Nomenclatura iupac

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Nomenclatura iupac

  1. 1. ATUALIDADES EM QUÍMICA Atualidades em química José Augusto R. Rodrigues As recomendações atuais da IUPAC para a nomenclatura de moléculas orgânicas são apresentadas em formato condensado. Elas estão redigidas para professores e alunos do ensino médio, salientando, além das regras relevantes para este nível de ensino, equívocos e vícios comumente encontrados em livros didáticos disponíveis no mercado. nomenclatura IUPAC, química orgânica, ensino médio Recebido em 28/7/00, aceito em 26/3/01 O objetivo deste artigo é prestar clatura química é a identificação de es- res, poucos são os químicos que se22 esclarecimentos, para a co- pécies químicas por meio de palavras dão conta de que não são nomes com- munidade de professores e escritas ou pronunciadas. Este objetivo pletamente sistemáticos. alunos do ensino médio, sobre as reco- requer um sistema de princípios e nor- mendações da IUPAC (sigla inglesa mas, cuja aplicação dá origem a uma Princípios gerais para União Internacional de Química nomenclatura sistemática, contida nas A designação sistemática de um Pura e Aplicada) para a nomenclatura recomendações de 1979. composto orgânico requer geralmente dos compostos orgânicos1 . Pretende- Contrastando com os nomes siste- a identificação e a designação de uma se ressaltar alguns exemplos que res- máticos, existem nomes tradicionais, estrutura parente. Este nome pode ser pondem a muitas dúvidas que nos têm semissistemáticos ou triviais, que são em seguida modificado por prefixos, sido formuladas por professores do largamente utilizados infixos e, no caso de ensino médio. Nas universidades, os para certos compos- Na universidade, os um hidreto, por sufixos professores de química orgânica têm tos mais comuns, professores de química que indicam com pre- observado nos alunos ingressantes como o “ácido acé- orgânica têm observado cisão as modificações muita desinformação e vícios que são tico”, o “benzeno”, o muita desinformação e estruturais requeridas de difícil eliminação. O agravante é “colesterol”, o “estire- vícios de difícil eliminação para gerar o composto que, ao tornarem-se professores, estes no” e o “formaldeí- nos alunos que ingressam. a designar a partir dela. alunos perpetuam tais denominações do”. Muitos destes O agravante é que, ao Normalmente uma es- imperfeitas e ultrapassadas, repassan- nomes fazem parte tornarem-se professores, trutura parente é um hi- do-as aos estudantes. Grande parte de uma linguagem estes alunos perpetuam tais dreto parente, isto é, dos livros adotados nas escolas se- geral não científica e denominações imperfeitas uma estrutura que con- guem uma nomenclatura nem sempre não se restringem à e ultrapassadas, tém, para além dos áto- atual, contendo os vícios indesejados sua utilização no âm- repassando-as aos mos de hidrogênio, um acima mencionados2 . bito da ciência. São estudantes único átomo de um ele- As regras atuais da IUPAC seguem úteis e em muitos ca- mento, por exemplo, o as recomendações de 1993 (Powell, sos indispensáveis. Ganha-se muito metano; um número de átomos liga- 1993; Panico et al., 1993), que incluem pouco e perde-se certamente muito dos uns aos outros formando uma ca- alterações importantes nos princípios mais ao substituir esses nomes. Tam- deia não ramificada, tais como o penta- gerais da nomenclatura, descritos na bém existem nomes semissistemá- no; ou um sistema monocíclico ou poli- edição de 1979 (Klesney e Rigaudy, ticos, como “metano”, “propanol” e cíclico, como o cicloexano, a piridina, 1979). A principal finalidade da nomen- “ácido benzóico”, que, de tão familia- o naftaleno e a quinolina. Para se identificar a estrutura paren- A seção “Atualidades em química” procura apresentar assuntos que mostrem como a química é uma ciência viva, seja com te de uma molécula, é necessário reali- relação a novas descobertas, seja no que diz respeito à sempre necessária revisão de conceitos. zar várias operações formais. Por QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  2. 2. exemplo, na designação da seguinteestrutura, o hidreto parente pentano Quadro 1: Exemplos de operações de nomenclaturaderiva formalmente da substituição deátomos de oxigênio e de cloro por umnúmero apropriado de átomos dehidrogênio. Para a construção de um nome, es-ta operação é invertida. O prefixo“cloro”- e o sufixo “-ona”, que indicama substituição de átomos de H do pen- Estrutura Estrutura parente Operação Nometano, são adicionados ao nome do hi- (nome de classe)dreto parente, originando o nome 5- 1 propano substitutiva 1-etoxipropanocloropentan-2-ona. Os prefixos e sufi- (éter) classe funcional éter etílico-propílicoxos podem indicar um número de dife- 2 pentano substitutiva 1-cloropentan-2-onarentes tipos de operações formais efe- (cetona) classe funcional clorometila propila cetonatuadas na estrutura. Freqüentemente,o prefixo ou o sufixo designam a liga- 3 ácido acético substitutiva ácido 1H-indol-1-ilacético (ácido indol acético) conjuntiva ácido 1H-indol-1-acéticoção de um grupo característico, porexemplo, “oxo” ou “-ona” para =O. Um 4 estireno (óxido) aditiva óxido de estirenoprefixo pode também descrever um oxirano substitutiva 2-feniloxiranogrupo derivado de um hidreto parente, 5 bornano subtrativa 10-norbornanopor exemplo, pentan-1-il ou pentil para substitutiva 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano 23CH3-CH2-CH 2-CH2-CH2- (a partir dopentano). A operação substitutiva é a mais Alguns exemplos de operações de nomenclatura:extensamente usada na nomenclaturaorgânica. Na verdade, o sistema denomenclatura baseado na aplicaçãodesta operação é denominado “no-menclatura substitutiva”, ainda queenvolva outros tipos de operações.Exemplos desta e de outras operaçõesde nomenclatura são apresentados noQuadro 1. A operação substitutiva pode serusada para designar compostos orgâ-nicos nos quais átomos da cadeia deuma estrutura são substituídos por ou-tros átomos, ou nos quais átomos deoxigênio e/ou grupos hidroxilas carac-terísticos são substituídos por outrosátomos ou grupos. É muito importante Operação substitutiva:reconhecer que, de uma forma geral,as regras de nomenclatura orgânicasão escritas em termos de valênciaclássica e não envolvem configuraçõeseletrônicas de qualquer espécie.Hidreto parente Um “hidreto parente” é a estruturaque é designada antes da adição deafixos referentes aos substituintes paraa formação do nome de um compostoespecífico. Este nome designa umaQUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  3. 3. cificam uma estrutura molecular repre- Quadro 1: (continuação) sentam substituintes de vários tipos, Operação aditiva: que substituem átomos de hidrogênio de um hidreto ou de uma estrutura Operação conjuntiva: Figura 1: Exemplos de numeração de ca- deias de hidrocarbonetos acíclicos satura- dos. Operação subtrativa:24 determinada população de átomos de de troca (vide Figura 2). A Tabela 1 con- hidrogênio ligados ao esqueleto da es- tém os nomes dos prefixos dos substi- trutura. Os hidretos parente acíclicos tuintes derivados dos hidretos parentes nunca são ramificados, como por e exemplos de uso desses prefixos. exemplo o pentano. Usualmente os hi- dretos parente cíclicos estão completa- Grupos funcionais Figura 2: Exemplos de nomenclatura de mente saturados, como o ciclopen- Os prefixos e/ou sufixos que espe- troca para hidretos heterogêneos. tano, o oxirano e o azepano. Nomenclatura para algumas funções Tabela 1: Nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplos de uso. Hidrocarbonetos Monovalente Divalente Trivalente Tetravalente Os hidrocarbonetos lineares, não -il -di-il -tri-il -tetrail ramificados e saturados, de C2 a C4, -ilideno -ilidino -ililidino são denominados por etano, propano e butano. Os nomes sistemáticos dos -ililideno -di-ilideno membros superiores desta série são -di-ililideno constituídos pelo termo numérico, seguido da terminação “ano”, com eli- Exemplos: são do “o” final do termo base. O nome genérico para os hidrocarbonetos ací- clicos saturados é alcano. A cadeia é numerada de uma extremidade à outra com algarismos arábicos (vide Figura 1). Hidretos heterogêneos Hidretos heterogêneos constituídos por cadeias que contêm átomos de carbono e vários heteroátomos iguais ou diferentes, e possuindo nas extre- Alternativamente podem ser usados: midades átomos de carbono, podem ser denominados pela nomenclatura QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  4. 4. parente. Por exemplo, -OH, =O, -NH2, Tabela 2: Designação de ligações múltiplas.-CN, -COOH etc. Um Dois TrêsInsaturação Ligação dupla -eno -adieno -atrieno A presença de uma ou mais liga- Ligação tripla -ino -adi-ino -atri-inoções duplas ou triplas em um hidretoparente é indicada pela substituição da Exemplos:terminação “ano” do nome do hidretosaturado por uma das terminaçõesindicadas na Tabela 2, a qual tambémcontém exemplos de uso destas termi-nações.Especificação dos grupos funcionais A presença de um grupo funcionalpode ser indicada por um prefixo ou funcional (se existir) a ser citado por sário;sufixo ligado ao nome parente (com um sufixo ou pelo nome da classe fun- (g) unir os componentes em um no-elisão do “o”, se presente), conforme cional. Apenas um tipo de grupo me completo, por ordem alfabética demostrado na Tabela 3. funcional (conhecido como grupo prin- todos os prefixos substitutivos. cipal) pode ser citado por um sufixo ou Na nomenclatura substitutiva, al-Guia para a construção de nomes pelo nome da classe funcional. Todos guns grupos característicos podem ser A formação de um nome sistemáti- os substituintes restantes devem ser designados por prefixos ou sufixos (Ta-co de um composto orgânico envolve especificados por prefixos; bela 3), mas outros só podem servárias etapas, as quais devem ser (c) determinar o hidreto parente, denominados por prefixos (Tabela 4).aplicadas pela seguinte ordem: incluindo prefixos indestacáveis; Os nomes baseados nas classes (a) a partir da natureza do com- (d) designar o hidreto parente e o funcionais diferem da nomenclaturaposto é determinado o tipo de opera- grupo característico principal, se existir, substitutiva, pois a classe funcional é 25ção de nomenclatura a ser usado. A ou o parente funcional; designada em uma palavra separada,chamada “nomenclatura substitutiva” (e) determinar os infixos e/ou prefi- seguida do nome de um substituinteé realçada nestas recomendações, xos (com os prefixos multiplicativos referente à estrutura restante.sendo muitas vezes também indicados apropriados) e numerar a estrutura Se as regras anteriores permitiremoutros nomes, como por exemplo os tanto quanto possível; uma escolha, o ponto de partida e onomes da classe funcional usados nor- (f) designar os prefixos dos substi- sentido da numeração de um compos-malmente como alternativas; tuintes destacáveis e completar a to são selecionados de forma a atribuir (b) determinar a natureza do grupo numeração da estrutura, se for neces- os locantes mais baixos às seguintes características estruturais, conside-Tabela 3: Sufixos e prefixos empregados na nomenclatura substitutiva. radas sucessivamente pela ordem apresentada, até se encontrar umaClasse Fórmula Prefixo Sufixo decisão:Halogenetos de acilo -CO-halogênio halocarbonil- halogeneto de ...-carbonilo (a) numeração fixa (naftaleno, etc.);(ou acila) halogeneto de ... –oílo (b) heteroátomos em heterocí-Alcoolatos, fenolatos -O- oxido- -olato clicos;Álcoois, fenóis -OH hidroxi- -ol (c) hidrogênio indicado; (d) grupo principal designado porAldeídos -CHO formil- -carbaldeído oxo- -al um sufixo; (e) heteroátomos em uma estruturaAmidas CO-NH2- carbamoil- -carboxamida -amida Tabela 4: Grupos característicos citadosAminas -NH2 amino- -amina apenas como prefixos na nomenclaturaCarboxilatos -COO- carboxilato- -carboxilato substitutiva. -oato Grupo característico PrefixoÁcidos carboxílicos -COOH carboxi- ácido ... carboxílico ácido ... –óico -Br bromo-Éteres -OR (r)-oxi- — -Cl cloro-Ésteres -COOR (r)-oxicarbonil- (R) ....carboxilato -F fluoro-Cetonas >C=O oxo- -ona -I iodo-Nitrilas -C≡N ciano- -carbonitrila -NO2 nitro- -nitrila -OR (R)-oxiQUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  5. 5. parente acíclica; Quadro 2: Três exemplos detalhados de construção de nomes (f) insaturação (eno/ino); (g) substituintes designados por prefixos. Exemplo 1: CH3CH2OH e HOCH2CH2OH Quando os vários componentes fo- ram selecionados, designados e nu- Fórmula Nomenclatura merados, faz-se, se necessário, algu- Grupo principal -OH -ol mas modificações aditivas ou subtra- tivas. O nome completo é montado e Hidreto parente CH3CH3 etano os prefixos colocados por ordem alfa- bética (vide exemplos no Quadro 2). Hidreto parente +um grupo principal CH3CH2OH etanol Aplicação a classes específicas de compostos Hidreto parente +dois grupos principais HOCH2CH2OH etano-1,2-diol Hidrocarbonetos Exemplo 2: Fórmula Nomenclatura Grupo principal -ona Hidreto parente heptano26 Hidreto parente heptan-2-ona +grupo principal Substituinte -OH hidroxi Nome do composto 7-hidroxieptan-2-ona Exemplo 3: Fórmula Nomenclatura Compostos halogenados Grupo principal -OH -ol Hidreto parente CH3CH2CH2CH2CH3 pentano Hidreto parente +grupo principal pentan-2-ol Modificação subtrativa - 2H -en Os nomes de classe funcional for- mam-se citando o nome de classe (“fluoreto”, “cloreto”, “brometo” ou “io- Nome do composto pent-4-en-2-ol deto”) em uma palavra separada, pre- cedido, se necessário, por um prefixo QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  6. 6. numérico, seguido pelos nomes dos nome do substituinte R. apropriados, seguidos diretamente,“grupos” orgânicos. sem espaço, pelo nome de classe “amina”. Nos nomes das aminas secundá- rias e terciárias assimétricas, os grupos Quando o grupo –NH2 não é o gru- substituintes são ordenados alfabeti- po característico principal, ele é desig- camente. nado pelo prefixo “amino”. Exemplos:Compostos de nitroíla e de nitrosila Aminas secundárias e terciárias Os compostos que contêm um gru- As aminas secundárias e terciáriaspo –NO2 ou um grupo –NO são desig- simétricas NHR2 e NR3 podem ser de-nados pelos prefixos “nitro” e “nitroso”, signadas de acordo com os dois mé-respectivamente. todos seguintes: (a) citando o nome do grupo subs- tituinte R, precedido pelo prefixo nu- mérico “di”- ou “tri”-, respectivamente, antes do nome do hidreto parente aza- Álcoois e fenóis no; Na nomenclatura substitutiva, a 27 (b) citando o nome do grupo subs- indicação do grupo hidroxilo, -OH, tituinte R, precedido do prefixo apro- como grupo característico principal, é priado “di”- ou “tri”-, seguido, sem es- feita pela adição de um sufixo apropria- paço, pelo nome amina. do, como “-ol”, “-diol” etc., ao nome Exemplos: do hidreto parente, com elisão da ter- minação “o” quando seguido de uma vogal. Exemplos: As aminas secundárias e terciárias assimétricas, NHRR’, NR2R’ e NRR’R’’Aminas primárias podem ser designadas de acordo com As aminas primárias, NH2R, podem os seguintes métodos:ser designadas de acordo com um dos (a) como derivados substituídos doseguintes métodos: hidreto parente azano; (a) citando o nome do grupo substi- (b) como derivados N-substituídostuinte R como um prefixo do nome do de uma amina primária RNH2 ou dehidreto parente azano; uma amina secundária R2NH; (b) adicionando o sufixo “amina” ao (c) citando os nomes de todos osnome do hidreto parente RH; grupos substituintes, R, R’ ou R’’, (c) adicionando o sufixo “amina” ao precedidos pelos prefixos numéricosQUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001
  7. 7. 2. Um dos vícios mais comuns é o uso do termo “radical” no lugar de substituinte. Radical é uma espécie química definida, como o radical metilo (ou metila), ou o etila: H3C• H3CCH2• José Augusto R. Rodrigues (jaugusto@iqm.unicamp. br), bacharel e licenciado em química, doutor em ciências, professor livre docente, é docente do Instituto Cetonas de Química da Universidade Estadual de Campinas e representante nacional junto à IUPAC para a nomen- clatura de química orgânica. Os nomes de classe funcional são Referências bibliográficas formados pelo nome de classe “ál- POWELL, W.E. (coord.). Revised cool”, citado em uma palavra separa- nomenclature of radicals, ions, radical da, seguido do prefixo do substituinte ions and related species (IUPAC reco- derivado do hidreto parente correspon- mendations 1993). Pure and Applied dente, ao qual foi adicionado o sufixo Chemistry, v. 65, p. 1357-1455, 1993. PANICO, R.; POWELL, W.H. e RI- “-ico”. Ácidos carboxílicos CHER, J.-C. A guide to IUPAC nomen- clature of organic compounds - Recom- mendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993. Correções publicadas28 em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n. 7, p. 1327-1330, 1999. Éteres KLENESY, S.P e RIGAUDY, J. Nomen- . clature of organic chemistry. Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press, 1979. Para saber mais ALENCASTRO, R.B. e MANO, E.B. No- menclatura de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Editora Guanabara, Notas 1987. 1. A tradução das normas do origi- Na internet nal em inglês aqui adotada é decor- Sobre a IUPAC e novas recomen- Aldeídos rente de um acordo celebrado com dações para química orgânica: http:// representantes da Sociedade Portu- www.iupac.org/divisions/III/index.html guesa de Química. Abstract: IUPAC Recommendations for the Nomenclature of Organic Molecules – The current IUPAC recommendations for the nomenclature of organic molecules are presented in a condensed format. They are written for high-school teachers and students, highlighting, besides the relevant rules for this learning level, equivoques and bad habits commonly found in textbooks available in the market. Keywords: IUPAC nomenclature, organic chemistry, high-school teaching Nota IUPAC nacionais aderentes e 16 países com status de orga- CBAQ é composto por representantes das seguintes A União Internacional de Química Pura e Apli- nizações nacionais aderentes associadas. Quase entidades membro: Associação Brasileira da cada (www.iupac.org) contribui para o avanço de as- 1000 químicos de todo o mundo estão volunta- Indústria Química e de Produtos Derivados (Abiquim), pectos mundiais das ciências químicas e para a riamente engajados no trabalho científico da IUPAC, Associação Brasileira de Engenharia Química (Abeq), aplicação da química a serviço da humanidade. principalmente através de 37 comissões, compo- Associação Brasileira de Polímeros (ABPol), Formada em 1919, tem sido bem sucedida em nentes de sete divisões: I - Físico-Química e Biofísico- Associação Brasileira de Química (ABQ) e Sociedade incentivar a comunicação internacional na área da Química, II - Química Inorgânica, III -Química Orgânica Brasileira de Química (SBQ). A atual secretária química e em unir a química acadêmica, industrial e e Biomolecular, IV - Macromolecular, V - Química executiva do CBAQ é a Profa. Carol H. Collins pública em uma linguagem comum. Analítica, VI - Química e o Ambiente, e VII – Química [Instituto de Química - UNICAMP C. P 6154, 13083- , . Há bastante tempo, a IUPAC é reconhecida co- e Saúde Humana. 970 Campinas – SP; e-mail chc@iqm.unicamp.br; mo a autoridade mundial sobre nomenclatura, termi- O CBAQ - Comitê Brasileiros para Assuntos de fone (019) 239-7642; fax 239-3805]. Os nomes e nologia, métodos padronizados para medidas, pe- Química Junto à IUPAC, criado em 24 de junho de endereços de representantes brasileiros em sos atômicos e outros dados criticamente avaliados. 1988, é a organização aderente do Brasil junto à diferentes comissões da IUPAC estão disponíveis no A IUPAC é uma associação de 45 organizações IUPAC. Coordenado por uma secretaria executiva, o sítio da SBQ: www.sbq.org.br/iupac/indexiupac.htm. QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Nomenclatura de moléculas orgânicas N° 13, MAIO 2001

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