Introduccion a la Quimica Orgánica

1. QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICA
Objetivo:
“Entregar elementos de química
orgánica que le servirán en sus estudios
futuros en áreas relacionadas”

2. La Química Orgánica es:La Química Orgánica es:
la parte de la química que estudiala parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbonolos Compuestos de Carbono
ESTRUCTURAESTRUCTURA
Técnicas deTécnicas de
elucidaciónelucidación
estructuralestructural
REACTIVIDADREACTIVIDAD
Mecanismos deMecanismos de
reacciónreacción
SÍNTESISSÍNTESIS
Diseño de métodosDiseño de métodos
eficienteseficientes
APLICACIONESAPLICACIONES
Desarrollo industrial,Desarrollo industrial,
biológico, médico...biológico, médico...
¿Qué es la Química Orgánica?¿Qué es la Química Orgánica?
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las queEl estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que
las más importantes son:las más importantes son:

3. Más del 95% de las sustancias químicas conocidas sonMás del 95% de las sustancias químicas conocidas son
compuestos delcompuestos del carbonocarbono y más de la mitad de losy más de la mitad de los
químicos actuales en el mundo se denominan a síquímicos actuales en el mundo se denominan a sí
mismosmismos químicos orgánicosquímicos orgánicos..
Todos los compuestos responsables de la vida (Todos los compuestos responsables de la vida (ácidosácidos
nucleicos, proteínas enzimas, hormonas azúcares,nucleicos, proteínas enzimas, hormonas azúcares,
lípidos, vitaminaslípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas., etc.) son sustancias orgánicas.
Ejemplo:Ejemplo:
http://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index.htmlhttp://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index.html
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimientoEl progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento
de los procesos vitales.de los procesos vitales.
Importancia de la Química Orgánica

4. Importancia de la Química OrgánicaImportancia de la Química Orgánica
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega unLa industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un
papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos depapel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con sus productos.nuestra vida diaria con sus productos.
www.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htmwww.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htm
Intelectualmente es muy estimulante puesto que:Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
•Posee una estructura muy lógica.Posee una estructura muy lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
•Se caracteriza por un cierto contenido artístico.Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

5. Fuentes de compuestos orgánicosFuentes de compuestos orgánicos
ElEl alquitrán de hullaalquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestosera antiguamente la única fuente de compuestos
aromáticos y de algunos heterocíclicos.aromáticos y de algunos heterocíclicos.
ElEl petróleopetróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertasera la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas
sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas naturalsustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural
suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturalessuministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales
siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoríasiguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría
de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industriade los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria
química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado aquímica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a
partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo quepartir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que
adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gasadoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas
natural.natural.
ElEl azúcarazúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el productode mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto
químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustanciasquímico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias
importantes derivadas de los vegetales son losimportantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbonohidratos de carbono (como la(como la
celulosa), los alcaloides, la cafeína y loscelulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidosaminoácidos. Los animales se. Los animales se
alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos,alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos,
proteínas, grasas e hidratos de carbono.proteínas, grasas e hidratos de carbono.

6. IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONIMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION
PROFESIONALPROFESIONAL
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACOLOGÍA
BIOLOGÍA CELULAR
FISIOLOGÍA VEGETAL
NUTRICIÓN Y ALIMENTOS
BIOTECNOLOGÍA
INDUSTRIA
BIOQUÍMICA
QUÍMICA MÉDICA

7. INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
• Parte de la química que estudia los compuestos que
posean el elemento Carbono como unidad estructural
básica
• Compuestos orgánicos, además presentan otros
elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como
Na, K ó Mg entre otros
• El nombre de “Orgánica”, proviene de que antiguamente
se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados
por organismos vivos
• En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos
se sintetizan en el laboratorio

8. Ejemplos de tipos compuestos orgánicos
presentes en nuestra civilización:
• Derivados del petróleo (Combustibles)
• Plásticos (PVC y teflón)
• Fármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol)
• Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos)
• Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes
(Higiene y belleza)
• Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos
agroquímicos)

9. Química Orgánica: es el estudio de los compuestos
del Carbono
COMPUESTOS MOLECULAS
ATOMOS
Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se
pueden formar diferentes compuestos químicos

10. • La gran cantidad de diferentes compuestos
orgánicos (más de 1.000.000) se explica por la
estabilidad de los enlaces que forman los átomos
de C.
• Se pueden formar cadenas de átomos de C, de
diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se
puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.

11. Ubicación en el sistema periódico de los elementos que
forman los compuestos orgánicos
Conceptos a repasar: gases nobles, electrones de valencia,
propiedades periódicas, enlaces químicos.

12. 1s 2s 2p
px py pz
átomo de carbono
en estado normal
Energía
1s 2s 2p
px py pz
átomo de carbono en estado excitado
Enlaces del carbono
Estructura electrónica del carbono
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la
configuración electrónica: 1s2
2s2
2p2

13. Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es
un orbital híbrido sp3.
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3
C
o
109,5
333
sp
sp3
sp3
sp3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y
una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
hibridación

14. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2
O O OH
C-CH2-CH=CH-CH-C-OH
O
O-CH3
N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O
HC
OH
C
C
O
O
H2NCl CH3
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3

15. •La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues
en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.
•En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando
ángulos de 120°
• La geometría coresponde a triangular plana.
C
120
o
2
sp2
sp
2
sppx
hibridación
HIBRIDACIÓN sp2

16. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2
O O OH
Cl
C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O
HC
OH
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación
sp2
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la
hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s
(el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen
alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no
intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.
HIBRIDACIÓN sp

17. 180
o
Csp sp
px
py
hibridación
C-CH2-CH=CH-CH-C-OH
O
O-CH3
N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O
HC
OH
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.

18. Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno
sp3
Nitrógeno
Características:
-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 107º
-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)
-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º
amoniaco
Amidas NH2-CH=CH-CH2-C-NH-CH3
O

19. sp2
Nitrógeno
Características:
El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un
orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee
geometría angular
Ejemplos: iminas

20. sp
Nitrógeno
Estructura
Tipo Nitrilos
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH=N-CH3
O O
Cl
sp2

21. sp3
Oxígeno
Características:
-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 105º
-Posee geometría angular
-Ejemplos: Agua
Alcoholes
eter.
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH
O O
Cl
Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno

22. sp2
Oxígeno
Características:
El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes
Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen
la función carbonilo
Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH
O O OH O

23. ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DE
ENLACE
ÁNGULO DE
ENLACE
EJEMPLO
CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos
sp2 Triangular
Plana
2 simple
1 doble
120º alquenos
sp lineal 1 simple
1 triple
180º alquinos
NITRÓGENO sp3 Piramidal
triangular
(Trigonal)
3 simples 107º Amoniaco
aminas
sp2 angular 1 simple
1 doble
120º iminas
sp - 1 triple - nitrilos
OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua
sp2 - 1 doble - Aldehídos
cetonas
CUADRO RESUMEN

24. ORBITALES MOLECULARES
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se
forma un enlace sigma (σ) carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre
cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los
orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C
se solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis
enlaces σ Csp3-H1s.
Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos
(híbridos)
Enlaces simples
C
H
H
H
C
H
H
H
σ
σ
( C-H )
( sp3-s)
( C-C )
( sp3-sp3)

25. Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma (σ) carbono-carbono (sp2-sp2),
quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos
sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a
cuatro enlaces σ Csp2-H1s.
El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital
molecular pi π.
Enlaces dobles
CC
H H
HH
σ
( C-H )
( sp2-s)
σ
( C-C )
( sp2-sp2)
π
( C-C )
( px-px)

26. Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:
enlace sigma σ (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma σ (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi π (solapamiento Cp-Cp)
Enlaces triples
CH C H
π
( C-C )
( px-px)
π
( C-C )
( py-py)
σ
( C-H )
( sp-s)
σ
( C-C )
( sp-sp)