Estructura química y funciones de los principales glúcidos y lípidos

1. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS

2. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Glúcidos
 Bioelementos o principios
inmediatos orgánicos formados
por C, H y O.
 Algunos poseen N, como la N-
acetilglucosamina

3. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:
(CH2O)n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos siempre hay un
grupo carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDO
H

4. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es
la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa
genera 4 Kcal.
También se almacenan para situaciones de necesidad en
forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos
disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto
permite que los organismos que los presentan puedan
permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como
los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y
hemicelulosa)

5. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Monosacáridos
(Osas)
Ósidos
Aldosas
Cetosas
Holósidos
Heterósidos
 Triosas
 Tetrosas
 Pentosas.
 Hexosas.
 Heptosas.
Oligosacásidos
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas

6. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Monosacáridos
Son polialcoholes con un grupo funcional
carbonilo

7. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Fórmulas de una cetosa y una aldosa
(izquierda) y estereoisomería del
gliceraldehído (abajo)

8. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS

9. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS

10. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL o ESTEREOISOMERÍA:
ENANTIÓMEROS
o Enantiómeros

11. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
D-GLUCOSA L-GLUCOSA

12. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL:
Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA
EPÍMEROS
D-ARABINOSAL-RIBOSA
EPÍMEROS

13. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la
configuración de solo un
carbono asimétrico:
D-Manosa es epímero de la
D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de
la D-Glucosa en el C 4
(tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
Diastereoisómeros: son
estereoisómeros que no son
imágenes especulares.
Un tipo especial de Diastereoisómeros:
EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS

14. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL:
Si se trata del
enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?

15. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Estereoisómeros de la ribosa
ISOMERÍA ESPACIAL:

16. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo

17. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Se forma un
enlace
hemiacetálico.
Forma alfa (α)
También se
denomina
configuración
trans
-OH
hemiacetálico
Nuevo C asimétrico,
denominado ahora
carbono anomérico
Forma beta (β)
También se denomina
configuración cis

18. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA

19. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
D-galactosa

20. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSACICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSA

21. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Fórmula química del heterociclo furanoFórmula química del heterociclo pirano
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2
OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH H

22. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
α-D-Glucopiranosaα-D-Glucopiranosa

23. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA RIBOSA
β-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH2
OH
H
OH
H
HH

24. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLAR LA MOLÉCULA
D-ARABINOSA (ANÓMERO α)

25. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN FRUCTOSA

26. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS
ALDOSA α-PIRANOSA
α-D- GLUCOSA

27. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE
GLÚCIDOS CÍCLICOS

28. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
β-D-GLUCOSA (TRANS)

29. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

30. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS

31. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA

32. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH

33. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LOS OLIGOSACÁRIDOS:

34. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS
LACTOSA MALTOSA
SACAROSA

35. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS REDUCTORES

36. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

37. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

38. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

39. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

40. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo

41. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
−α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
−α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO

42. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN(1->4)α− IL α− OSA
MALTOSA

43. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
POLISACÁRIDOS

44. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
HOMOPOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN

45. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
La amilopectina:
HOMOPOLISACÁRIDOS

46. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
El glucógeno:
HOMOPOLISACÁRIDOS

47. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
N-acetilglucosamina
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
Mucopolisacáridos
Ácido glucurónico

48. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
N-acetilglucosamina
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
N-acetilgalactosamina
ÁCIDO HIALURÓNICO

49. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
El glicano del péptidoglicano bacteriano

50. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS

51. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS

52. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS
Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C)
Siempre par.

53. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
ACIDOS GRASOS
ÁC. LINOLEICO
ÁC. LINOLÉNICO
ÁC. ARAQUIDÓNICO

54. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
ACIDOS GRASOS

55. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CARÁCTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
INSATURACIÓN

56. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
SAPONIFICACIÓN
LÍPIDOS Lípidos saponificables:

57. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.1 Las ceras:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON
UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS).
SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA.
REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO: PELO Y
PLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBRE
HOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN Y
ATAQUE DE LOS INSECTOS.
COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASA
OBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)

58. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos
grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.

59. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Ejemplo : La Tripalmitina
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA

60. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos: GRASAS Y ACEITES
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
PROPIEDADES: SON MOLÉCULAS APOLARES Y PRÁCTICAMENTE
INSOLUBLES EN AGUA
CARACTERÍSTICAS :
A.- ENRANCIAMIENTO:
ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico,
escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres
vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E.
B.- RESERVA ENERGÉTICA
son sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas.
Animales: células del tejido adiposo.
A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son
considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales
respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues: 1 gr DE GRASA
CONTIENE 9 Kcal.
1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.

61. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
CLASIFICACIÓN
1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA.
2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DE
CERDO

62. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos :
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS
DEL POLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS
CON:
A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTES
B.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON:
B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDO
B.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO
FOSFOLÍPIDO
SON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES
EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.

63. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o
glicerofosfolípidos
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro
insaturado, y una molécula de ácido fosfórico

64. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO
FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO
(AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR
A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINA
RESPECTIVAMENTE.

65. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila
formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los
ÁCIDOS GRASOS.
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:

66. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos :
son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH2
con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA.
Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE
UNE:
A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDO
B.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO
Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOS
Varias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS
LÍPIDOS Lípidos saponificables:

67. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Isopreno
Isoprenos del limoneno
LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 1 Los terpenos :
H2C
HC
HC
C

68. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Esterano
Colesterol
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 2 Los esteroides :
DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO-
FENANTRENO.
Se diferencian entre sí por:
2.1.- La posición de los dobles enlaces;
2.2. - El tipo de grupos funcionales
2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos
grupos
Distinguimos:
A.- Esteroles: colesterol y vitamina D.
B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero),
estrógenos y corticoides (cortisol).
C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.

69. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SU
NOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER
SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPO
ACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES.
EFECTOS:
•POTENTE VASODILATADOR ARTERIAL
•POTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES)
•RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBOR Y
EDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍ
SU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).

70. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :

71. Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Actividad 1
Actividad 2
Actividad 3