Funções oxigenadas e nitrogenadas

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Funções oxigenadas e nitrogenadas

  1. 1. É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função
  2. 2. H3C OHCH2 álcool H3C O CH3 H3C OH C O H3C H C O H3C C O CH3 éter ácido carboxílico aldeído cetona
  3. 3. CH3 H3C O C O H3C NH2 C O éster amida amina primáriaCH3NH2 amina secundária CH3NH CH3 OH fenol
  4. 4. 01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. b) aldeído com 3 átomos de carbono. c) álcool com 4 átomos de carbono. d) aldeído com 4 átomos de carbono. e) álcool com 3 átomos de carbono. Pág. 115 Ex. 12 OHHH C H H H3C – CH2
  5. 5. 02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 O O CH2 COOH CH2 a) éster, cetona, amida. b) cetona, álcool, ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina. d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster. amina amida ácido carboxílico éster
  6. 6. CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH2 CH3 C O H C OH H C OH H ÁLCOOL AMINA ÁCIDO CARBOXÍLICO
  7. 7. ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ...  ... combustíveis.  ... bebidas alcoólicas.  ... limpeza doméstica.
  8. 8. O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
  9. 9. Efeitos do ETANOL no organismo O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...  ... euforia ou tranquilidade.  ... diminuição ou perda do controle motor.  ... descontrole emocional.  ... inconsciência.  ... estado de coma.  ... morte.
  10. 10. Classe Funcional dos Alcoóis Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H H – C – C – OH H H H H H – C = C – C – OH HH H H
  11. 11. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH METANOL ETANOL PROPAN – 1 – OL PROPAN – 2 – OL A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA 123 1 2 3
  12. 12. H3C – CH = C – CH – CH3 CH3 OH 12345 pent 3 – en 2 – ol pent – 3 – en – 2 – ol OH CH2 – CH3 1 23 4 5  A numeração tem início no carbono da OXIDRILA  Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor 3 – etil – ciclo – pentanol
  13. 13. H3C – C – CH = C – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – metil 5 – metil 4 – etil oct – 3 – en – 2 – ol 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
  14. 14. 01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol; b) 1 – metil – ciclo – hexanol; C – C – C – C OH CH3 H3C – C – CH2 – CH3 OHH3C Pág. 115 Ex. 10
  15. 15. 02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: OH CH3 H2C – CH – CH3a) 2 – metil propan – 1 – ol OH CH3 H3C – CH – CH – CH3d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH3 e) 2 – metil – ciclo – hexanol Pág. 115 Ex. 11
  16. 16. 03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH + 3 O2  CO2 + 2 H2O etanol: C2H5OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O Pág. 115 Ex. 05
  17. 17. Nomenclatura vulgar dos alcoóis Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH álcool metílico álcool etílico álcool propílico álcool isopropílico
  18. 18. Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário H3C C OH H H SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH 3 H3C C OH H CH 3 H3C C OH CH 3 A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário
  19. 19. Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL Possui uma única oxidrila H3C CH CH3 OH CH2 DIÁLCOOL ou DIOL Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH CH OHOH
  20. 20. 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO
  21. 21. 2) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. CARBONO PRIMÁRIO butanol C C CC OHCH3 CH3 CH3 CH3 H HH H H H tetrametiltetrametil butanol ÁLCOOL PRIMÁRIO
  22. 22. ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3
  23. 23. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANAL H3C – CH – C O H CH3 METIL – PROPANAL
  24. 24. H3C – CH – C = CH – C O H CH3 CH2 CH3  A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL 12345 4 – metil 3 – etil pent – 2 – enal 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
  25. 25. 01) Escreva o nome do seguinte aldeído: H3C – CH – CH – CH – C O H 12345 CH3CH3CH3 2, 3, 4 – trimetil pentanal Pág. 119 Ex. 19 (c)
  26. 26. ACETONA
  27. 27. CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS
  28. 28. CETONAS São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO –C H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA” PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA entre radicais orgânicos
  29. 29. 01) Dê o nome das seguintes substâncias: H3C – C – CH – CH3 O a) CH3 H3C – CH – C – CH – CH3 O b) CH3 CH3 O C) H3C – – CH3 Pág.123 Ex.35 metil - butanona 12 3 45 2, 4 - dimetil - pentanona 1 2 3 4 5 6 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
  30. 30. 02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2 – butanol. b) 2 – buten – 1 – ol. c) 3 – buten – 1 – ol. d) butanal. e) butanona. Pág.123 Ex.31 H3C – CH – CH2 – CH3 OH 2 – butanol  C4H10O H2C – CH2 – CH = CH2 OH 3 – buten-1-ol  C4H8O H2C – CH = CH – CH3 OH 2 – buten-1-ol  C4H8O H3C – CH2 –CH2 – C O H butanal  C4H8O H3C – C – CH2 – CH3 O butanona  C4H8O
  31. 31. Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica 12345 H3C C O CH3CH CH pent en ona– 2 –– 3 – Prof. Agamenon Roberto
  32. 32. Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona etil – metil cetona H3C CH2 C CH3 O
  33. 33. Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)
  34. 34. ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH H3C CH2 C O OH H3C CH2 CH CH3 C O OH
  35. 35. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 ácido propanóico H3C C O OH CH2 CH CH3 1234 ácido – 2 – metil – butanóico
  36. 36. 12 3 45 C C O OH C CH CH2 H3C CH3 CH3 CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – enóico
  37. 37. 12345 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetilhexanóico 6 C C O OH C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C H HH2H3
  38. 38. FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA
  39. 39. ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3
  40. 40. A nomenclatura IUPAC é: Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + +OXI H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO++ + H3C – – CH2 – CH3 H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
  41. 41. 01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano Pág. 134 Ex. 02
  42. 42. ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O O ou – COO – H3C C O O CH2 CH3 H3C COOCH CH3 CH3
  43. 43. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL CH3 H3C C O OH HO + OH H3C C O H CH3O + H2O
  44. 44. Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O O CH2 CH3 propanoato de metila
  45. 45. 01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: a) acetilpentanoato e etilbutanoato. b) etanoato de pentila e butanoato de etila. c) pentanoato de etila e etanoato de butila. d) pentanoato de acetila e etanoato de butila. e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila. etanoato de pentila butanoato de etila Pág. 138 Ex. 14
  46. 46. 02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: a) butanoato de metila. b) butanoato de etila. c) etanoato de n – octila. d) etanoato de n – propila. e) hexanoato de etila. Pág. 138 Ex. 16
  47. 47. 03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: Pág. 139 Ex. 26a) CH3COOH. b) CH3CH2COCH2CH3. c) CH3CH2CH2OH. d) CH3CH2CH2COOCH2CH3. e) C6H5OCH3. – C O – R O ou – COOR
  48. 48. Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE NaOHH3C C O OH +H3C C O O – H2O Na+ OH H + sal de ácido carboxílico
  49. 49. Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos cátion derivado da base parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O O CH2 Na propanoato de sódio
  50. 50. ANIDRIDO ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O O H CH3 – C O O H + H2O CH3 – C O O CH3 – C O
  51. 51. O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O O CH3 – C O Anidrido propanóico ou anidrido acético
  52. 52. Anidrido propanóico Anidrido etanóico – propanóico CH3 – CH2 – C O O OCH3 – CH2 – C CH3 – C O O OCH3 – CH2 – C
  53. 53. AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – I CH3 CH3 – – CH3 I CH3 CH3 – N – H I H H – AMÔNIA amina primária amina secundária amina terciária N – H I H H – N – H I H H –CH3 –
  54. 54. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH– CH2 – CH3CH3 – I CH3 NCH3 – etilmetilamina fenildimetilamina
  55. 55. O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina
  56. 56. A anilina (nome aceito pela IUPAC) é outra amina muito importante NH2 É usada nas industrias de cosméticos e tecidos fenilamina
  57. 57. H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 6 5 4 3 2 1 5 – metil – hexan – 3 – amina
  58. 58. AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional N C O NH2 H3C – CH2 – C O I CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O
  59. 59. As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4R3H O O O O H H H H H H H Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
  60. 60. H3C – CH2 – C O NH2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente propanoamida I CH3 H3C – CH2 – C O NH2 metil propanoamida
  61. 61. Prof. Agamenon Roberto 1234 H3C C O NH CH CH CH3 CH2 CH3 oanbut amida2 –etil– N –fenil metil– 3 –
  62. 62. NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente etanonitriloH3C C Ξ N
  63. 63. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila cianeto de vinila H2C CH C N
  64. 64. NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2
  65. 65. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado metanonitro 123 H3C NO2 H3C CH2 NO2 etanonitro H3C CH CH2 NO2CH3 – 2 – metil propano1 – nitro
  66. 66. HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C BrCH2 H3C Br CH CH2 CH3
  67. 67. A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br H3C BrCH2 metanobromo 1 etanobromo H3C Br CH CH CH3 CH3 2 3 4 2 – bromo – 3 – metil butano
  68. 68. A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado metilabrometo de etilabrometo de H3C Br H3C BrCH2
  69. 69. 01) O nome do composto abaixo é: a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. H3C CH CH2 CH3 Cl CH CH3 12345 pentanometil– 4 –cloro2 –
  70. 70. 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. H3C CH CH2 CH3 Br 123 1 – bromo – 2 – metil propano
  71. 71. COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) BrH3C Mg BrH3C CH2 Mg
  72. 72. A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de nome do radical magnésio brometo de metil magnésioBrH3C Mg BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
  73. 73. FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais AMINA NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
  74. 74. Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL ácido amino– 2 – propanóico NH2 C O CH OH H3C 123

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