Benzeno

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Benzeno

  1. 1. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados 9. Benzeno e Seus Derivados Diferença entre a quantidade de calor realmente liberada e a calculada é chamada energia de ressonância. Híbrido de ressonância: As ligações carbono-carbono no benzeno não são ligações nem simples nem duplas. Molécula do benzeno é planar e todas as ligações C-C possuem o mesmo comprimento. O conceito original da palavra aromático mudou com o tempo. Atualmente, este termo refere-se a moléculas com uma estabilidade particular (energia de ressonância).Instituto de Química - USP 1
  2. 2. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Os orbitais p se superpõem igualmente ao redor do anel: Reação de Substituição Aromática Eletrofílica As reações características dos arenos são as reação de substituição que ocorrem quando eles reagem com reagentes eletrofílicos. Os eletrófilos são ou um íon positivo (E+) ou alguma outra espécie deficiente de elétrons com grande carga positiva parcial.Instituto de Química - USP 2
  3. 3. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Mecanismo Geral Para Reações de Substituição Eletrofílica Aromática Etapa 2 regenera o anel aromático. Reações de Substituição Eletrofílica AromáticaInstituto de Química - USP 3
  4. 4. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Ataque Eletrofílico em Derivados do Benzeno: Efeito dos Substituintes sobre a Reatividade e sobre a Orientação Regra Geral: i) Grupos ativadores (doam elétrons) direcionam o ataque eletrofílico nas posições orto e para. ii) Grupos desativadores (retiram elétrons) direcionam os eletrófilos na posição meta. Resumo do Efeito dos Substituintes sobre a Reatividade e sobre a OrientaçãoInstituto de Química - USP 4
  5. 5. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Efeito dos Substituintes: Grupo Metoxi Sais de Diazônio Reação de aminas com ácido nitroso leva a sais de diazônio. Exemplo: HNO2 é instável. Assim, é formado in situ. Sais de Diazônio: Síntese de IodetosInstituto de Química - USP 5
  6. 6. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Reação de Sandmeyer Reação de Sandmeyer: reação de um íon arildiazônio com um sal de cobre. i) Obtenção de cloretos: ii) Obtenção de brometos: iii) Obtenção de nitrilas: Preparação de Fenol e Derivados do Benzeno Fenol: Derivados de Benzeno:Instituto de Química - USP 6
  7. 7. QFL-306 - Prof. Luiz F. Silva Jr Revisão: Benzeno e Seus Derivados Hidrogenação Uma ligação dupla pode ser hidrogenada na presença de um anel benzênico. Exemplo: Utilizando condições mais enérgicas é possível hidrogenar o anel benzênico. Exemplo:Instituto de Química - USP 7

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