Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 1UNIVERSIDADE CRUZEIRO DO SULNome:__________________________________RGM:________L...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 2AULA NO1SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOSRISCOS MAIS COMUNS:Uso de substâncias ...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 3B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:Manuseio de produtos químicos: Pes...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 4Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, comsoro fisiológico, dura...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 5pequeno nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTARFECHADO.b) Situação problem...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 61. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio deJa...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 7GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%Aminas primárias, ...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 8FLUXOGRAMAA M O S T R AH 2 O *In s o lú v e l S o lú v e lÉ te r*S o lú v e lG r...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 9AULA Nº 04PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOSI. MATERIAL E REAGENTES:Gas...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 105. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de umalcen...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 11a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando metanol edepois ac...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 124. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio.Juntar cerc...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 13AULA Nº 07SÍNTESE DE CETONASI. ObjetivoO experimento consiste na obtenção de ce...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 14cautelosamente, 0,22 mol de H2SO4 98% (d=1,84 g/mL). Resfriar a mistura e trans...
Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 15Acidular com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mLde águ...
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Apostila de quimica organica i 13

  1. 1. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 1UNIVERSIDADE CRUZEIRO DO SULNome:__________________________________RGM:________LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGANICA I2013
  2. 2. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 2AULA NO1SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOSRISCOS MAIS COMUNS:Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS,EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS, ETC...Manuseio de material de vidro;Trabalho a temperaturas elevadas;Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;Uso de fogo;Uso de eletricidade.RISCOS QUÍMICOS:1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:InalaçãoAbsorção cutâneaIngestão2- Limites de Tolerância:A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:Tempo de exposição;Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;Suscetibilidade pessoal;E outras...3- Medidas Básicas de Segurança:A- Medidas relativas às instalaçõesB- Medidas relativas às operações específicasC- Medidas relativas ao pessoalA- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:LABORATÓRIO: LocalizaçãoInstalações elétricas e hidráulicasTubulações para gasesCapelasArmazenagem de produtos TABELASPREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:Proteção contra incêndiosChuveiros de emergênciaLavadores de olhosSinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes,placas, etc...
  3. 3. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 3B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas,físicas e toxicológicas (FICHAS E TABELAS)RotulagemOperações envolvendo produtos voláteis e tóxicosOperações com vidrariasDespejos de resíduosC- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):1. Avental2. ÓculosACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROSSOCORROSQUEIMADURASSuperficiais: quando atingem algumas camadas da pele.Profundas: quando há destruição total da pele.A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetosaquecidos)A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato debutesina, paraqueimol, furacim solução, etc.A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem sercobertas com gaze esterilizada umedecida com soluçãoaquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico,encaminhar logo à assistência médica.B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água emabundância. Em seguida, lavar com solução debicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente comágua. Tratar com solução de ácido acético a 1% e,novamente com água .B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabãoe água.ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fureas bolhas existentes.Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico combrevidade.C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
  4. 4. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 4Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, comsoro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicargazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo acompressa, até consulta a um médico.ENVENENAMENTO POR VIA ORALA droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar aboca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente.Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIARetirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO ASMELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".BIBLIOGRAFIA:GONÇALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p.SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2 ed. Porto Alegre: Sagra - DC Luzzatto. 1994. 264p.SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos Toxicológicos2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8ed. São Paulo: IOB, 1997.360p.STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e Químicos e Prevenção deAcidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.UF PIAUÍ- QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL I - 2003.AULA Nº 02DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃOI - MATERIAL E REAGENTES :Bico de bunsen Agitador p/ banho TripéTela de amianto Espátula Base de ferroTermômetro -Naftol Tubos capilaresTubo de vidro Ácido benzóico Vidro de relógioBéquer de 100 mL Mistura de -naftol e ácido benzóico (1:1)Rolha de cortiça Óleo nujol ou vaselinaII PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:a) Preparo do tubo capilar:Ligar o bico de bunsen.Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubocapilar fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um
  5. 5. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 5pequeno nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTARFECHADO.b) Situação problema:Determinar o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico e da misturade ácido benzóico e -naftol na proporção 1:1. Resfriar um pouco o banhoantes de nova determinação.c) Colocação da amostra dentro do tubo capilar:1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em umvidro de relógio, iniciando com o -naftol. Pulverizar com a espátula.2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidadeaberta de encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar aamostra no tubo.3. Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição verticalencostando-o no chão do laboratório.4. Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, coma ponta fechada voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAÇÃO ATÉ QUESE FORME UMA CAMADA COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DOTUBO CAPILAR (aproximadamente 1 cm).d) Determinação do Ponto de Fusão:1. Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo.2. Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com aamostra a ser determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomandocuidado de deixar a amostra o mais perto possível do bulbo do termômetro.3. Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro.4. Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ouvaselina. .5. Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir otermômetro com o capilar. A DISTÂNCIA ENTRE O BULBO DO TERMÔMETRO E OFUNDO DO BÉQUER DEVE SER DE APROXIMADAMENTE 1 cm.6. Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitandoconstantemente o óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banhodeve aumentar de 2 a 3 graus por minuto.7. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e atemperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa detemperatura representa o ponto de fusão para a substância pura usada.IV - QUESTIONÁRIO :1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, doácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos.3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão sejarealizada inicialmente com o -naftol e não com o ácido benzóico?4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico,apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser atemperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólidoou seja qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico?V - BIBLIOGRAFIA:
  6. 6. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 61. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio deJaneiro, Ao Livro Técnico SA, 1981. v. 1.2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.AULA Nº 03SOLUBILIDADEI. MATERIAL E REAGENTES- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio- Solução de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL- Solução de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL- Solução de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL- Ácido fosfórico 85% - Pisseta- Ácido sulfúrico concentrado - EspátulaII. PROCEDIMENTOColocar 0,2 mL de soluto, amostra no1, em tubo de ensaio limpo e seco.Adicionar 3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com aágua. Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de misturahomogênea no primeiro caso e heterogênea no segundo. Se a amostra forsolúvel neste solvente colocar uma nova quantidade de 0,2 ml do soluto,amostra no1, em um novo tubo de ensaio e adicionar 3 mL de éter.Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada nogrupo ouObservação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para3,0 mL do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras atédeterminar o grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nemS. A amostra 5 tem N e S.GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éterCompostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais comcinco átomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres,fenóis, anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados.GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éterCompostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou maisgrupos polares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos ecetonas polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostosdi e poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais.GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% ebicarbonato de sódio a 5%Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos,tribromofenol simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis emsolução de NaHCO3 a 5%.Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas,mercaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos esulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres.
  7. 7. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 7GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminasalifáticas e algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofree nitrogênio.GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácidosulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85%Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomosde carbono, lactonas e ésteres.GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveisem H3PO4 a 85%.Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventeschaves.Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos,hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e éstersdiarílicos.GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podemtambém estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azoe hidrazo e outros produtos intermediários de redução de nitroderivados,sulfonas sulfonamidas de aminas secundárias, sulfetos, e outros compostoscontendo enxofre.III – QUESTIONÁRIO1. Coloque a fórmula dos compostos orgânicos usados em aula?2. Você observou desprendimento de gás em quais experimentos?3. Em quais experimentos ocorreram aquecimento?4. Por que devemos ter cuidados com o manuseio com o ácido sulfúrico?5. Qual a importância em observar a solubilidade de compostos orgânicos?6. Como se comportam as substâncias polares e apolares? Explique.IV - BIBLIOGRAFIA1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2e 3.2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio deJaneiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.
  8. 8. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 8FLUXOGRAMAA M O S T R AH 2 O *In s o lú v e l S o lú v e lÉ te r*S o lú v e lG ru p o IIn s o lú v e lG ru p o IIN a H C O 3 * 5 %In s o lú v e lS o lú v e lN a O H * 5 %S o lú v e lG ru p o IIIAIn s o lú v e lG ru p o IIIBH C l* 5 %P re s e n ç ad e N e SA u s ê n c ia d e N e SH 2 S O 4 * c o n c .S o lú v e lS o lú v e lG ru p o IVIn s o lú v e lIn s o lú v e lG ru p o V IH 3P O 4* 8 5 %S o lú v e lG ru p o V AIn s o lú v e lG ru p o V BG ru p o V IIESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE
  9. 9. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 9AULA Nº 04PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOSI. MATERIAL E REAGENTES:Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) EspátulaQuerosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidroParafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógioVaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mLHexano Água de bromo Proveta de 5 mLTubos de ensaio Pipeta de PasteurSuporte p/tubos de ensaioII. PROCEDIMENTO:ALCANOSColocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos deensaio (uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar umpouco de parafina.a) Propriedades físicas:1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quantoao odor, viscosidade e volatilidade.2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro emcada uma e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime achama dos recipientes contendo as amostras).O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicasacima, a medida que aumenta o número de átomos de carbono nosalcanos?3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mLde água. Observar se há dissolução. Caso contrário comparar asdensidades.4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar5. Repeta os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano.Anotar suas observações.b) Ação da Solução permanganato de potássio:Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL desolução de KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo.Observar se ocorre alguma reação.c) Ação da Solução de água de bromo:Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de águade bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor ooutro tubo ao sol (ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220W). comparar os 2 tubos após 15 minutos.III. QUESTIONÁRIO1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar3.O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos. Exemplificar.4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos narealização de medidas, reações e extrações de materiais.
  10. 10. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 105. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de umalceno. Explicar com um exemplo.6. Qual o estado físico da maioria dos alcenos de baixo número de carbono?Exemplificar .IV. BIBLIOGRAFIA1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio deJaneiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2.ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.AULA Nº 05CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAISI. MATERIAL E REAGENTES:- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico- NaOH 5% e 10% - FormolII. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:a) Teste de Lucas:Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente deLUCAS em um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar emrepouso e observar o que acontece. Repetir o mesmo processo, usandoálcool etílico.b) Teste de Tollens:- Preparação do reagente de TOLLENS:Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3.Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo ejuntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que oprecipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se umasolução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente10 gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENSrecentemente preparado. Repetir o processo usando acetona e depois eglicose. (Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg).c) Teste do Iodofórmio:Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílicoe 0,5 mL do reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% dehidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara. Agitar e esperarcerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo
  11. 11. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 11a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando metanol edepois acetona.Observações:1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g deiodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto dezinco anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamentoIII. QUESTIONÁRIO:1. O que é reagente de LUCAS ?2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve serutilizado? Por que?3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foipositivo?4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação doiodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3apresentam teste positivo?6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.IV. BIBLIOGRAFIA:1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Riode Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, LisboaFundação Gulbekiam. 1996.AULA Nº 06PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICOA Introdução e os Objetivos farão parte da pesquisa feita pelo aluno.I. MATERIAL E REAGENTES:- Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Tubo em U- Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Vidro de relógio- Proveta de 10 ml - Sol. de KMnO4 a 10% - Álcool etílico- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Ácido acético- Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 M - Gasolina- Bastão de vidro - Triângulo de porcelanaII. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL deálcool etílico, medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro.Registrar o volume final observado e explicar o resultado obtido.2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água.3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequenopedaço de sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro derelógio. Observar.
  12. 12. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 124. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio.Juntar cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico.Observar.5. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mLde H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer comchama pequena, até ebulição. Observar se ocorre alguma modificação.6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamar o álcool.Esperar que todo álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar seficou resíduo no cadinho.7. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mLde H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de ácido acético, adaptarum tubo em U e aqueçer em bico de Bunsen, fazendo passar os vaporesdo produto formado por um tubo de ensaio contendo água destilada.Observar o odor.* BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAÇÕES QUÍMICASQUE OCORRERAM.III. QUESTIONÁRIO:1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina doscarros. Como você explica isto?1. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois ?Exemplificar.2. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com aestrutura.3. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico5. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ?6. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente napreparação de aldeídos de alto peso molecular ?7. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicaspelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro”apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento temcomo função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível deálcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é oprincípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação dareação química que ocorre.8. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas:álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam serempregados para separar os componentes destas misturas.IV. BIBLIOGRAFIA:1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio deJaneiro Ao Livro Técnico S. A., 1981.1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2.ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.2. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3.
  13. 13. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 13AULA Nº 07SÍNTESE DE CETONASI. ObjetivoO experimento consiste na obtenção de cetonas a partir de alcoóis secundários,através de uma reação de oxidação, além da verificação do mesmo, por meio de umteste confirmatório, onde pode-se observar mudanças macroscópicas(coloração) queindiquem a presença do produto desejado.II. IntroduçãoOs alcoóis são uma classe de compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R é umradical alquila. São mais reativos que os hidrocarbonetos e são ácidos ligeiramentemais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os alcoóis sãocompostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparaçãode uma grande variedade de compostos por meio de oxidação, como as cetonas.As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. São, de 3 a 10 carbonos, líquidos,incolores, de cheiro agradável, forte e característico.Devido à polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em água, principalmente apropanona, e à medida que aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. Jáas cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água.O produto formado a partir da oxidação de alcoóis geralmente dão origem a umaldeído, cetona ou ácido carboxílico. Dependendo do agente oxidante empregado e danatureza do álcool de partida (álcool primário ou secundário). Tendo em vista quealcoóis terciários não se oxidam, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbonohidroxilado.Alcoóis primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. Uma vez que aldeídossão facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover omais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato depotássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente.Alcoóis secundários, ao serem oxidados formam cetonas pela perda do hidrogênio dogrupo funcional. O reagente mais comumente utilizado é o ácido crômico. O uso deCrO3, como reagente oxidante, em acetona aquosa é normalmente chamado deoxidação de jones(ou oxidação pelo reagente de Jones). Esse procedimentoraramente afeta as ligações duplas presentes na molécula.III. Materiais e reagentesBalão de fundo redondo 2-propanolFunil de separação Ácido sulfúrico 98%manta aquecedorabéchersuporte universalgarras e mufastermômetroespátulaErlenmeyercondensadorIV. Procedimento ExperimentalEm um balão de 250 mL, colocar 0,13 mol de 2-propanol e 30 mL de água destilada.Prepar a mistura oxidante em um bécher da seguinte forma: dissolver 0,05 mol dedicromato de potássio, 70 mL de água e adicionar sobre essa solução,
  14. 14. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 14cautelosamente, 0,22 mol de H2SO4 98% (d=1,84 g/mL). Resfriar a mistura e transferira mesma para um funil de separação.Adicionar à solução do álcool o agente oxidante contido no funil, gota à gota, resfriar obalão quando necessário.Terminada a adição da mistura oxidante, proceder à destilação para separação doproduto. Recolher o destilado que passou até a temperatura de 90ºC (o destilado deveser recolhido em um frasco de bureta imerso em banho de água gelada).De acordo com a figura a seguir:V. Resultados e DiscussãoPrimeiramente, tem-se que calcular o volume necessário, em mL para o 2-propanol eo ácido sulfúrico1 mol de H2SO4 — 98 g 98 mL de H2SO4 — 100 mL0,22 mol — x gx = 21,56g1 mol de 2-propanol — 60g0,13 mol — x gx = 7,8gO 2-propanol, como todos os alcoóis secundários, sofrem oxidação, produzindocetonas. Podendo também ser chamado de desidrogenação, perda do hidrogênio dogrupo funcional. Os vários agentes oxidantes baseados no Cr(VI) têm sido utilizadospara oxidar alcoóis secundários em cetonas, na prática foi utilizado uma solução deK2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica).VI. QuestionárioAula 08EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICOA Introdução e os Objetivos farão parte da pesquisa feita pelo aluno.I - MATERIAIS E REAGENTES- Óleo de babaçu - Balão de fundo redondo de 250 mL- Álcool etílico - Condensador de refluxo- Hidróxido de potássio - Becker de 500 mL- H2SO4 concentrado - Funil de decantação de 500 mL- Papel indicador de pH - Proveta de 50 mL- Na2SO4 anidro - Erlenmeyer de 250 mLII - PROCEDIMENTOA uma solução de 6 g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundoredondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de óleode babaçu e alguns fragmentos de porcelana. Depois de refluxar por 2 horas,transferir para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar 180 ml de água,misturando com cuidado, para não formar espuma.
  15. 15. Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 15Acidular com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mLde água, até pH 4 (o que é necessário para que se liberte completamente umácido orgânico de seu sal alcalino). Verificar o final da reação com papelindicador de pH. Transferir a um funil de decantação de 500 mL e separar acamada aquosa da massa de ácido sobrenadate, que é então lavada por duasvezes, com 30 mL e água morna e cada vez, agitando cautelosamente emmovimentos circulares, para evitar a formação de emulsão.O ácido láurico bruto assim obtido é separado cuidadosamente da fase aquosa.Se apresentar aspecto turvo, remover a unidade agitando com algunsfragmentos de Na2SO4 anidro. Pesar para o cálculo do rendimento bruto.III - REAÇÃO E CONFIRMAÇÃO.A presença de ácido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adição,em tudo de ensaio, de solução aquosa a 10% de Na2CO3. Há formação deespuma, por agitação, pela formação de solução de sabão.REAGENTES:Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seuscomponentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecularmédia de seus ácidos graxos (MMA):CalculeConsiderando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula deglicerol e três moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massamolecular média dos triacilgliceróis (MMT) contidos no óleo de babaçu e, apartir daí, o número de moles, em média, (NM) contidos em 30 g do óleo debabaçu:MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043O número de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja,aproximadamente 3 vezes o NM.IV - QUESTIONÁRIO:1.Que se entende por: a) solvólise? b) hidrólise? c) alcóolise?2.Escreva a equação, mostrando o mecanismo, para obtenção de ácidosgraxos a partir do óleo de babaçu, e calcule o rendimento teórico de ácidoláurico.3.O que é saponificação? Escreva a equação para esta reação e compare coma equação da reação de obtenção do ácido láurico.4.O que é esterificação? Escreva o mecanismo para esta reação.5.Que processo de separação deve ser usado para purificar o ácido láurico?6.Descreva como é feita, normalmente, a determinação da composiçãopercentual e a identificação dos ácidos graxos de um triglicerídeo.V - BIBLIOGRAFIA1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1.2. MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo, EDART, 1987.3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.4. VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. “Acidos graxos naturais: importância e ocorrência em alimentos”. Química Nova, 199619(4), 181.5. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos. São Paulo, LivrariaVarela, 1998.

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