HIDROCARBONETO

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Função Hidrocarboneto

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HIDROCARBONETO

  1. 1. Prof. VINNY SILVA São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH3 CH H2C CH3 CH3 C CH3 H3C C CH3CHHC H2C C CH2 CH3
  2. 2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C CH3CH2 ALCENOS H2C CH3CH ALCINOS HC CH3Ξ C ALCADIENOS H2C CH2C CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C H2C CH2 CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS H2C HC CH CH2 AROMÁTICOS Prof. VINNY SILVA
  3. 3. ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS ALIFÁTICA CADEIA ABERTA CICLO CADEIA FECHADA AN EN IN Ligação entre carbonos simples tripla dupla Prof. VINNY SILVA
  4. 4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS CnH2n + 2 CH C C C C C HHHHH H HHHHH H H alcanos CH C C C C C HHH H HHHHH H H CnH2n alcenos H C C C H C H H H HH H , ciclanos H C C C H H H CnH2n – 2 alcinos CH C C C H H H HH , alcadienos H C C C H C H H H H , ciclenos Prof. VINNY SILVA
  5. 5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 PREFIXONº DE ÁTOMOS HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10
  6. 6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO Prof. VINNY SILVA
  7. 7. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP INO H2C = CH2 ETENO H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO Prof. VINNY SILVA
  8. 8. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT EN O BUT EN O 124 3 Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 1 – but – 1 – eno 431 2 2 – but – 2 – eno A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam Prof. VINNY SILVA
  9. 9. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX DIEN O 431 2 5 6 1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno 4 31 2 5 PENT EN O 2 – penta – 2 – dieno Prof. VINNY SILVA
  10. 10. Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal HC CH H2C CH2 CH2 H2C CH2 OANPROPCICLO OENBUTCICLO Prof. VINNY SILVA
  11. 11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II, III e IV. Pág. 79 Ex.18 V F V F Prof. VINNY SILVA
  12. 12. Pág. 80 Ex.28 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano b) propino. c) propeno. d) isopropano. e) propil. (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno Prof. VINNY SILVA
  13. 13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 12345678 OCT ENO- 2 - Segundo a IUPAC Prof. VINNY SILVA
  14. 14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO BENZENO ANTRACENO Prof. VINNY SILVA
  15. 15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. VINNY SILVA
  16. 16. A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C METIL ou METILA H3C CH2 ETIL ou ETILA Prof. VINNY SILVA
  17. 17. C H H C H C H H H OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – H H propiliso propiln – Prof. VINNY SILVA
  18. 18. C H C H C H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil H H butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C H C H C H H H C H HH H H butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 sec n – iso terc OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES Prof. VINNY SILVA
  19. 19. fenil CH2 benzil CH3 – o - toluil CH3 – m - toluil CH 3 p - toluil - naftilα – - naftilβ Prof. VINNY SILVA
  20. 20. 01) No composto de fórmula: HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC HC 2 HC 3 C HC 3 H C3 H HC 3 C HC 3 H C3 HC 3 HC 2 1 2 3 4 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Pág. 86 Ex. 02 Prof. VINNY SILVA
  21. 21. Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...  ... maior número de INSATURAÇÕES.  ... maior número de RAMIFICAÇÕES.  ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 C CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH Prof. VINNY SILVA
  22. 22. 8 átomos de carbono H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3CH CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono Prof. VINNY SILVA
  23. 23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 Prof. VINNY SILVA
  24. 24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 8 3 5 4 6 7 H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 1 Prof. VINNY SILVA
  25. 25. H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO  Determinar a cadeia principal.  Numerar os carbonos da cadeia principal.  Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. 3 – metil 4 – etil 4 – etil – 3 – metil  Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. heptano Prof. VINNY SILVA
  26. 26. C – CH – CH2 || CH2 | CH | CH2 – CH2 – CH3 CH3 | H3C – CH2 – – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – etil 3 – metil 5 – metil oct – 1 – eno 2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais Prof. VINNY SILVA
  27. 27. 01) Dado composto C H 3C C C H 3 CCH 3 H 2 H C H 3 C H 3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. 5 4 3 2 1 2 + 2 + 4 = 8 Pág. 95 Ex.14 Prof. VINNY SILVA
  28. 28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura CH2CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3CH2 – CH3 123 4 5 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano Pág. 95 Ex.16 Prof. VINNY SILVA
  29. 29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH2 CH3 a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. 1 2 3 4 5 6 7 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano Pág. 96 Ex.23 Prof. VINNY SILVA
  30. 30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. 12 3 4 5 67 2 – metil 3 – metil5 – metil 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 Pág. 96 Ex.29 Prof. VINNY SILVA
  31. 31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. 123 45678910 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano 4 – metil 5 – metil 4 – etil decano Pág. 96 Ex.31 Prof. VINNY SILVA
  32. 32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno) Prof. VINNY SILVA
  33. 33. 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 1 – etil – 3 – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 Prof. VINNY SILVA
  34. 34. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano Prof. VINNY SILVA
  35. 35. Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes  ORTO indica posições 1, 2.  META indica posições 1, 3.  PARA indica posições 1, 4. 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 – CH3 para – etil – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 meta – etil – metil – benzeno CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 orto – dimetil – benzeno Prof. VINNY SILVA
  36. 36. Substituintes no NAFTALENO α β α β α β α β CH3 α - metil – naftaleno CH3 β - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) Prof. VINNY SILVA
  37. 37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) CH3 1 - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) 7 8 1 2 3 45 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3 Prof. VINNY SILVA
  38. 38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7. b) 6. c) 5. d) 3. e) 1. CH3 CH3 C C CC C C H H H H H Pág. 100 Ex.35
  39. 39. Pág. 100 Ex.37 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. 3CH C H C H C C H CH C C C C C C 3CH 3 3CH H 3CH iso-octano 3CHH H H H H etilbenzeno H C C C C C C H H H H H H cicloexano 2CH C H C C H H C 3 3CHH C3 3CH 2,4,4-trimetl-1-penteno H H H H H H Prof. VINNY SILVA
  40. 40. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0 H3C H CH3 C C CH3 CH3 H C CH3 H Iso – octano 2, 2, 4 – trimetil pentano 4 5 1 2 3 Prof. VINNY SILVA
  41. 41. O etilbenzeno é um composto aromático 1 1 etilbenzeno H H CH3 C C C C H C H H C C H H Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO Prof. VINNY SILVA
  42. 42. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático 2 2 H H C C C C H C H H cicloexano C H H H H H H H Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO Prof. VINNY SILVA
  43. 43. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C C C H H3C H3C CH3 CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS Prof. VINNY SILVA
  44. 44. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” 4 4 O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO Prof. VINNY SILVA
  45. 45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: CH CH 2 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno Pág. 100 Ex.36 Prof. VINNY SILVA
  46. 46. Pág. 101 Ex.40 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 (3) (3) (3) H3C (1) (2) Prof. VINNY SILVA
  47. 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Pág. 101 Ex.32 HC HC C CH CH C H CH3

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