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15 Química Orgánica

Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega.
Exámenes simulacro UNAM, Grupo GUTE
Frederich Whöler, Friederich Kekule, Compuestos orgánicos, compuestos cíclicos y alicíclicos, Derivados del petróleo, Producción de energéticos en México y el mundo, Hibridación del carbono, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alquilos, Acilos, Grupos funcionales, Isomería, Isómeros, Confórmeros, Epímeros, Diasterómeros, Diastómeros, Centros quirales, Anómeros, Enantiómeros, Derivados aromáticos, Benceno, resonancia.

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15 Química Orgánica

  1. 1. x . m om Química Orgánica e .c t en Ciencias u Matus Ortega Autor: Maestro Bioquímicasg . Genaro w w w Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega genaromatus@excite.com, genaro_matus@hotmail.com
  2. 2. x . m om .c t e g u . w w w
  3. 3. Introducción a la Química Orgánica x . m • La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del om carbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Esta rama de la Química se considera nació en 1828 cuando c Friederich Wöhler sintetizó urea (NH2 COHN2): . t e u NH2 –– C –– NH2 g . O w w w
  4. 4. Compuestos orgánicos x . m La Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó Friedrich contienen Carbono”. om Kekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos que que: . c Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos está • t e Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí. Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas) • • u Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos. g • . La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos por • solventes orgánicos. w No conducen la electricidad (no son electrolítos). • w Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren en w ellos son usualmente lentas.
  5. 5. Orgánico vs inorgánico x . m om . c t e g u . w w w
  6. 6. Clasificación de compuestos orgánicos x . m om .c t e g u . w w w
  7. 7. Hidrocarburos lineales x . m • Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadena m abierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados. o CH3CH2CH3 Propano . c CH3CH2CHCHCH2CH3 3-hexeno CH3CH2CCH n-butino t e • Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos anillos. g u por átomos de carbono encadenados formando uno o varios . w w w
  8. 8. Hidrocarburos aromáticos x . m om .c t e g u . w w w
  9. 9. Hidrocarburos aromáticos x . m om .c t e g u . w w w Benceno, Naftaleno, Antraceno
  10. 10. x . m om .c t e g u . w w w
  11. 11. El petróleo x . m • El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que predominan los hidrocarburos saturados. om • La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb., 40 - 200 °C). . c t e • Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb., g u 175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 a C18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto o coque de petróleo. . w • El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano w (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total junto con trazas de hidrocarburos C4 y C5. w
  12. 12. El petróleo x Producto: Numero de . Puntos de m Benceno Gasolina Carbonos (Cn): 6 5 – 10 omebullición (°C): 30 – 80 40 – 200 Queroseno Diesel o Gasoleo 8 – 14 12 – 18 . c 175 – 325 250 – 300 Aceites y Grasas Lubricantes x > 18 t e 400 – 450 Vaselinas y Parafinas g ux > 18 > 450 . La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados, w que son mejores combustibles. En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños. w En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes del craqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad. w
  13. 13. Plásticos: Polímeros Medicamentos: como x creados las aspirinas básicamente a partir de (analgésico) y cadenas sulfamidas m largas de monómeros. (enfermedades . intestinales). om . Derivados c e del Petróleo. t g u . w Combustibles: Gasolinas, Disolventes: Como el Metanol w Diesel, Queroseno, (lacas), Acetona (barnices), w Aceites Lubricantes, Hexano (grasas, aceites, Asfalto. pinturas), Eter (extracción de aceites vegetales).
  14. 14. ¿Recuerdan la primera sesión? x . m om .c t e g u . w w w
  15. 15. Producción de energéticos en el mundo x . m Líder Petróleo Arabia Carbón Gas Natural China 26.2 % Rusia 25.2 % om mundial Saudita 11.9 % . c Rusia 9.2 % E. U. A. 20. 7 t e E.U. A. 22.7 E. U. A. 8.9 % g u India 7.4 % % Canadá 7.3 % Irán 5.3 % . Rusia 5.2 % % Inglaterra w 3.8 % w China 4.8 % Sudáfrica 3.5 % w
  16. 16. Producción de energéticos en México x . m Petróleo y Gas natural Carbón om c Estado líder Campeche 4.8 % Nuevo León 78.9 productor Tabasco 24.7 % % e. Coahuila 13.2 % Chiapas 8.7 % Tamaulipas 7.5 % t Sonora 7.9 % u Nuevo León 6.1 % .g Veracruz 3.9 % w w Puebla 0.1 % w
  17. 17. Hibridación del carbono x . m om . c t e g u . w w w Explicar la hibridación sp, sp2 y sp3 en el pizarrón
  18. 18. Hibridación de orbitales x . m om .c t e g u . w w w
  19. 19. Híbridos sp3 x . m om .c t e g u . w w w
  20. 20. x . m om .c t e g u . w w w
  21. 21. Híbridos sp2 x . m Se mezcla un orbital s con dos p = sp2; queda un p puro om . c t e g u . w w w
  22. 22. Híbridos sp2 x . m om .c t e g u . w w w
  23. 23. Híbridos sp1 x . m Se mezclan un orbital s y un p = sp1; quedan dos orbitales p puros. om . c t e g u . w w w
  24. 24. Híbridos sp1 x . m om .c t e g u . w w w
  25. 25. La geometría molecular depende de la hibridación x . m om .c t e g u . w w w
  26. 26. Los alcanos (parafinas) x Nombre Metano Punto de Ebullición (°C) - 162 Punto de Fusión (°C) -182 Densidad (a 20 °C) 0.466 ( -164 °C) . m Etano Propano - 89 - 42 - 173 - 190 om 0.572 (- 108 °C) 0.501 c n-Butano 0 - 138 0.579 . n-Pentano 36 - 130 0.626 n-Hexano 69 - 95 0.659 n-Heptano n-Octano 98 126 - 90.5 - 57 t e 0.684 0.703 u n-Nonano 151 - 54 0.718 n-Decano 174 - 30 0.730 n-Undecano n-Dodecano 196 216 . g - 26 - 10 0.740 0.749 w n-Tridecano 234 -6 0.757 n-Tetradecano 252 5.5 0.754 w n-Pentadecano 266 10 0.769 n-Hexadecano 280 18 0.755 w n-Heptadecano 292 22 n-Octadecano 308 28 n-Nonadecano 320 32 n-Eicosano 36
  27. 27. Los alquenos (olefinas) x . m Nombre Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C) om Densidad a 20 °C c (°C) . Eteno - 102 - 169 0.384 Propeno - 48 - 165 0.519 e 1- Buteno - 6.5 - 130 0.595 t 1- Penteno 30 - 138 0.643 1- Hexeno 63.5 - 138 0.675 u 1- Hepteno 93 - 119 0.698 1- Octeno 122 - 104 0.716 g 1- Noneno 146 - 81 0.729 . 1- Deceno 171 - 66 0.741 w w w
  28. 28. Los alquinos (acetilenos) x . m Nombre: Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C) om Densidad g / ml Etileno (etino o acetileno) (°C) - 75 - 82 . c a 20°C 0.625 ( – 82°C) Propino 1-Butino 1-Pentino - 23 9 40 - 101.5 - 122 - 98 t e 0.706 (- 50°C) 0.678 (0°C) 0.695 1-Hexino 1-Heptino 1-Octino 72 100 126 g u - 124 - 80 - 70 0.719 0.733 0.747 1-Nonino 1-Decino 151 182 . - 65 - 36 0.763 0.770 w w w
  29. 29. Jerarquía de grupos funcionales x . m om .c t e g u . w w w
  30. 30. Ejercicios particulares x • • Haluros de ácidos: Se cambia la terminación "oico" del ácido por . m "oilo" y se le antepone el nombre del haluro. Cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo om • • Anhídridos de ácidos Al nombre del ácido, se antepone la palabra .c anhídrido. propanoico Anhídrido etanoico anhídrido t e • • Ésteres g u La porción de la molécula que corresponde al . ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo”. w Etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2- dimetilpropanoato de etilo • • Amidas w Se cambia la terminación "oico" del ácido w carboxílico por la palabra amida. Etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
  31. 31. x . m om .c t e g u . w w w
  32. 32. Clasificación de isómeros x Estructural Función Cadena . m Posición om Isomería . c t e Conformacional Geométrica cis y trans o E y Z g u Espacial Óptica d y l ó + y - . Configuración electrónica (D y L) w Quiral Enantiómeros (R y S) Epímeros y diasterómeros w Anómeros (disacáridos) w
  33. 33. Isomería de grupo funcional x . m Compuesto Formula Molecular Peso m Punto de o Molecular ebullición Reactividad Etanol C2H6O 46 . c( C 78 ) muy Dimetiléter C2H6O t 46 e -24 reactivo poco g u reactivo . w w w
  34. 34. Isomería de cadena x . m om .c t e g u . w w w
  35. 35. Isomería de posición x . m om .c t e g u . w w w
  36. 36. Isomería conformacional x . m om .c t e g u . w w w
  37. 37. Isomería geométrica x . m om .c t e g u . w w w
  38. 38. Los isómeros geométricos E y Z x . m om . c t e g u . w w Z = zusammen, juntos; E = entgegen,separados w
  39. 39. La isomería quiral x . m om .c t e g u . w w w
  40. 40. Isomería quiral x . m Todos los isómeros que tienen diferente orientación en sus centros quirales se les llama estereoisómeros o estereómeros. om . c t e g u . w w w
  41. 41. En otras palabras x . m om .c t e g u . w w w
  42. 42. Los epímeros y diastómeros x . m om .c t e g u . w w w
  43. 43. Isomería óptica x . m om .c t e g u . w w w
  44. 44. La configuración absoluta D y L de Emil Fisher x . m om .c t e g u . w w w
  45. 45. Los isómeros R y S para los centros quirales x . m om . c t e g u . w w w Para establecer la configuración del centro quiral, se debe contemplar a la molécula en cuestión, desde el centro asimétrico hacia el grupo Z de menor prioridad o jerarquía SH >OH> NH2> COOH> CHO> CH2OH> C6H5> CH3> 2H> 1H
  46. 46. Aromáticos x . m om .c t e g u . Hacer ejercicios con derivados halogenados, w metilénicos, amino e hidroxilos. w w Posiciones Orto, Meta y Para. Formas isoméricas de derivados del benceno con más de un sutituyente aniónico, en donde Orto indica la posicición de los sustituyentes en los C1 y C2, Meta C1 y C3 y Para C1 y C4.
  47. 47. O, M, P x . m om .c t e g u . w w w
  48. 48. Derivados aromáticos x . m om .c t e g u . w Metil benceno (fenilo); Fenol (hidroxibenceno); Anilina (aminobenceno, fenilamina) w w
  49. 49. Derivados aromáticos x . m om .c t e Identifica: g u Ácido benzoico, . w N,N dimetilbencilamina, Nitrobenceno, w Sacarina de sodio, Trinitrotolueno (TNT). w

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  • DavidAmores

    Nov. 30, 2016
  • CarlaLpezMadrigal

    Jun. 11, 2021

Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega. Exámenes simulacro UNAM, Grupo GUTE Frederich Whöler, Friederich Kekule, Compuestos orgánicos, compuestos cíclicos y alicíclicos, Derivados del petróleo, Producción de energéticos en México y el mundo, Hibridación del carbono, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alquilos, Acilos, Grupos funcionales, Isomería, Isómeros, Confórmeros, Epímeros, Diasterómeros, Diastómeros, Centros quirales, Anómeros, Enantiómeros, Derivados aromáticos, Benceno, resonancia.

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