Farmacognosia
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Alcalóides
Disciplina: Farmacognosia
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Localização nos vegetais:
• Em uma planta existem vários...
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• São divididos em três grupos:
Alcalóides verdadeiros: ...
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A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (excet...
Farmacognosia
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Os alcalóides representam ce...
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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
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  1. 1. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 1 Prof. Dr. Paulo Roberto 1 Alcalóides Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3o Período de Farmácia Faculdade de Imperatriz FACIMP Prof. Dr. Paulo Roberto 2 O que são Alcalóides?O que são Alcalóides? • Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo. • Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina). • Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou como óxidos. • Pelletier-1983: “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
  2. 2. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 2 Prof. Dr. Paulo Roberto 3 Localização nos vegetais: • Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001). • Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. Prof. Dr. Paulo Roberto 4 Função nos vegetais Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos Atuam como reserva de nitrogênio, Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, Como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, Proteção para raios UV.
  3. 3. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 3 Prof. Dr. Paulo Roberto 5 • São divididos em três grupos: Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Prof. Dr. Paulo Roberto 6 • Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína) • Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.
  4. 4. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 4 Prof. Dr. Paulo Roberto 7 A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo-alcalóides) Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano ácido antranílico Aminoácidos Prof. Dr. Paulo Roberto 8 Síntese dos alcalóides a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
  5. 5. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 5 Prof. Dr. Paulo Roberto 9 Prof. Dr. Paulo Roberto 10
  6. 6. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 6 Prof. Dr. Paulo Roberto 11 Prof. Dr. Paulo Roberto 12 Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.
  7. 7. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 7 Prof. Dr. Paulo Roberto 13 Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais: Reações de identificação • Usualmente, são detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA), com os quais formam turvação a precipitação em meio ácido. Prof. Dr. Paulo Roberto 14 Ações farmacológicas:Ações farmacológicas: Repelentes de herbívoros: ação tóxica e sabor amargo. Emetina: amebicida e emético; Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico; Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético.
  8. 8. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 8 Prof. Dr. Paulo Roberto 15 As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina. A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de estimular o sistema nervoso central. A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico anti-convulsivante e anti- fúngico. Graviola - Anona muricata Prof. Dr. Paulo Roberto 16 Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como morfina, etilfmorfina e papaverina
  9. 9. Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto 9 Prof. Dr. Paulo Roberto 17 Conium maculatum Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina de rato devido a presença de 8 alcalóides alcalóides de piritidina, sendo o principal deles a coniina. Os animais envenenados pela planta apresentam o mesmo odor na urina. Os alcalóides presentes nesta planta afetam o sistema nervoso causando: • agitação • tremedeira • pupilas dilatadas • Baixa freqüência cardíaca • coma • Morte por parada respiratória

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