Corantes

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Corantes

  1. 1. Corantes: naturais esintéticosCorantes: naturais eCorantes: naturais esintsintééticosticosQuQuíímica das coresmica das cores• ADRIANA MUNDIM GUEDES
  2. 2. História dos corantes• O uso de corantes têm mais de 4000 anos;• Há registros de que haviam tecidos coloridos encontradosnas múmias egípcias e inscrições rupestres;• No Brasil teve a era do pau brasil que se extraia umpigmento capaz de tingir tecidos com cores fortes,comovermelho,rosa ou marrom;• Os corantes eram obtidos de fontes naturais como o índigo,um pigmento azul, extraído da planta homônima (indigoferatinctoria), a alizarina, um corante extraído da raíz de umaplanta européia (madder) e a henna, utilizada até mesmo naindustria de cosméticos.• Em 1856, Willian Henry Perkin, sintetizou o primeirocorante sintético : a mauveina;• Em 1880 o índigo foi obtido sinteticamente.
  3. 3. Definições• Corantes naturais: são aquelesobtidos a partir de vegetais ou,eventualmente de animais.• Corantes sintéticos:são aqueles cujasestruturas químicas são semelhantesàs dos corantes naturais, porém sãosintetizados em laboratório.
  4. 4. Cromóforos• É a parte ou conjunto de átomos de uma molécularesponsável por sua cor.• Tem muitos elétrons capazes de absorver energiaou luz visível, e excitar-se para assim emitirdiversas cores, dependendo dos comprimentos deonda da energia emitida pelo câmbio de nívelenergético dos elétrons, de estado excitado aestado basal.• É uma região molecular onde a diferençade energia entre dois orbitais atômicos caidentro do intervalo do espectro visível.
  5. 5. • Grupos cromóforos:nitro,nitroso,azo e carbonila• A cor destes compostos é intensificada e/oumodificada por grupos auxocromos tais como etila,nitro, amino, sulfônico, hidroxila, metóxi, etóxi,cloro e bromo.• sistemas conjugados pi :Os níveis de energia que alcançam os elétrons sãoorbitais pi gerados a partir de séries de ligaçõessimples e duplas alternadas, como acontece nossistemas aromáticos.• Exemplo:vários corantes de alimentos, colorantesazóico para têxteis, licopeno, β-caroteno eantocianinas.
  6. 6. Corantes naturaispretocascaByrsonimacrispaMurici-da-mataazulpó e folhasIndigoferatinctoriaAnileiraVerdetoda a plantaMalva silvestresmalvaAmarelorizomaCurcuma longaAçafrão-da-terraMarromavermelhadocascaStryphnodendrun barbadetimanBarbatimãoVermelhoseiva da cascade árvoreadultaCrotonurucuranaSangra dáguavermelhosementesBixa orellanaUrucumVermelhoserragem docerneCaesalpiniaechinataPau-brasilCorParte paraextraçãoNome cientificoPlanta
  7. 7. UrucumUsos:Na culinária:como condimento etambém coloranteNa cosmética:para pintar o corpo,comfinalidade de proteção solar.Na medicina:medicamento fitoterápico.
  8. 8. Corantes sintéticosOs corantes, atualmente sintéticos, sãocompostos orgânicos que quando aplicadosàs fibras têxteis têm capacidade de criaruma certa cor, devido à presença degrupos químicos denominados cromóforos.
  9. 9. Os corantes dividem-se nasseguintes categorias principais,de acordo com os processos detingimento:• Corantes vast;• Corantes diretos;• Corantes azo;• Corantes trifenilmetilênicos;
  10. 10. Corantes vastSão exemplificados pelo índigo, umcomposto azul altamente insolúvelpreso entre as fibras.- Índigo
  11. 11. O precursor do índigo, o indoxil, ou3-hidroxindol, O indoxil é oxidadopelo oxigênio atmosférico ao índigo,provavelmente por dimerização de umintermediário radicalar, o indol:
  12. 12. Reação de oxidação do indol formando o índigo
  13. 13. Corantes diretosPodem ser aplicados, em solução aquosa,diretamente sobre as fibras. Este processo éespecialmente aplicável à lã e à seda. Estas fibrassão constituídas por proteínas, que possuem tantogrupos ácidos como básicos que combinam comcorantes básicos e ácidos, respectivamente. Umexemplo é a malva.Malva
  14. 14. Corantes azoConstituem a classe mais importante desubstâncias que promovem cor.Eles contém ogrupo -N=N-,no qual quase todas as aminasaromáticas diazotizadas podem ser acopladas comqualquer sistema nucleofílico insaturado parafornecer o produto azo colorido. Estendendo aconjugação, ou adicionando sistemas cíclicosmaiores ou diferentes grupos doadores deelétrons, uma larga faixa espectral de cores podeser obtida, com quase qualquer propriedade físicaou química desejável.
  15. 15. Reação de acoplamento até a formaçãodo vermelho de heliantina.
  16. 16. Alaranjado de metilacrisoidina
  17. 17. Antocianina
  18. 18. Tartrazina
  19. 19. Corantes trifenilmetilênicosSão derivados do cátiontrifenilmetílico. São corantes básicospara lã, seda ou algodão, quando sãoutilizados mordentes adequados.Verde de malaquita, um corante trifenilmetilênico
  20. 20. Estruturas dos corantes• Possuem um ou mais anéis benzênicos;• Apresentam muitas ligações duplasconjugadas, levando a uma diminuiçãona variação da energia entre osorbitais ligantes e antiligantes.
  21. 21. Espectroscopia
  22. 22. •Espectro Contínuo~ 790-680 THz~ 380-440 nmvioleta~ 680-620 THz~ 440-485 nmazul~ 620-600 THz~ 485-500 nmciano~ 600-530 THz~ 500-565 nmverde~ 530-510 THz~ 565-590 nmamarelo~ 510-480 THz~ 590-625 nmlaranja~ 480-405 THz~ 625-740 nmvermelhoFreqüênciaComprimento de ondaCorCores do espectro visível
  23. 23. Característicasespectroscópicas doscorantes• A absorção de comprimentos de ondacaracterísticos por uma molécula édeterminada por seus grupos funcionais -doadores ou retiradores de elétrons - e dacapacidade de deslocalização de carga.• Dependendo da energia necessária para atransição eletrônica,a molécula absorverá aluz ultravioleta ou a visível,no caso decorantes somente a visível.
  24. 24. • Temos que o comprimento de onda é inversamenteproporcional à energia.Podemos verificar pela equação de Planck:• Quanto mais estreita for a faixa de absorção, maisintensa e brilhante será a cor apresentada.• Corantes sintéticos absorvem em comprimentos deonda bem definidos.Os corantes naturais, em geral,resultam em produtos com uma cor difusa e opaca.
  25. 25. Referências Bibliográficas:Bruice,Paula Yurkanis; Química Orgânica vol.1; 4ªedição; editoraPearson prentice hall.http://members.tripod.com/alkimia/corantes.htmacesso em : 13 jun 2008; às 8:00http://pt. Wikipedia.org/wiki/cromoforoacesso em : 13 jun 2008; às 11:00http://www.qmc.ufsc.br/artigos/corantes.htmlacesso em : 9 jun 2008; às 9:00http://www.sitecurupira.com.br/corantes/corantes_planta_utilizadas.htmAcesso em : 13 jun 2008; às 10:25

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