolvimento das diversas companhias. Para estes processos químicos, a
base é a reação química, ou a conversão química. Por isso os produtos se
dividem naturalmente pelas principais conversões químicas que constituem o
fundamento da fabricação.
Embora estas conversões químicas sejam importantes, existem outros
muitos fatores essenciais.Um exemplo são os engenheiros químicos que
dirigem o processamento químico, na economia moderna, muito competitiva,
apoiaram-se em muitos ramos da ciência básica, da engenharia e da gerência
para aperfeiçoar todas as fases de fabricação, de derivados petroquímicos
como o propeno e dos butenos que iremos falar neste trabalho.
O propeno é o principal derivado petroquímico com aplicações como
matéria-prima básica na química fina e na produção de produtos e
embalagens plásticas. O problema é que é extraído do petróleo, um recurso
não-renovável, caro e com preços instáveis.Três rotas principais definem o
estudo dos produtos petroquímicos, envolvendo a manipulação de olefinas,
compostos aromáticos e gás de síntese. O uso de olefinas merece destaque,
sendo o etano, o propeno e o butadieno as matérias-primas mais relevantes.
O mercado de propeno no Brasil, assim como no resto do mundo, é
comandado pela forte demanda por polipropileno.
PROPENO
O gás PROPENO ou PROPILENO é incolor e altamente inflamável. É
produzido durante o craqueamento do petróleo, ou seja, ato de aquecer o
petróleo em uma alta temperatura de aproximadamente 500ºC quebrando as
ligações de H e C(hidrocarbonetos), e na gaseificação do carvão. Uma das
maiores matérias-primas da indústria petroquímica. Seu principal uso é para
produção de polipropileno, polímero ou plástico, derivado do propeno ou
propileno. É também usado como combustível em vários processos
industriais, devido ao fato de ter uma chama mais quente que a do propano
(por produzir menor massa após combustão).
PROPRIEDADES FÍSICAS DO PROPENO
A fórmula química do PROPENO ou PROPILENO é C3H6 e sua
formula estrutural é CH3-CH=CH2. Apresentam Pontos de Fusão (-185,3oC) e
de Pontos Ebulição (-47,7oC) crescentes com o aumento da cadeia carbônica
(massa molecular), como os Alcanos (hidrocarbonetos alifáticos saturados) e
Alcenos/Alquenos/Olefinas (hidrocarbonetos insaturados por apresentar pelo
menos uma ligação dupla na molécula). Essa classe de compostos, não
possui cor ou cheiro, ou seja, são incolor e inodoro respectivamente.
Apresentam insolubilidade em água, mas é solúvel em solventes
orgânicos como o álcool o éter, entre outros. O acetileno ao contrário dos
outros Alcinos/Alquinos (hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo,
uma tripla ligação) tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água e é
a partir dele que se obtêm os solúveis não inflamáveis. Os Alcinos (Alquinos)
são preparados em laboratórios, pois não se encontram livres na natureza.
RISCOS RELACIONADOS AO PROPENO
Seus riscos são que é um gás extremamente inflamável, forma
possíveis misturas explosivas como ar, pode inflamar ou explodir em contato
com oxidantes fortes, ele é apenas ligeiramente solúvel em água (384 mg·l−1,
20 °C, 0,1 MPa), é um gás mais pesado que o ar e pode ser prejudicial à
saúde por meio impurezas.
PRINCIPAIS PRODUTOS GERADOS
O plástico produzido a partir do propeno é um de seus principais
produtos e é utilizado na fabricação de brinquedos, copos plásticos,
recipientes para alimentos, remédios e produtos químicos entre outros, que
esta existente em basicamente na maioria dos produtos comercializados no
mercado mundial.
DERIVADOS PETROQUIMICOS DO PROPENO, B-BUTENO E ISOBUTENO
APLICAÇÕES ORIUNDOS DAS REAÇÕES DO PROPENO
• Conversão: para fabricação de plásticos e resinas a partir da
acrilonitrila, é obtida da reação do propeno com amônia e oxigênio,
tratamento de água com acrilamida.
• Hidratação: produção de proteína concentrada de peixe, remoção de
gelo, preparo de cosméticos, solventes para resinas, vernizes, gomas e
óleos, a partir do isopropanol.
• Reação com ácido hipocloroso e Ca(OH)2 ou através de epoxidação:
produção de glicerol e propileno glicol, que gera espumas de
poliuretano, resinas de poliéster, cosméticos, fluidos de freio,
plastificantes, xaropes e detergentes, a partir do óxido de propileno.
• Isomerização catalítica: fabricação de resinas e plastificantes a partir do
álcool alílico (CH2=CHCH2OH).
• Oxidação catalítica com O2 ou ar atmosférico: etilacrilato, éster utilizado
na produção de tintas de látex e acabamentos têxteis e de couro,
obtidas a partir da acroleína (CH2=CHCHO).
• Reação com H2 e CO: solventes e aditivos de óleo lubrificante a partir
de aldeídos butíricos e isobutíricos sintetizados pela síntese de oleato
de isopropanila, éster utilizado em lubrificantes e na produção de
batom. CH3(CH2)2–CH=CH–(CH2)7COO(isoC3H7) (oleato de
isopropanila).
BUTENO, BUTADIENOS, N-BUTENOS E ISOBUTENO
Os butenos e o butadieno são obtidos como subprodutos dos
processos de refino de petróleo e da produção do eteno, através de reações
de craqueamento catalítico ou térmico. Apesar de servirem como matéria-
prima para menos produtos químicos que aqueles gerados a partir do etileno
ou propileno, os produtos obtidos dessas olefinas são importantes em volume,
e incluem o metil-t-butil-éter, a adiponitrila, o 1,4-butanodiol e o polibutadieno,
dentre outros. Na indústria, os butenos são mais usados em processos
químicos que o butadieno, o qual é mais empregado na síntese de polímeros,
especialmente na produção de borracha sintética.
Dos n-butenos, obtém-se o 2-butanol, do qual se obtém a
metiletilcetona, usada como solvente. Da oxidação dos butenos, obtém-se o
anidrido maléico, um modificador das propriedades dos plásticos e de óleos
secantes, e também intermediários para a síntese de inseticidas e regulador
do crescimento de plantas. O óxido de buteno, produzido a partir da reação do
buteno com o HOCl, é utilizado nas indústrias farmacêutica e agroquímica.
Quando hidrolisado, fornece o butilenoglicol, que é utilizado na produção de
plastificantes e na obtenção de produtos farmacêuticos, detergentes e
defensivos agrícolas.
O isobuteno ou isobutileno [ CH2=C(CH3)2 ] reage com o metanol ou
etanol, produzindo metil-t-butil-éter (MTBE) ou etil-t-butiléter (ETBE),
compostos usados na gasolina em substituição ao chumbo tetraetila.
O butadieno (CH2=CH–CH=CH2) é usado na obtenção do cloropeno
[CH2=C(Cl)CH=CH2], que, quando polimerizado, fornece uma excelente
borracha neoprene resistente a óleo e solventes. A partir do butadieno ou da
sua reação com ácido adípico [HOOC(CH2)4COOH] e amônia, obtém-se a
hexametilenodiamina [H2N–(CH2)6–NH2], usada na fabricação de Nylon 6/6.
Outras reações incluem a oxidação, hidratação, metátese,
isomerização, dimerização, oligomerização, epoxidação e carbonilação das
olefinas.
REFERÊNCIAS
SHREVE, N.R. ; JUNIOR, B.A.J. Indústrias de Processos Químicos. Rio de
Janeiro: Ed. Guanabara KooganS.A., 1997.
Disponível em: http://www.nupeg.ufrn.br/downloads/deq0370/curso_refino_ufrn-
final_1.pdf DATA:07/04/2013 HORAS 17:00

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134745039 propeno-n-buteno-e-isobuteno

  • 1. PROPENO, N-BUTENO E ISOBUTENO CURITIBA 2013
  • 2. INTRODUÇÃO A produção de centenas de produtos petroquímicos, comercializáveis, está baseada grandemente no processamento químico eficiente e, em muitos casos originais, desenvolvilda nos departamentos de pesquisa e desenvolvimento das diversas companhias. Para estes processos químicos, a base é a reação química, ou a conversão química. Por isso os produtos se dividem naturalmente pelas principais conversões químicas que constituem o fundamento da fabricação. Embora estas conversões químicas sejam importantes, existem outros muitos fatores essenciais.Um exemplo são os engenheiros químicos que dirigem o processamento químico, na economia moderna, muito competitiva, apoiaram-se em muitos ramos da ciência básica, da engenharia e da gerência para aperfeiçoar todas as fases de fabricação, de derivados petroquímicos como o propeno e dos butenos que iremos falar neste trabalho. O propeno é o principal derivado petroquímico com aplicações como matéria-prima básica na química fina e na produção de produtos e embalagens plásticas. O problema é que é extraído do petróleo, um recurso não-renovável, caro e com preços instáveis.Três rotas principais definem o estudo dos produtos petroquímicos, envolvendo a manipulação de olefinas, compostos aromáticos e gás de síntese. O uso de olefinas merece destaque, sendo o etano, o propeno e o butadieno as matérias-primas mais relevantes. O mercado de propeno no Brasil, assim como no resto do mundo, é comandado pela forte demanda por polipropileno. PROPENO O gás PROPENO ou PROPILENO é incolor e altamente inflamável. É produzido durante o craqueamento do petróleo, ou seja, ato de aquecer o petróleo em uma alta temperatura de aproximadamente 500ºC quebrando as ligações de H e C(hidrocarbonetos), e na gaseificação do carvão. Uma das maiores matérias-primas da indústria petroquímica. Seu principal uso é para produção de polipropileno, polímero ou plástico, derivado do propeno ou propileno. É também usado como combustível em vários processos
  • 3. industriais, devido ao fato de ter uma chama mais quente que a do propano (por produzir menor massa após combustão). PROPRIEDADES FÍSICAS DO PROPENO A fórmula química do PROPENO ou PROPILENO é C3H6 e sua formula estrutural é CH3-CH=CH2. Apresentam Pontos de Fusão (-185,3oC) e de Pontos Ebulição (-47,7oC) crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular), como os Alcanos (hidrocarbonetos alifáticos saturados) e Alcenos/Alquenos/Olefinas (hidrocarbonetos insaturados por apresentar pelo menos uma ligação dupla na molécula). Essa classe de compostos, não possui cor ou cheiro, ou seja, são incolor e inodoro respectivamente. Apresentam insolubilidade em água, mas é solúvel em solventes orgânicos como o álcool o éter, entre outros. O acetileno ao contrário dos outros Alcinos/Alquinos (hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla ligação) tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água e é a partir dele que se obtêm os solúveis não inflamáveis. Os Alcinos (Alquinos) são preparados em laboratórios, pois não se encontram livres na natureza. RISCOS RELACIONADOS AO PROPENO Seus riscos são que é um gás extremamente inflamável, forma possíveis misturas explosivas como ar, pode inflamar ou explodir em contato com oxidantes fortes, ele é apenas ligeiramente solúvel em água (384 mg·l−1, 20 °C, 0,1 MPa), é um gás mais pesado que o ar e pode ser prejudicial à saúde por meio impurezas. PRINCIPAIS PRODUTOS GERADOS O plástico produzido a partir do propeno é um de seus principais produtos e é utilizado na fabricação de brinquedos, copos plásticos, recipientes para alimentos, remédios e produtos químicos entre outros, que esta existente em basicamente na maioria dos produtos comercializados no mercado mundial.
  • 4. DERIVADOS PETROQUIMICOS DO PROPENO, B-BUTENO E ISOBUTENO APLICAÇÕES ORIUNDOS DAS REAÇÕES DO PROPENO • Conversão: para fabricação de plásticos e resinas a partir da acrilonitrila, é obtida da reação do propeno com amônia e oxigênio, tratamento de água com acrilamida. • Hidratação: produção de proteína concentrada de peixe, remoção de gelo, preparo de cosméticos, solventes para resinas, vernizes, gomas e óleos, a partir do isopropanol. • Reação com ácido hipocloroso e Ca(OH)2 ou através de epoxidação: produção de glicerol e propileno glicol, que gera espumas de poliuretano, resinas de poliéster, cosméticos, fluidos de freio, plastificantes, xaropes e detergentes, a partir do óxido de propileno.
  • 5. • Isomerização catalítica: fabricação de resinas e plastificantes a partir do álcool alílico (CH2=CHCH2OH). • Oxidação catalítica com O2 ou ar atmosférico: etilacrilato, éster utilizado na produção de tintas de látex e acabamentos têxteis e de couro, obtidas a partir da acroleína (CH2=CHCHO). • Reação com H2 e CO: solventes e aditivos de óleo lubrificante a partir de aldeídos butíricos e isobutíricos sintetizados pela síntese de oleato de isopropanila, éster utilizado em lubrificantes e na produção de batom. CH3(CH2)2–CH=CH–(CH2)7COO(isoC3H7) (oleato de isopropanila). BUTENO, BUTADIENOS, N-BUTENOS E ISOBUTENO Os butenos e o butadieno são obtidos como subprodutos dos processos de refino de petróleo e da produção do eteno, através de reações de craqueamento catalítico ou térmico. Apesar de servirem como matéria- prima para menos produtos químicos que aqueles gerados a partir do etileno ou propileno, os produtos obtidos dessas olefinas são importantes em volume, e incluem o metil-t-butil-éter, a adiponitrila, o 1,4-butanodiol e o polibutadieno, dentre outros. Na indústria, os butenos são mais usados em processos químicos que o butadieno, o qual é mais empregado na síntese de polímeros, especialmente na produção de borracha sintética. Dos n-butenos, obtém-se o 2-butanol, do qual se obtém a metiletilcetona, usada como solvente. Da oxidação dos butenos, obtém-se o anidrido maléico, um modificador das propriedades dos plásticos e de óleos secantes, e também intermediários para a síntese de inseticidas e regulador do crescimento de plantas. O óxido de buteno, produzido a partir da reação do buteno com o HOCl, é utilizado nas indústrias farmacêutica e agroquímica. Quando hidrolisado, fornece o butilenoglicol, que é utilizado na produção de plastificantes e na obtenção de produtos farmacêuticos, detergentes e defensivos agrícolas. O isobuteno ou isobutileno [ CH2=C(CH3)2 ] reage com o metanol ou etanol, produzindo metil-t-butil-éter (MTBE) ou etil-t-butiléter (ETBE), compostos usados na gasolina em substituição ao chumbo tetraetila.
  • 6. O butadieno (CH2=CH–CH=CH2) é usado na obtenção do cloropeno [CH2=C(Cl)CH=CH2], que, quando polimerizado, fornece uma excelente borracha neoprene resistente a óleo e solventes. A partir do butadieno ou da sua reação com ácido adípico [HOOC(CH2)4COOH] e amônia, obtém-se a hexametilenodiamina [H2N–(CH2)6–NH2], usada na fabricação de Nylon 6/6. Outras reações incluem a oxidação, hidratação, metátese, isomerização, dimerização, oligomerização, epoxidação e carbonilação das olefinas. REFERÊNCIAS SHREVE, N.R. ; JUNIOR, B.A.J. Indústrias de Processos Químicos. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara KooganS.A., 1997. Disponível em: http://www.nupeg.ufrn.br/downloads/deq0370/curso_refino_ufrn- final_1.pdf DATA:07/04/2013 HORAS 17:00