El documento describe los derivados del benceno, incluyendo: 1) derivados monosustituidos donde un átomo de hidrógeno es reemplazado, 2) derivados disustituidos donde dos átomos de hidrógeno son reemplazados creando isómeros de posición, y 3) derivados trisustituidos donde tres átomos de hidrógeno son reemplazados también creando isómeros de posición. Se proveen ejemplos de cada tipo de derivado.

1. * Benceno
* Derivados monosustituidos
* Derivados disustituidos
* Derivados trisustituidos
*
SERIE BENCÉNICA ISERIE BENCÉNICA I

2. BENCENO
El benceno es un líquido incoloro, inflamable y venenoso.
Es menos denso que el agua(D=0,889 g/cm3
).
Insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos como
el alcohol y el éter.
Disuelve el yodo, fósforo, caucho, resinas, grasas, etc.
Es el término más sencillo de los hidrocarburos aromáticos,
Su fórmula global es C6H6 y su masa molecular es M=78.
Tiene tres enlaces dobles alternados en su molécula.
Solidifica a los 5°C y hierve a los 80°C
C H
C HC H
C H C H
C H

3. Cuando el benceno pierde un átomo de
hidrógeno
en su molécula, genera un resto arílico de
fórmula:
-C6H5.
Este resto recibe el nombre de fenil o
fenilo y se
puede representar así:
Observe la fórmula del siguiente compuesto:
C H - C H - C H - C H - C H - C H3 2 2 2 3
C H6 5
3-fenilhexano

4. 3,7-difenil-1-noneno
C H 3
C H 3
1
2
3
4
5
6
1,2-dimetilbenceno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
C l1
2
3
4
5
6
C l
C l
1,2,4-triclorobenceno
C H 3
1
2
3
4
56
C H2 5
1-etil-2-metilbenceno

5. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
En estos casos, uno de los hidrógenos del benceno h
sido reemplazado por un sustituyente monovalenteo u
resto alquilo.
C H 3
C l B r
C O O H
C H O
C6H5Cl
clorobenceno
C6H5Br
bromobenceno
C6H5CH3
metilbenceno
(tolueno)
C6H5OH
hidroxibenceno
(fenol)
(ácido carbólico)
C6H5COOH
carboxibenceno
(ácido benzoico)
C6H5CHO
formilbenceno
(benzaldehído)

6. N O 2 C H = C H 2N H 2
C6H5NH2
aminobenceno
(fenilamina)
(anilina)
C6H5NO2
nitrobenceno
C6H5C2H3
vinilbenceno
(estireno)
C H O H2
C6H5CH2OH
alcohol bencílico
C O O N a
C6H5COONa
benzoato de sodio
C H - C H - C H3 3
C6H5CH(CH3)2
isopropilbenceno
(cumeno)

7. DERIVADOS DISUSTITUIDOS
n estos casos, dos de los hidrógenos del benceno se reemplazan
por dos sustituyentes monovalentes o dos restos alquilo.
ntonces se presentan tres clases de isómeros de posición de
acuerdo a la numeración como se indica a continuación:
Caso : orto
Posición : 1,2-
Caso : meta
Posición : 1,3-
Caso : para
Posición : 1,4-

8. DIOLES:
O H
O H
O H
O H
O H
O H
C6H4(OH)2
1,2-dihidroxibenceno
o-dihidroxibenceno
o-fenodiol
(pirocatequina)
C6H4(OH)2
1,3-dihidroxibenceno
m-dihidroxibenceno
m-fenodiol
(resorcina)
C6H4(OH)2
1,4-dihidroxibenceno
p-dihidroxibenceno
p-fenodiol
(hidroquinona)

9. XILENOS: C6H4(CH3)2
1,2-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
o-xileno
C6H4(CH3)2
1,3-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
m-xileno
C6H4(CH3)2
1,4-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
p-xileno
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3

10. CRESOLES:
C6H4(CH3)OH
o-cresol
C6H4(CH3)OH
p-cresol
C6H4(CH3)OH
m-cresol
C H 3
O H
C H 3
O H
C H 3
O H

11. DICARBOXILOS:
C6H4(COOH)2
Ácido 1,2-dicarboxibenceno
Ácido o-dicarboxibenceno
(ácido ftálico)
C6H4(COOH)2
Ácido 1,3-dicarboxibenceno
Ácido m-dicarboxibenceno
(ácido isoftálico)
C6H4(COOH)2
Ácido 1,4-dicarboxibenceno
Ácido p-dicarboxibenceno
(ácido tereftálico)

12. DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
En estos casos, tres de los hidrógenos del benceno se reemplaza
por tres sustituyentes monovalentes o tres restos alquilo.
Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de
acuerdo a la numeración como se indica a continuación:
Caso : vecinal
Posición : 1,2,3-
Caso : simétrico
Posición : 1,3,5-
Caso : asimétrico
Posición : 1,2,4-

13. O H
O H
O H
O H
O H O H
O H
O H
O H
C6H3(OH)3
1,2,3-trihidroxibenceno
v-trihidroxibenceno
v-fenotriol
(pirogalol)
C6H3(OH)3
1,3,5-trihidroxibenceno
s-trihidroxibenceno
s-fenotriol
(floroglucina)
C6H3(OH)3
1,2,4-trihidroxibenceno
a-trihidroxibenceno
a-fenotriol
(hidroxihidroquinona)
TRIOLES:

14. Algunos derivados importantes del benceno:
C - C lC l-
C l- C - C l
C l
H
Diclorodifeniltricloroetano
(D.D.T.)
C H 3
N O 2
N O 2
N O 2
2,4,6-trinitrotolueno
(T.N.T.)
O H
N O 2
N O 2
N O 2
2,4,6-trinitrofenol
(T.N.F. o ácido pícrico)
C O O H
O - C - C H 3
O
Ácido acetilsalicílico
(aspirina)

15. C O O H
O H
Ácido 2-hidroxibenzoico
(ácido salicílico)
O H
Salicilato de metilo
(en la árnica)
C H 3
- N H 2
2-aminotolueno
(o-toluidina)
Benzoato de fenilo

16. BIBLIOGRAFÍA
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.
2. DEBIASIOLI G. A., DEWEITZ D. O. Y
DE CHANIDIA, D. OT., Química orgánica.
Editorial Kapelusz. Buenos Aires-Argentina
1980.
3. ROBERT JOHN, STEWART ROSS Y CASERIO
MARJORIE,
Química orgánica. Fondo Educativo S.A.,1974.
4. WINGROVE ALAN Y CARENT ROBERT.
Química orgánica. Editorial Harla (méxico) 1984.
5.JARA BENITES CARLOS Y CUEVA GARCÍA
RUBEN,
Problemas de química y como resolverlos.
Colección RACSO.
Lima-Perú, 2001.
6. GRAHAM SALOMONS, química
orgánica.EditorialLimusa Wiley.
2da. Ed. México.
7.POTAPOV, V. , Química orgánica.Editorial MIR.
2da. Ed. Moscú.
8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química
orgánica.
Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta.
Ed.México.
Lic. Carlos Jara Benites

17. LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES