expo sobre el benceno

1. UNIVERSIDAD DE LA SIERRA
Ing. Industrial en productividad y Calidad

3.  El benceno es un hidrocarburo poli insaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le
llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una
forma poliinsaturada del ciclohexano.
 En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa
dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de
hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en
algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte
su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la
estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.

4.  El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar
al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente
inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades
humanas.
 Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran:
el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos
que son el naftaleno, el fenantreno,antraceno y el pireno.

8.  El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista
de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno
como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación
de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros.
 El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

 Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable,
carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de
carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1,
2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Bronsted y Lowry. Hay que resaltar
que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni
dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre
doble y triple (1.4 Amstromos apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM(teoría
de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables
o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

9.  Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y tinturas.
 Riesgos.
 Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con
absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

10.  Efectos nocivos:

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación
primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el
liquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y
hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se
puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del
sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos,
náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte.Se ha comprobado
que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El
benceno es un agente mielotóxico


11.  PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico,
nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución
aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las
reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes
de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo,
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

12.  Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de
arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el
hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca
enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido
sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico


13.  Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla
sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados,
por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se
evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.
 El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de
mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación
 .
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12