Isomeria Geométrica

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Isomeria Geométrica

  1. 1. ISOMERIA GEOMÉTRICA<br />Profª Juliana M. Roberti<br />
  2. 2. ISOMERIA GEOMÉTRICA<br />- Pode ocorrer em compostos que contém ligação dupla.(1 ligação σ e 1 ligação π);<br />- Pode ocorrer em cilcanos.<br />
  3. 3. Características da ligação π<br />Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis.<br />Orbitais “S” não formam ligação pi.<br />Essas ligações têm menor comprimento do que as ligações sigma (σ)<br />A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser rompida; Só ocorre entre orbitais atômicos do tipo "p";<br />
  4. 4. Características da ligação π<br />Ligação sigmaresulta da interpenetração, num mesmo eixo, de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo de ligação, com elétrons de spins opostos. <br />Ligação piresulta da interpenetração em paralelo de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo da ligação, com elétrons de spins opostos. <br />
  5. 5. Características da ligação π<br />Uma ligação simples (A - B) é sempre sigma. Uma ligação dupla (A = B) é sempre uma ligação sigma e outra pi. Uma ligação tripla (A ≡ B) é sempre uma ligação sigma e duas ligações pi. <br />
  6. 6. Características da ligação π<br />A segunda ligação entre dois átomos não ocorre no mesmo eixo de interpenetração de orbitais atômicos da primeira ligação.<br />
  7. 7. Compostos com Ligação π<br />
  8. 8. Condição para Isomeria Geométrica<br />R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 <br />
  9. 9. Isomeria Cis-Trans<br />
  10. 10. Isomeria Cis-Trans<br />Cis1,2-dicloroeteno<br />p.f.: 60°C<br />d = 1,28 g/ml<br />Trans 1,2-dicloroeteno<br />p.f.: 49°C<br />d = 1,26 g/ml<br />
  11. 11. Isomeria Z-E<br />Z – “zusammen”<br />E – “entgegen”<br />O sistema de nomenclatura cis/trans em alquenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla.<br />
  12. 12. Compostos cíclicos<br />Ocorre quando dois carbonos consecutivos do CICLANO apresentam ligantes diferentes fora do ciclo.<br />

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