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Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
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 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
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Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
P...
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Po...
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – ...
fechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais gr...
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas l...
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2
I I
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As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos
condensados
01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
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02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar
sabor e aroma cítri...
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
OH
CH3
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
...
04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterog...
Exercícios adicionais
Prof. Vinny Silva
01) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a...
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
out...
03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80o
C, p...
TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
Pág.448
Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...
sigma (σ): ocorre com a i...
TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.
Nas ligações dup...
TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO
Pág.451
Observando o carbono no estado normal concluiríamos
que ele só teria co...
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3
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do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
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01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o
O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme re...
02)(Ufersa-RN)
I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então
esse átomo, obrigatoriamente, participa da form...
03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos
milhare...
Pág. 455
Ex. 11
04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:
1
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H – C – C = C – C ≡ C – H
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05) Indique os ângulos reais entre as valências dos
carbonos 2, 3 e
5, respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o
, 180o
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INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

  1. 1. ... fermentação da uva a obtenção do ... ... vinagre ... vinho ... álcool etílico Na Pré-história tínhamos na ... Na Pré-história tínhamos a produção de ... ... sabão ... corantes
  2. 2. Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Prof. Vinny Silva
  3. 3. H C H C H C H C H H HH H H gás de cozinha H C H C H O H HH etanol Prof. Vinny Silva
  4. 4. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH2 NH2 CO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Prof. Vinny Silva
  5. 5. Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N HC NO Prof. Vinny Silva
  6. 6. Fórmulas Estruturais Simplificadas H C H C H C H C H H HH H H CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H C H C H O H HH CH3 – CH2 – OH Prof. Vinny Silva
  7. 7. H CC H C H C H H H H H C H H CH2 = CH – CH – CH3 CH 3 H CC H C H C H O HH O H H H3C – CH2 – CH2 – C O OH Prof. Vinny Silva
  8. 8. H C C H C H C H HH H H HC C H CH3 Prof. Vinny Silva
  9. 9. H C CC H H HH H H CCC H H H H H Prof. Vinny Silva
  10. 10. 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula CH3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: a) 20 e 32. b) 20 e 30. c) 20 e 20. d) 19 e 30. e) 18 e 32. 1 2 3 4 56 7 89 15 13 14 16 19 20 18 12 1711 10 1 3 5 7 89 21 13 20 23 17 19 16 12 15 11 25 27 29 32 Pág.30 Ex. 04 Prof. Vinny Silva
  11. 11. HETEROÁTOMO OC H H H C C H C H H H H H H Átomo diferente do carbono entre carbonos Prof. Vinny Silva
  12. 12. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C Prof. Vinny Silva
  13. 13. OC C C C H H H H H H H H H H Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:  Todos os átomos de carbono.  Todos os heteroátomos. CC C CH H H NH2 O HH O H H Prof. Vinny Silva
  14. 14. CC C C C C C H3C – C – CH2 – CH – CH3 CH 3 CH 3 CH 3 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA C Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Prof. Vinny Silva
  15. 15. 01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário Pág. 35 Ex. 17 Prof. Vinny Silva
  16. 16. C C C C C CH H H H H H BENZENO  Líquido incolor.  Muito inflamável.  Odor forte e característico. Prof. Vinny Silva
  17. 17. C C C C C CH H H H H H RESSONÂNCIA NO BENZENO C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H C C C C C CH H H H H H Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO ou Prof. Vinny Silva
  18. 18. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 H2C – CH2 I I H2C – CH2 C HC HC CH CH C H H ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades Prof. Vinny Silva
  19. 19. Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 Prof. Vinny Silva
  20. 20. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 Prof. Vinny Silva
  21. 21. III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 Prof. Vinny Silva
  22. 22. fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I H2C – CH2 Prof. Vinny Silva
  23. 23. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I H2C – CH2 H2C – CH2 I I HC = CH Prof. Vinny Silva
  24. 24. II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O Prof. Vinny Silva
  25. 25. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados
  26. 26. 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada. b) Alifática, heterogênea e aromática. c) Alifática, homogênea e insaturada. d) Acíclica, heterogênea e insaturada. e) Alifática, homogênea e aromática. H2C = C – CN I H Pág. 42 Ex. 35C = C – C Prof. Vinny Silva
  27. 27. 02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. e) heterogênea, saturada e ramificada. CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C CH3 O HCH3 Pág. 43 Ex. 38 Prof. Vinny Silva
  28. 28. CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 CH3 OH CH3 03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. Pág. 43 Ex. 39 Prof. Vinny Silva
  29. 29. 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O Ha) CH2 H2C C H2C H CH CHC H O H2C H3C = b) c) CH3 – C – C = CH2 O CH3 H d) H2C = C – C – C – CH3 O CH3 H e) H2C = C – O – C = CH2 HCH3 Pág. 43 Ex. 41 Prof. Vinny Silva
  30. 30. Exercícios adicionais Prof. Vinny Silva
  31. 31. 01) Dado o composto: HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. Prof. Vinny Silva
  32. 32. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. C O OH O C O CH3 Prof. Vinny Silva
  33. 33. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80o C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea. C – O – O – C O O Prof. Vinny Silva
  34. 34. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES Pág.448 Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ... sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo. Toda ligação simples é SIGMA (σ) Prof. Vinny Silva
  35. 35. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo. Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π) Prof. Vinny Silva
  36. 36. TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO Pág.451 Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp2 sp3 e
  37. 37. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ L K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp3 sp3 sp3 sp3 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183)
  38. 38. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp2 sp2 sp2 p L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120°
  39. 39. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ L K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO sp sp pp Estado HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°
  40. 40. 01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O   etanol ácido acético Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de: a) tetraédrica para trigonal plana. b) trigonal plana para tetraédrica. c) tetraédrica para piramidal. d) linear para trigonal plana. e) linear para tetraédrica. H3C – C O OH H C H C H O H HH TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA Pág. 186 Ex. 05
  41. 41. 02)(Ufersa-RN) I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla. II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3 . III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes. Considere as afirmativas e marque a opção correta: a) se I e II forem corretas. b) se apenas II for correta. c) se apenas I for errada. d) se I e III forem corretas. e) se todas forrem corretas. Pág. 454 Ex. 02 Prof. Vinny Silva
  42. 42. 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3 , sp2 e sp2 , respectivamente, isto indica que: a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários.. H3C – CH = CH2 saturado insaturado Pág. 454 Ex. 03 Prof. Vinny Silva
  43. 43. Pág. 455 Ex. 11 04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto: 1 H HH H H – C – C = C – C ≡ C – H 2345 São feitas a seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π). III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º. IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2 , sp2 e sp3 . Assinale a alternativa correta: a) I e IV são falsas. b) I, II e III são verdadeiras. c) I e III são verdadeiras. d) III é falsa. e) Todas são verdadeiras. Prof. Vinny Silva
  44. 44. 05) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: a) 90o , 180o e 180o . b) 90o , 120o e 180o . c) 109o 28’, 120o e 218o . d) 109o 28’, 120o e 109o 28’. e) 120o , 120o e 109o 28’. H3C (2) H H H CCCC H H H H (3) (5)120° 120° 109°28’ Prof. Vinny Silva

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