1. ÉTERES

2. Generalidades
• Son sustancias que tienen dos grupos
orgánicos unidos al mismo átomo de Oxigeno.
R-O-R
Ar-O-Ar
Fuente: Química orgánica 6ta edición John McMurry

3. Generalidades de los Éteres
• Se les puede considerar el resultado de sustituir el
hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos
radicales, los éteres pueden ser:
• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro
arílico).
• Los éteres se llaman simétricos cuando los dos
radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos

4. Propiedades Físicas de los Éteres
. Los puntos de ebullición de los éteres resultan en general bajos,
siendo comparables a los que presentan los hidrocarburos de masa
molecular similar. Por no constituir líquidos asociados por puentes de
hidrógeno, ebullen a temperaturas más bajas que sus isómeros
funcionales, los alcoholes.
La solubilidad en agua de los éteres es similar a la de los alcoholes; por
ejemplo, el éter etílico y el butanol tienen una solubilidad de
aproximadamente 8 g/100 ml de agua. Esto debido aunque no cumpla
con un angulo de enlace de 180, sino de 110 no se anulan sus
momentos dipolares.
R— O---H

R Fuente: Morrison y Boyd. Química orgánica

5. Historia de los ETERES
Se atribuye su descubrimiento al alquimista Ramón
Rivas en el año 1275, aunque no hay evidencia
contemporánea que lo afirme. Fue sintetizado por
primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó
«aceite dulce de vitreolo» (oleum dulci vitrioli, en
idioma latín). El nombre se debe a que fue descubierto
de la destilación de etanol y ácido sulfúrico y descubrió
algunas de sus propiedades medicinales.

6. Paracelcius descubrió sus
propiedades analgésicas. El
nombre éter fue dado a la
substancia en 1730 por Agosto
Siegmund Frobenius

7. El doctor norteamericano
M. D. Crawford Williamson Long fue el primer
cirujano que lo empleó como anestésico general
el 30 de marzo de 1842.

8. Fue el doctor odontólogo Horace Wells quien comenzó a utilizar
el óxido nitroso como anestesia, después de habérselo visto
utilizar al autotitulado profesor y químico Gardner Q. Colton en
sus espectáculos, los cuales consistían en administrar este gas a
voluntarios del público. Esto los ponía en un estado de euforia y
excitación (a veces violentos), y perdían sus inhibiciones, lo cual
deleitaba al público.
En una ocasión, uno de los voluntarios bajo el efecto del gas
se hirió y el doctor Wells observó que no sentía dolor. Con
base en esto decidió comprobar en sí mismo si el óxido
nitroso eliminaba el dolor y el 11 de diciembre de 1844, tras
aspirar el gas, su ayudante John Riggs le practicó una
extracción dental de un molar, sin que Wells se quejara. Al
despertar, Wells exclamó: "Una nueva era para la extracción
de órganos dentales".

9. 16 de octubre de 1846, en Boston, fue William Morton,
ayudante de Wells, quien realizó una exitosa demostración del
uso de la anestesia al aplicársela a un paciente del doctor John
Collins Warren. El doctor Warren pudo eliminar un tumor del
cuello de su paciente sin que éste sintiera dolor alguno. Desde
entonces, Morton se dedicó a administrar anestesia, ocultando
el tipo de gas que usaba (que él llamaba "letheon") para usarlo
en exclusividad, pero se vio forzado a revelar que se trataba de
éter. Desde ese momento, el uso de éter se difundió
rápidamente.

10. 1847, en un hospital de Edimburgo, el tocólogo James Simpson y
su compañero Dunkan practicaron el primer parto sin dolor
empleando cloroformo, dado que el éter ya había sido probado
en enero de ese mismo año comprobando que a pesar de
quedar dormida la paciente las contracciones del parto
continuaban con normalidad. El éter provocaba efectos
secundarios que incitaron a Simpson a buscar otro gas con
parecidos efectos pero sin los accesos de tos que surgían
después de la inhalación de grandes cantidades de éter. La
madre estuvo tan agradecida que llamó a su hija "Anestesia".

11. A pesar de la introducción de otros anestésicos inhalatorios
(eteno, tricloroeteno, ciclopropano), el éter continuó siendo el
anestésico general estándar hasta principios de 1960, para ser
luego reemplazado por potentes y no inflamables agentes
inhalatorios, como el halotano, seguido luego por el enfluorano,
y más adelante por el isofluorano hasta llegar, en la década de
1990, al sevofluorano y al más reciente desfluorano.

12. Uso de los Eteres

13. 1.- Anestesiar garrapatas
2.-Perfumeria.
3.- Disolvente Orgánico
4.-Elaboracion de tintes (Fenetol)
5.- Fuertes pegamentos
6.- Sustancia de dopaje en atletas de alto rendimiento, como las
perlas del éter.
7.- Uso de medicamentos
como Vancomicina
8.- Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros
ácidos.
9.-Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos
e isopropílicos.
10.-Combustible inicial de motores Diésel.

14. Propiedades Químicas
• PROPIEDADES QUÍMICAS
• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello,
se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones.
• Los esteres son relativamente estables y no reactivos en
muchos aspectos , pero algunos reaccionan lentamente con el
aire y forman peróxidos, compuestos que contienen un
enlace O-O,ejemplo el Tetrahidrofurano y el eter
diisopropilico.

15. Métodos de obtención
• a) Deshidratación de alcoholes
• Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de
alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los
métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo
que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el
alcohol con ácido sulfúrico a 140°.
CH3CH2OH H2SO4 140º CH3—CH2—O—CH2-CH3 + H2O
• Este método de DACA esta limitado al empleo de alcoholes primarios
porque la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios produce
alquenos.
• La formación de éteres por este método es un ejemplo
de sustitución nucleofilica que tiene como sustrato un
alcohol protonado y como nucleofilo una segunda
molécula de alcohol.
• Fuente: Química orgánica 6ta edición John McMurry

16. Propiedades Químicas de los Éteres
• b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
• Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser
tratados con halogenuros de alquilo según:
RONa
+ R'X → ROR' + NaX-
Estasíntesisparaobtencióndeesteresesmuyimportanteporsuversatilidad, puede
emplearse
por tanto para obtener éteres simétricos y asimétricos.
• Fuente: Morrison y Boyd. Química Orgánica, 5ta edición.

17. Ruptura por HBr y HI

18. EPÓXIDOS
• Son éteres cíclicos que contienen un anillo de
tres átomos. Este anillo posee ángulos de
enlace de 60° y debido a su gran tensión, los
epóxidos tienen una elevada reactividad.
• CH2=CH2 _____________CH2—CH2
• O

19. Formación de Epóxidos y Hidrolisis:
En este tipo de reaccion el doble enlace en los alquenos
reacciona con peroxiacido para formar un epoxido y un
acido carboxilico.
C=C --------RC=O OOH------C----C
O
Ciclopenteno reaciona con el Acido
Metacloroperoxibenzoicom es una reaccion muy
frecuente para obtener epoxidos.

20. Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la
IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de
cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 según las normas de la
IUPAC se llamaría:
metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida
para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya
en desuso) de esta manera:
fenil metil éter