Hidrocarbonetos 3a2

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Hidrocarbonetos 3a2

  1. 1. HIDROCARBONETOS
  2. 2. Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos por átomos de carbono ( C ) e de hidrogénio ( H ), aos quais se podem juntar átomos de oxigénio ( O ), azoto ( N ) e enxofre ( S ). São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: "ardem" , isto é, oxidam-se facilmente libertando calor, são combustíveis
  3. 3. Os hidrocarbonetos, em termos da química do carbono , são compostos cujas moléculas são constituídas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogénio. Os milhares de hidrocarbonetos conhecidos diferenciam-se uns dos outros, pelas propriedades físicas e químicas que apresentam. Com o objectivo de facilitar o seu estudo, os hidrocarbonetos podem-se classificar da seguinte forma: I) Cadeia aberta (cadeia linear, caso do metano e pentano cujos modelos de moléculas estão representados na figura abaixo): 1) Alcanos - são hidrocarbonetos saturados só com ligações simples (exemplos: metano (CH4) e pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2) Alcenos - são hidrocarbonetos não saturados que apresentam uma dupla ligação carbono-carbono (>C=C<) (exemplo: eteno CH2 = CH2), 3) Alcinos - são hidrocarbonetos não saturados que apresentam na sua molécula uma ligação tripla carbono-carbono (-CºC-); II) Cadeia fechada ou cíclicos (as ligações dos átomos de carbono formam anéis, caso do ciclopentano cujo modelo de moléculas está representado na figura abaixo): 1) Cicloalcanos - hidrocarbonetos com cadeia cíclica saturada, de fórmula geral CnH2n, com n>2, 2) Cicloalcenos - hidrocarbonetos com cadeia cíclica com uma ligação dupla, de fórmula geral CnH2n-2, com n>2, 3) Cicloalcinos - hidrocarbonetos com cadeia cíclica com uma ligação tripla, de fórmula geral CnH2n-4, com n>2. III) Aromáticos - estes hidrocarbonetos são compostos químicos baseados na molécula de benzeno C6H6, e apresentam cheiros característicos. A química dos compostos aromáticos é antes do mais a química do benzeno e seus derivados.
  4. 4. Os hidrocarbonetos com moléculas simples e leves ( metano, etano, propano, butano ), são gasosos às temperaturas e pressões normais; o metano , o mais simples de todos os hidrocarbonetos, só passa ao estado líquido à temperatura de -1600o C; o propano e o butano passam ao estado líquido ( liquefazem-se ) a temperaturas normais e a baixas pressões, deste modo, podem ser colocados dentro de botijas metálicas dando origem ao chamado &quot; gás líquido &quot; ( G.P.L. ).
  5. 5. Os hidrocarbonetos naturais estão encerrados nas rochas que constituem a parte superior da crusta terrestre , também chamado subsolo . Resultam de transformações de ordem física e química que se produzem ao longo da História da Terra (Milhões de Anos) e que levam, em simultâneo, à formação das rochas sedimentares . A chuva, o vento, o gelo, os rios, os mares e os seres vivos desagregam e alteram continuamente as rochas superficiais ( erosão ) cujos detritos, transportados pelas águas, gelo e vento, até ao mar, depositam-se sobre o fundo formando camadas sobrepostas de areia e de lamas argilosas. Ao mesmo tempo que se depositam sobre o fundo do mar os detritos resultantes da erosão, depositam-se, igualmente, os sais minerais que precipitam, tais como o sal-gema, o gesso, a calcite... De igual modo, depois de mortos, depositam-se sobre o fundo do mar os organismos animais e vegetais que viveram nas águas marinhas e aqueles que viveram nos continentes e foram transportados para os mares.
  6. 7. Qualquer que seja a sua origem, os sedimentos ( depósitos naturais de materiais sólidos fragmentados ou não, inorgânicos ou orgânicos, bem como de precipitados químicos ) que se acumulam sobre o fundo do mar ficam impregnados de água do mar. Por efeito da compressão causada pelo peso das camadas superiores e pela cimentação resultante da cristalização dos sais, uma parte da água do mar será expulsa e a que restar vai preencher, em parte, os vazios minúsculos ( poros e microfracturas ) existentes nos sedimentos, mesmo quando aqueles já estão transformadas em rochas compactas (cimentadas). A matéria orgânica , após a morte dos diferentes organismos vivos ( plâncton marinho e lacustre, algas, diatomáceas, peixes, moluscos, plantas superiores, etc. ), encontra-se disseminada no sedimento do fundo marinho e/ou lacustre em ligação com partículas argilosas. Para que se não degrade rapidamente é preciso que se deposite, por exemplo, num meio marinho anaeróbico ( desprovido de oxigénio ), isto é, águas perfeitamente calmas, confinadas e muito estratificadas.
  7. 8. Classificação e ocorrência Os hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua composição química. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrogênio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razão hidrogênio/carbono inferior e são encontrados principalmente no petróleo e em resinas vegetais. Os grupos de hidrocarbonetos constituem as chamadas séries homólogas, em que cada termo (composto orgânico) difere do anterior em um átomo de carbono e dois de hidrogênio. Os termos superiores da série homóloga saturada, de peso molecular mais alto, encontram-se em alguns tipos de petróleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortaliças. Os hidrocarbonetos etilênicos, primeiro subgrupo dos insaturados, estão presentes em muitas modalidades de petróleo em estado natural, enquanto os acetilênicos, que compõem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtêm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) catalítico do petróleo. Os hidrocarbonetos aromáticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou bálsamos, e apresentarem odor característico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. Até a segunda guerra mundial , por exemplo, sua fonte mais importante era o carvão. Com o crescimento da demanda, durante e após a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromáticos, base de inúmeros processos industriais, se obtém a partir do petróleo.
  8. 9. Estrutura e nomenclatura A estrutura das moléculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalência do carbono, isto é, em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro outros átomos, inclusive de carbono, simultaneamente. Assim, as sucessões de átomos de carbono podem formar cadeias lineares, ramificadas em ziguezague, que lembram anéis e estruturas de três dimensões.
  9. 10. Hidrocarbonetos saturados A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH2n+2, segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc. A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o iso-butano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes. Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminação &quot;ano&quot;. Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra &quot;ciclo&quot; ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.
  10. 11. Hidrocarbonetos insaturados O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constituído pelos compostos etilênicos, também chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH2n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes têm uma nomenclatura análoga à dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação &quot;eno&quot;. A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distingui-los, o número do primeiro carbono a conter essa ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação -- denominados dienos, quando possuem duas ligações, e polienos, com três ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos. Os alcinos ou alquinos (de fórmula molecular CnH2n-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura é similar à dos alcenos, com a terminação &quot;ino&quot; que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis, sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.
  11. 12. Hidrocarbonetos aromáticos A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio. Para satisfazer a tetravalência do carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica. Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro  constitui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em &quot;il&quot;, e seguidos da palavra &quot;benzeno&quot;. Alguns, no entanto, apresentam denominações alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc. No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou m ais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, com três.
  12. 13. Propriedades e aplicações Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d'água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis. Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.). Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos.
  13. 14. <ul><li>Propriedades físicas </li></ul><ul><li>Alcanos são praticamente insolúveis em água. </li></ul><ul><li>Alcanos são menos densos que a água. </li></ul><ul><li>Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal. </li></ul><ul><li>Em condições normais , do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos. </li></ul><ul><li>As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam. </li></ul>
  14. 15. <ul><li>Alcinos: Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. </li></ul><ul><li>O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP , os membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos. </li></ul>
  15. 16. <ul><li>Exemplos de compostos alifáticos: </li></ul>
  16. 17. Equipe: Ana Paula Frare Márcia Feltrin Rafaella Bitencourt Marcos Rossinski 3ª 02

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