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Clarissa - 2012
Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos

Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:

                     CH2                   CH3                 CH3                     CH3



    fenil          benzil            orto-toluil           meta-toluil            para-toluil
                                     (o-toluil)            (m-toluil)              (p-toluil)



                                 -naftil                                     -naftil
Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A
  fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um
  hidrocarboneto pela hidroxila.
Exemplos:

    fórmula         prefixo       infixo       sufixo         nome
    CH3OH            met            an           ol          metanol
    C2H5OH            et            an           ol           etanol
    C3H5OH           prop           en           ol          propenol

 Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla
  ligação.
  Exemplo: H2C = CHOH etenol

  Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.
  Exemplo:
                      OH      hidróxibenzeno (fenol comum)

  Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na
  cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.

  Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano
Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na
extremidade da cadeia.

Exemplos:                                                                         O

  fórmula         prefixo       infixo       sufixo       nome                C
   HCHO            met            an           al        metanal                 H
  CH3CHO            et            an           al         etanal          carbonila no
H2C=CHCHO          prop           en           al        propenal           aldeído
Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.
 Exemplos:
                                                                                  O
   fórmula         prefixo       infixo       sufixo        nome
                                                                           C C
  H3CCOCH3          prop           an          ona       propanona
H3CCH2COCH3          but           an          ona        butanona                C
 HC CCOCH3           but           in          ona        butinona         carbonila na
                                                                              cetona
 Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila
 (-COOH).
 Exemplos:
                                                                                  O
   fórmula         prefixo       infixo       sufixo          nome            C
   HCOOH            met            an          óico      ác. metanóico
  H3CCOOH            et            an          óico       ác. etanóico            OH
H2C=CHCOOH          prop           en          óico      ác. propenóico   grupo carboxila
Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas
moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por
anidrido.

                                            O
                                    H3C-C
Exemplo: 2 H3C-COOH                         O    anidrido etanóico
           ácido etanóico           H3C-C
                                            O
Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um
cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do
cátion.

Exemplos: HCOO Na+ metanoato de sódio; CH3COO K+ etanoato de potássio

Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila
por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico.
Exemplo:
HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
Cloretos de acila

            São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da
hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico.

          Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla;        H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla

      2.5- Funções nitrogenadas

             Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo
             grupo NH2.
             Exemplos:
               fórmula          prefixo        infixo       sufixo         nome
               HCONH2            met             an         amida       metanamida
              H3CCONH2            et             an         amida        etanamida
            H2C=CHCONH2          prop            en         amida       propenamida
Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As
aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e
terciárias, respectivamente).
Exemplos:
  fórmula         prefixo        infixo       sufixo         nome
  H3CNH2           met              il        amina        metilamina
H3CCH2NH2           et              il        amina        etilamina

Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C N (cianeto).

Exemplo: H3C-CN etanonitrila
   Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada

   Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada,
    primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais
    cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e
    recebem nomes característicos (chamados grupos orgânicos ou
    radicais.

   Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):

   1o) Possui o grupo funcional;
   2o) Possui o maior número de insaturações;
   3o) Possui o maior número de átomos de carbono;
   4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.
   4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais
    utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos
    substituintes na cadeia principal.
1.   Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir
     da extremidade mais próxima do grupo funcional, das
     insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem;
2.   A soma dos números que localizam grupo funcional,
     insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor
     possível;
3.   Os números são escritos, de preferência, antes dos
     nomes dos grupos, separados destes por hífen, e
     separados entre si por vírgulas;
4.   Grupos iguais repetidos no mesmo composto
     recebem os prefixos di, tri, tetra, etc;
5.   Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou
     em ordem alfabética (recomendado pela IUPAC);

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Funções orgânicas

  • 2.
  • 3.
  • 4.
  • 5. Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são: CH2 CH3 CH3 CH3 fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil (o-toluil) (m-toluil) (p-toluil) -naftil -naftil
  • 6.
  • 7. Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto pela hidroxila. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome CH3OH met an ol metanol C2H5OH et an ol etanol C3H5OH prop en ol propenol Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla ligação. Exemplo: H2C = CHOH etenol Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico. Exemplo: OH hidróxibenzeno (fenol comum) Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi. Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano
  • 8. Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na extremidade da cadeia. Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C HCHO met an al metanal H CH3CHO et an al etanal carbonila no H2C=CHCHO prop en al propenal aldeído
  • 9.
  • 10. Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C C H3CCOCH3 prop an ona propanona H3CCH2COCH3 but an ona butanona C HC CCOCH3 but in ona butinona carbonila na cetona Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila (-COOH). Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C HCOOH met an óico ác. metanóico H3CCOOH et an óico ác. etanóico OH H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico grupo carboxila
  • 11. Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por anidrido. O H3C-C Exemplo: 2 H3C-COOH O anidrido etanóico ácido etanóico H3C-C O Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do cátion. Exemplos: HCOO Na+ metanoato de sódio; CH3COO K+ etanoato de potássio Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico. Exemplo: HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
  • 12.
  • 13. Cloretos de acila São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico. Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla 2.5- Funções nitrogenadas Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo grupo NH2. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome HCONH2 met an amida metanamida H3CCONH2 et an amida etanamida H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida
  • 14. Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente). Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome H3CNH2 met il amina metilamina H3CCH2NH2 et il amina etilamina Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C N (cianeto). Exemplo: H3C-CN etanonitrila
  • 15. Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada   Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos (chamados grupos orgânicos ou radicais.   Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):   1o) Possui o grupo funcional;  2o) Possui o maior número de insaturações;  3o) Possui o maior número de átomos de carbono;  4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.  4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos substituintes na cadeia principal.
  • 16. 1. Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem; 2. A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor possível; 3. Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen, e separados entre si por vírgulas; 4. Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; 5. Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela IUPAC);