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  1. 1. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Respostas às questões As respostas são indicações do que pode ser esperado das reflexões dos alunos. Demaneira nenhuma são “gabaritos” para ser seguidos em eventuais correções de tarefasou discussões em sala de aula. Deve-se chamar a atenção para o fato de se procurarutilizar de maneira adequada a linguagem que envolve termos científicos, o que,certamente, não corresponde ao modo pelo qual os alunos se expressam. Muitas vezes,eles expressam ideias pertinentes, porém sem a devida apropriação da terminologiaquímica. 1
  2. 2. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1 A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER HUMANOPágina 3 Espera-se que, no espaço indicado, os alunos apresentem os conhecimentosexplicitados em sala de aula sobre materiais que são extraídos da biosfera, assim comoseus usos e sua importância social. 2
  3. 3. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 2 COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERALPáginas 4 - 5 Os alunos podem encontrar dados diferentes em diversas notícias veiculadas em jornais e revistas; vai depender da atualidade da notícia e da fonte dos dados. Muitas vezes, as notícias baseiam-se em suposições de especialistas. Na página da ANP (Agência Nacional do Petróleo), disponível em <http://www.anp.gov.br/petro/reservas.asp>, acesso em: 5 jan. 2010, pode-se acessar um link sobre as reservas brasileiras de petróleo e de gás natural, tanto as reconhecidas como as ainda não reconhecidas.1. Petróleo Gás natural Reservas totais do (Milhões de m3) (Milhões de barris) (Milhões de m3) Brasil em 3 190,90 20 070,74 502 786,16 31/12/2008 Reservas (31/12/2008) ainda não formalmente 86 421,15 124,44 782,75 reconhecidas pela ANP, segundo a Portaria no 9 de 21/1/2000, art. 4. Reservas totais do 369 958,68 Brasil em 2 684,87 16 887,81 31/12/2007 Reservas (31/12/2007) 555,26 3 492,60 214 513,49 ainda não 3
  4. 4. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 formalmente reconhecidas pela ANP, segundo a Portaria no 9 de 21/1/2000, art. 4. A análise desses dados permite supor que parte das reservas ainda não formalmente reconhecidas em 2007 foram reconhecidas em 2008 ou, talvez, novas descobertas feitas em 2008 já tenham sido reconhecidas. Caso os alunos se interessem, podem pesquisar como reservas de petróleo e de gás são calculadas.2. A camada pré-sal é a que fica abaixo da camada salina situada no fundo dos oceanos. Na costa sudeste brasileira, na Bacia de Santos, foram encontradas recentemente jazidas de petróleo nessa camada. Esse campo foi chamado de Tupi.3. A camada pré-sal inicia-se entre 5 e 7 mil metros abaixo da superfície do mar; logo, as perfurações devem atingir profundidades maiores do que essas.4. Os alunos deverão expressar e discutir suas opiniões.Páginas 5 - 6 Os alunos não deverão ter dificuldade em achar que um barril de petróleo equivale a158,98 L. Por meio desta pesquisa, os alunos poderão conhecer alguns derivados dopetróleo e ampliar seus conhecimentos em relação aos usos das diferentes frações dopetróleo. Em geral, conhecem a gasolina, o GLP (gás liquefeito de petróleo) e o óleodiesel. Reconhecem também sua importância nos meios de transporte (em motores aexplosão) e em sistemas de aquecimento. Seguem algumas informações:• Gás natural: usado como combustível e matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de plásticos.• GLP (gás liquefeito de petróleo): usado como combustível, como gás para cozinhar, como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de borracha.• Éter de petróleo: usado em lavagens de tecidos a seco.• Benzina: usado como solvente orgânico.• Nafta ou ligroína: usado como solvente e matéria-prima na indústria petroquímica. 4
  5. 5. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3• Gasolina: usado como combustível de motores a explosão.• Querosene: usado para iluminação, como solvente, como combustível doméstico e como combustível para aviões.• Óleo diesel: usado como combustível para ônibus, caminhões e tratores.• Óleo lubrificante: usado como lubrificante de máquinas e motores.• Vaselina: usada como lubrificante na fabricação de pomadas e cosméticos e na indústria alimentícia.• Parafina: usada na fabricação de velas, em indústrias de alimentos, de cosméticos, em impermeabilizações e como revestimento de papel.• Asfalto: usado na pavimentação de ruas e calçadas, na vedação de encanamentos e paredes, na impermeabilização de cascos de embarcações e como revestimentos antioxidantes.• Coque: usado em usinas siderúrgicas – redução do ferro e aquecimento dos altos-fornos –, no revestimento de fornos refratários, na obtenção do alumínio e como fonte de gás de síntese. Com relação ao preço, os alunos poderão encontrar duas cotações referentes aopetróleo: para o petróleo Brent e para o petróleo WTI. Neste momento, é importante queo professor discuta que, como o petróleo é uma mistura, e como a composição damistura depende do local de onde é extraído, é necessária uma referência para acomercialização do mesmo. A cotação é feita usando-se como referência os petróleosBrent e WTI. Professor, pode ser interessante uma reflexão sobre como e por quem são feitas ascotações do dia do barril de petróleo.• Petróleo Brent refere-se a uma mistura de petróleos produzidos no Mar do Norte, oriundos dos sistemas petrolíferos Brent e Ninian. É negociado em Londres e serve de referência para os mercados de derivados da Europa e Ásia. Apresenta grau API de 39,4º e teor de enxofre de 0,34%. Sua cotação diária é publicada pela Platt’s Crude Oil Marketwire. Essa cotação reflete o preço de cargas embarcadas de 7 a 17 dias após a data de fechamento do negócio, no terminal de Sullom Voe, na Inglaterra.• WTI é a sigla de West Texas Intermediate. Proveniente da região oeste do Texas, nos Estados Unidos, é negociado em Nova Iorque e serve de referência para os mercados de derivados dos EUA. Sua cotação é feita diariamente (mercado spot) e reflete o 5
  6. 6. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 preço dos barris entregues em Cushing, Oklahoma, nos EUA. Apresenta grau API entre 38º e 40º e teor de enxofre de 0,3%. Observação: grau API é uma escala usada para medir a densidade relativa de líquidos. Varia inversamente com a densidade relativa, isto é, quanto maior a densidade relativa, menor o grau API. Mercado spot é a cotação de curto prazo e flutuante.Páginas 6 - 91. O petróleo é uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono e de hidrogênio. O petróleo tem grande importância econômica por ser uma das principais fontes de energia utilizadas atualmente e também por se constituir em fonte de matéria-prima para vários produtos da indústria.2. Acredita-se que o petróleo tenha sido formado pela decomposição de seres vivos, submetidos durante milhões de anos a altas pressões e temperaturas, na presença de pouco ou nenhum oxigênio. O petróleo faz parte da biosfera porque é formado em ambientes onde existe – ou existiu – vida.3. Frações que dão origem à gasolina, ao GLP (gás liquefeito de petróleo), ao querosene etc.4. O refino pode ser descrito como uma série de operações de beneficiamento do petróleo bruto para que se obtenham produtos específicos. No refino, o petróleo bruto é submetido à destilação fracionada e os resíduos são redestilados. Dependendo do que se deseja, alguns produtos obtidos nessas destilações podem ser submetidos aos processos de craqueamento, alquilação e reforma.5. Gás natural, GLP (gás liquefeito de petróleo), gasolina, querosene, gasóleo, óleos combustíveis e lubrificantes, parafina, vaselina, asfalto, piche etc.6. Como o aluno vai explicar com suas palavras, é importante que perceba que a destilação fracionada é um processo de separação de mistura de substâncias que apresentam temperaturas de ebulição próximas. Esse processo é usado para separar as principais frações do petróleo (as que dão origem à gasolina, ao GLP, ao querosene). No craqueamento, moléculas saturadas e com alta massa molecular são 6
  7. 7. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 quebradas e transformadas em outras com massas moleculares menores e insaturadas. Na reforma, moléculas de baixas massas moleculares são transformadas em outras com altas massas moleculares. Na alquilação são obtidas moléculas mais ramificadas. Todos esses processos são realizados para obtenção de produtos com diferentes especificações de consumo.Questões para análise do textoPáginas 10 - 111. O gás natural é um combustível fóssil e foi formado pela decomposição de matéria orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e, em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra reserva de petróleo. O gás natural faz parte da biosfera, pois é encontrado na região do planeta onde existe – ou existiu – vida.2. O gás natural é constituído principalmente por metano (de 50% a 70%), dióxido de carbono gasoso (de 20% a 25%) e, em pequena proporção, por água e outros gases, tais como o butano, o propano, o etano, o nitrogênio e o sulfeto de hidrogênio.3. Sim. Para evitar a corrosão das linhas de transmissão.4. A combustão do sulfeto de hidrogênio forma óxidos de enxofre, poluentes atmosféricos que intensificam a acidez das chuvas.5. Os alunos registrarão as ideias que lhes pareceram mais importantes. A correção pode indicar ao professor se as expectativas de aprendizagem foram atingidas. Os processos estão descritos no texto “O gás natural e sua purificação”. Professor, avalie as respostas dos alunos com base nesse texto.Questões para a sala de aulaPágina 131. Quanto maior o número de carbonos, maior a temperatura de ebulição dos compostos. Caso os alunos apresentem dificuldade, sugere-se que sejam mostrados exemplos numéricos. 7
  8. 8. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Desafio!Página 13 Os alunos devem perceber que, aumentando o tamanho da molécula (o número decarbonos em uma cadeia aberta), aumentam também as suas temperaturas de ebulição.Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interações intermoleculares – forçasde London – entre elas. Essas forças devem ser vencidas para que uma molécula passepara o estado gasoso. Assim, quanto maiores forem as interações entre as partículas,maior será a energia necessária para que sejam quebradas e maior será a temperatura deebulição. Observação: até este momento, estamos trabalhando com cadeias lineares e issodeve ser apontado para os alunos. Seria desejável sinalizar que, ao trabalharmos com atabela da pág. 15 (no Caderno do Professor a mesma tabela aparece na pág. 21), serámostrado que ramificações nas moléculas isômeras também influenciam suaspropriedades.2. No de carbonos Alcano Alceno Alcino 2 Etano Eteno Etino 3 Propano Propeno Propino 4 Butano Buteno Butino 5 Pentano Penteno Pentino 6 Hexano Hexeno Hexino Todos os alcanos apresentam o sufixo ano, todos os alcenos apresentam o sufixo eno e todos os alcinos apresentam o sufixo ino. Todos os compostos com dois carbonos apresentam o prefixo et; os com três carbonos apresentam o prefixo prop; os com quatro, o sufixo but; os com cinco, o sufixo pent; e os com seis, o sufixo hex. Professor, a questão da posição da insaturação na cadeia carbônica não deve ser discutida neste momento. Pode ser mencionado aos alunos que a posição é indicada por um número que representa um dado átomo de carbono, mas que essa discussão será feita posteriormente. 8
  9. 9. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 33. Sim. Nos alcanos, o número de hidrogênios nas moléculas é igual ao dobro do número de carbonos mais dois, ou seja, sua fórmula genérica pode ser representada por CnH(2n+2). Já nos alcenos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos e podem ser representados por CnH2n. Nos alcinos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos menos dois; podem ser representados por CnH(2n-2).Desafio!Páginas 13 - 141. Na formação de uma dupla ligação, dois átomos de hidrogênio são eliminados; logo, o número de hidrogênios diminui em dois, o que é indicado na fórmula genérica CnH2n. Como os alcanos possuem dois hidrogênios a mais, apresentam a fórmula CnH(2n+2).2. C6H10 (hex-1-ino) C6H10 (hex-2-ino) C2H2 (etino) 9
  10. 10. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 Páginas 14 - 15 1.Nome do Fórmula estrutural estendida Fórmula estrutural condensadacomposto Etano EtinoPent-2-enoHex-3-inoPent-2-ino Observação: neste momento, o aluno ainda não estudou isomeria cis–trans. Sugere-se retomar este exercício depois da discussão sobre isomeria geométrica e perguntar aos alunos se mudariam algo nas estruturas que desenharam. 10
  11. 11. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 2. Para responderem a esta questão, os alunos deverão analisar as estruturas e perceber que elas têm em comum o fato de ser formadas unicamente por átomos de carbono e de hidrogênio; assim, poderão concluir que hidrocarbonetos são substâncias formadas exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Caso não cheguem a esta conclusão por si sós, poderão achar a definição em qualquer livro didático de 3a série. Caso não o consigam, poderão aprender por meio de discussões com os colegas e com o professor. O objetivo é que analisem as estruturas dos compostos e percebam as semelhanças entre eles: a análise de estruturas é essencial no estudo da química denominada orgânica. Questões para a sala de aula (continuação) Páginas 15 - 18 4. Trans-but-2-eno But-1-eno Metilpropeno Cis-but-2-eno Seguem alguns dados para que os alunos completem a tabela em seus cadernos. Temperatura de Temperatura de ebulição Densidade (g/mL) Composto fusão (ºC) a 1 atm (ºC) a 1 atm a 25º CTrans-but-2-eno −105,5 0,96 0,6042But-1-eno −185,3 −6,26 0,5951Metilpropeno −140,4 −6,9 0,5942Cis-but-2-eno −138,9 3,73 0,6213 5. São compostos desiguais, pois suas propriedades são diferentes. É importante que levem nomes distintos para que possam ser diferenciados. 11
  12. 12. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 36. Foram utilizados números para indicar a posição da dupla ligação na cadeia carbônica, isto é, onde os átomos de carbono estão unidos por ligação dupla.7. No cis-but-2-eno os hidrogênios e os grupos CH3 (grupos metila) encontram-se do mesmo lado em relação à dupla ligação. No trans-but-2-eno encontram-se em lados opostos.8. Na estrutura denominada metilpropeno a cadeia principal pode ter no máximo três carbonos; portanto, seu nome deve se iniciar com o prefixo prop. Trans-but-2-eno But-1-eno 4 carbonos 4 carbonos Metilpropeno Cis-but-2-eno 3 carbonos 4 carbonos9. a) O composto 1 é o cis-1,2-dimetilciclopentano, pois os grupos metila (CH3) encontram-se do mesmo lado do anel; o mesmo se dá com os hidrogênios. b) O nome do composto 2 é trans-1,2-dimetilciclopentano.10. Os alunos escreverão suas próprias definições. É importante que mencionem que compostos isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. 12
  13. 13. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 311. Temperatura Alcano Estrutura de ebulição Fórmula molecular (ºC) a 1atm Hexano 69 C6H14 A cadeia principal engloba a molécula toda. 2-metilpentano 60 C6H14 Professor, mostre aos alunos que não há diferença entre as duas estruturas. 3-metilpentano 63 C6H14 13
  14. 14. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 32,2-dimetilbutano 50 C6H14 Novamente mostre aos alunos que não há diferença entre as estruturas. 14
  15. 15. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 32,3-dimetilbutano 58 C6H1412. Sim, os números são para indicar em qual carbono se localiza o radical metil.13. O prefixo di indica que há dois grupos metila no composto; os números mostram a quais carbonos os grupos metila estão ligados.14. No 2-metilpentano, de qualquer maneira que se conte o número de átomos de carbono da cadeia principal, chega-se a uma cadeia com, no máximo, 5 carbonos, e no 2,2-dimetilbutano, a maior cadeia é de 4 carbonos.15. Quanto menor o número de ramificações, maior a temperatura de ebulição. É importante lembrar que isso vale para compostos com o mesmo número de carbonos, pois, caso fosse mudado o tamanho da cadeia, ter-se-ia mais de uma variável a ser observada ao se comparar as temperaturas de ebulição, e, consequentemente, não se poderia chegar a uma conclusão. Os compostos em questão são apolares; portanto, as forças interpartículas que aparecem entre eles são do tipo dipolo instantâneo. Compostos mais lineares são 15
  16. 16. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 mais polarizáveis, além de apresentarem maiores superfícies de contato; as forças atuantes entre eles são, portanto, maiores. Para que essas forças sejam vencidas é necessário mais energia; por isso, as temperaturas de ebulição de compostos menos ramificados são maiores.Desafio!Página 18 Não se pode denominar um composto de 4-metilpentano, pois a numeração da cadeiaprincipal, no caso dos alcanos, deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao carbonomais ramificado. Não se pode denominar um composto de but-3-eno (ou 3-buteno), pois a numeraçãoda cadeia principal deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao da dupla ligação. Não se pode denominar um composto de 2-etilbutano, pois a cadeia principal deveser a maior possível e englobar o maior número possível de carbonos ramificados. Onome do composto a que se faz referência deve ser 3-metilpentano.Página 19 16
  17. 17. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Páginas 20 - 211. Os dois são obtidos a partir da madeira. O carvão vegetal é obtido por meio da carbonização da madeira enquanto o carvão mineral é formado pelo processo de fossilização da madeira durante milhões de anos.2. Acredita-se que o carvão mineral seja produto da fossilização de troncos, raízes, galhos e folhas de árvores gigantes que cresceram há 250 milhões de anos em pântanos rasos. Após morrerem, essas partes vegetais se depositaram no fundo lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra ao agirem sobre esse material transformaram-no em uma massa negra – as jazidas de carvão.3. Os alunos poderão citar diversas aplicações; por exemplo, o uso como combustível e como fonte de muitas matérias-primas utilizadas em indústrias de corantes, remédios, pesticidas, elastômeros e plásticos, entre outras.4. Pirólise é a degradação de qualquer material orgânico pelo calor, realizada na ausência parcial ou total de oxigênio. A falta de oxigênio tem como objetivo evitar a combustão.5. Porque o carvão mineral brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre, baixo poder calorífico, difícil processo de beneficiamento e elevados custos envolvidos na remoção de poluentes.6. Como combustível. Seu uso como fonte de matérias-primas se torna difícil por causa da sua baixa qualidade; sendo assim, seu processo de beneficiamento, além de ser difícil, apresenta custos elevados. 17
  18. 18. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Páginas 21 - 22Algumas possíveis informações coletadas pelos alunos: Algumas substâncias obtidas a partir do carvão mineral e algumas de suas aplicações Fase Substância Fórmula Fórmula Usos estrutural molecular Matéria-prima para a produção de Naftaleno C10H8 medicamentos, corantes, herbicidas, inseticidas, fluidizantes e poliésteres. Matéria-prima para a síntese de fungicidas, vitaminas e Piridina C5H5N medicamentos. Usada também como solvente e como auxiliar para tingimento têxtil. Desinfetante; matéria-prima na produção de medicamentos, Fenol C6H6O tensoativos, defensivos agrícolas, resinas sintéticas e corantes. Matéria-prima na fabricação de Estireno C8H8 poliestireno, borracha sintética, resinas e poliésteres. Solvente para tintas e revestimentos; Tolueno matéria-prima na fabricação de C7H8 benzeno e fenol; utilizado para elevar a octanagem da gasolina. Solvente; antidetonante em gasolina; Benzeno C6H6 matéria-prima na fabricação de compostos orgânicos. 18
  19. 19. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 Solvente para resinas; matéria-prima para a fabricação de anidrido ftálico, gasolina de aviação, corantes, C8H10 inseticidas; constituinte de asfalto e nafta. Ortoxileno Intermediário para corantes e sínteses orgânicas; solvente; inseticida. C8H10 Xilenos Metaxileno Usado na fabricação de medicamentos e de inseticidas, como matéria-prima para o ácido C8H10 tereftálico (usado na produção de Paraxileno corantes, sacarina, perfumes etc.) e na indústria de polímeros sintéticos e de poliéster. Fase Coque −− * Usado na produção industrial do ferro e como combustível. sólida Carvão de −− * Usado na produção de eletrodos. retorta * O componente principal do carvão é o carbono. Esta quantidade varia dependendo do tempo de petrificação (no caso do carvão mineral) ou de como a pirólise é conduzida (no caso do carvão vegetal). Costuma-se representar o carvão por C, mas, notem, o carvão não é uma substância simples.Questões para a sala de aulaPáginas 22 - 231. Não. Suas propriedades são diferentes e suas aplicações também o são.2. O aluno apresentará um texto próprio. Deve, entretanto, mencionar que a mudança da posição do grupo metila ligado ao anel faz com que as propriedades dos compostos mudem, caracterizando compostos isômeros. 19
  20. 20. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Páginas 23 - 24 Os alunos utilizarão as próprias palavras para preencher a tabela com as informaçõesque encontraram. Poderão ter dificuldade em encontrar todas as informações para todasas funções; o importante é que consigam conhecer pelo menos uma propriedade e umaaplicação dos compostos pertencentes a cada um dos grupos funcionais. A título deexemplo, apresentam-se algumas informações a seguir. Nome da Estrutura do grupo Solubilidade em água; acidez ou basicidade da função característico solução aquosa; usos e propriedades A solubilidade dos alcoóis diminui com o aumento da cadeia carbônica (metanol e etanol são solúveis em qualquer proporção); podem ser sólidos ou Álcool líquidos a temperatura ambiente dependendo do tamanho da cadeia carbônica; os alcoóis líquidos são usados como solventes e aplicados em várias reações na indústria química. Os aldeídos que apresentam massas molares pequenas são solúveis em água (as soluções assim formadas apresentarão caráter básico); apresentam Aldeído odores desagradáveis; são bastante reativos; são usados como solventes e como matéria-prima na fabricação de vários materiais, como plásticos e resinas, na fabricação de espelhos, na indústria de material fotográfico. Os ácidos carboxílicos produzem soluções ácidas e Ácido reagem com alcoóis gerando ésteres; apresentam carbo odor característico (os que têm até 12 átomos de xílico carbono possuem cheiro desagradável); podem ser usados na indústria como matéria-prima na fabricação de polímeros, ésteres, fibras têxteis etc. 20
  21. 21. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 As cetonas têm solubilidade mediana em água; sua principal aplicação é como solvente, mas também Cetona são usadas na fabricação de pólvora, medicamentos hipnóticos, na extração de óleo de gorduras e sementes; suas soluções aquosas apresentam caráter básico. Os ésteres têm solubilidade mediana em água; Éster podem ser utilizados como solventes; têm odores característicos; são importantes na indústria de perfumaria e essências artificiais. Éter Os éteres são pouco solúveis em água e pouco reativos; são usados principalmente como solventes. As aminas têm solubilidade mediana em água e produzem soluções básicas; têm grande importância biológica, pois compostos como a Amina adrenalina, a noradrenalina, a mescalina e os aminoácidos são aminas; são usadas na indústria no preparo de várias substâncias sintéticas, na vulcanização da borracha e como tensoativos. As amidas não têm caráter ácido nem básico; são Amida utilizadas industrialmente na preparação de medicamentos e polímeros. Os fenóis são, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água; possuem cheiro forte e Fenol característico; formam soluções aquosas com caráter ácido, mas são ácidos mais fracos do que os ácidos carboxílicos; são usados como desinfetantes e na produção de resinas e polímeros.Observação: não se pode discutir acidez ou basicidade de soluções aquosas formadas 21
  22. 22. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3com compostos que apresentem baixa solubilidade em água.Questões para a sala de aulaPáginas 24 - 251. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular: C4H10O.2. Álcool.3. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes, visto que a mudança de posição do grupo OH faz com que esses compostos tenham propriedades distintas.4. Não. Pode-se perceber que o composto butan-3-ol é igual ao composto butan-2-ol e o butan-4-ol é igual ao butan-1-ol. É importante perceber que só faz sentido escrever nomes distintos para compostos diferentes e, por convenção, usa-se o nome no qual a numeração do grupo funcional é a menor possível.5. O etanol pertence à função orgânica álcool e o metoximetano pertence à função orgânica éter. Sim, eles são isômeros: o etanol tem fórmula molecular (C2H6O) igual à do éter; no entanto, são substâncias diferentes. Isso fica claro quando se observa que eles pertencem a funções orgânicas diferentes.6. CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 propan-1-ol metoxietano álcool éter Os compostos são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C3H8O), mas pertencem a funções orgânicas diferentes.7. Um álcool com dois ou mais átomos de carbono terá um éter como isômero. Isso é possível, pois sempre se pode rearranjar os átomos de maneira a formar um éter e vice-versa. 22
  23. 23. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Página 261. Isômeros Estrutura e função Estrutura e função Fórmula molecular orgânica orgânica Ácido etanoico Metanoato de metila C2H4O2 Propanal Propanona C3H6O2. a) butan-1-ol butan-2-ol b) CH3CH2CH2 – O – CH3 (metoxipropano) e CH3CH2 – O – CH2CH3 (etoxietano). 23
  24. 24. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Página 27 Os alunos redigirão seus próprios textos. É necessário, porém, que abordem osseguintes conceitos: Isômeros de cadeia são aqueles compostos que apresentam a mesma fórmulamolecular nas cadeias carbônicas diferentes. Já os isômeros de posição diferem entre siapenas pela mudança de posição de um grupo ligado à cadeia principal. Os isômeros defunção apresentam também a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funçõesorgânicas distintas. Professor, é importante que se exija dos alunos uma resposta memorizada, mas queeles escrevam com suas palavras essas diferenças. 24
  25. 25. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 3COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSAQuestão para a sala de aulaPágina 27Alguns exemplos:Matérias-primas provenientes da biomassa BiocombustíveisÓleos vegetais e gorduras animais BiodieselCana-de-açúcar, beterraba, uva; milho e Etanol ou bioálcool outros cereaisMateriais orgânicos (restos de culturas vegetais, dejetos animais e humanos – Biogás como fezes e urina – e resíduos orgânicos domésticos)Páginas 28 - 29 As informações pesquisadas pelos alunos deverão ser discutidas. Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender aimportância da biomassa como fonte de materiais combustíveis alternativos. Édesejável que sejam estimuladas atitudes de tolerância e respeito a opiniões alheiasdurante a roda de conversa. Também é importante que você, professor, incentive afundamentação das opiniões com base nas pesquisas realizadas. As informações a seguir são fornecidas com o intuito de subsidiar a sua atuação. Com relação ao álcool combustível, é desejável que os alunos aprendam que a cana--de-açúcar é a principal matéria utilizada no Brasil para esse fim, mas que, em outrospaíses, outros vegetais, como milho, beterraba e batata-doce, são bastante utilizados. 25
  26. 26. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 Os caules da cana-de-açúcar, após ser esmagados, fornecem o caldo e o bagaço. Nocaldo há um grande teor de sacarose (dímero da glicose e da frutose). As principais reações envolvidas na fermentação alcoólica são a inversão da sacarosee a fermentação do monossacarídeo. As equações adiante são representaçõessimplificadas do processo industrial de obtenção do álcool. A fermentação industrial écertamente mais complicada do que a representada a seguir, envolvendo,provavelmente, diferentes intermediários. A vinhaça (subproduto na produção doálcool) pode ser usada como fertilizante. Para a produção do açúcar, o caldo é coado e tratado com cal para retirar impurezas ecorrigir o pH; então, fosfato é adicionado, para melhorar o processo de clarificação, eaquecido com vapor de água a alta pressão. Ocorre então a decantação seguida defiltração a vácuo. O filtrado é evaporado (contém cerca de 85% de água) até se obter umxarope amarelado, que contenha cerca de 40% de água. Esse xarope é novamentefiltrado a vácuo até atingir um estado de supersaturação. São então adicionados núcleosde açúcar para que ocorra o crescimento dos cristais de açúcar. A mistura de xarope ecristais é transferida para um cristalizador, onde é colocada uma quantidade adicional desacarose sobre os cristais já formados, e a cristalização do açúcar – ligeiramenteamarelado – se completa. O açúcar é então enviado para as usinas de refinamento. Amassa é centrifugada para a remoção do xarope (que é reciclado para outrascristalizações). O líquido residual das reciclagens do açúcar é chamado de melaço e pode ser usadocomo fonte de carboidratos e na ração de gado. As tortas (resíduos) que ficam nos filtrosusados na filtração a vácuo do lodo são usadas como adubo. O bagaço pode serutilizado na fabricação de papel, compensado ou material isolante e como combustível 26
  27. 27. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3em usinas termelétricas. O caldo da cana também pode ser consumido diretamentecomo garapa. Como se pode perceber, praticamente todos os resíduos da agroindústriacanavieira são reaproveitados. Quanto ao biogás, é um combustível gasoso semelhante ao gás natural, constituídoprincipalmente pelos gases metano (CH4) e gás carbônico (CO2). Sua composição variade acordo com o material orgânico utilizado como matéria-prima e com o tipo detratamento anaeróbio que sofre. Pode conter, além do metano (de 50 a 70%) e do gáscarbônico (de 25 a 50%), pequenas quantidades dos gases hidrogênio (H2), sulfídrico(ou sulfeto de hidrogênio gasoso, H2S), oxigênio (O2), nitrogênio (N2) e amônia (NH3). O biogás é obtido pela digestão anaeróbica (realizada na ausência de oxigênio) decarboidratos, lipídios e proteínas encontrados em materiais como esterco (humano e deanimais), palhas, bagaço de vegetais e lixo orgânico, realizada por microrganismos. Esse processo pode ocorrer em regiões pantanosas, em aterros e em outras regiõesque apresentem condições adequadas à sobrevivência e à atividade dos microrganismosbiodigestores, tais como ausência de oxigênio, temperaturas entre 15 e 45 oC, pH entre 6e 8 (a faixa ideal está entre 7,0 e 7,2) e umidade do material entre 90 e 95% em massa,além da presença de nutrientes. Esses parâmetros devem ser controlados tanto nabiodigestão natural quanto na realizada em biodigestores; caso contrário, a biodigestãocessará por morte ou inatividade dos microrganismos envolvidos. Artificialmente, esse processo pode ser conduzido em biodigestores. Nas câmarasonde ocorre, há sistemas de vedação para impedir a entrada de ar, e é possível o controleda temperatura; trata-se de sistemas fechados e isolados que contam com sistemas deaquecimento controlado. Contam também com agitadores que permitem melhorhomogeneização do substrato, o que propicia maior contato deste com osmicrorganismos, melhor distribuição do calor na biomassa e maior uniformidade dosprodutos intermediários e finais da biodigestão. Existem dois tipos principais debiodigestores: o de batelada e o contínuo (indiano); no Brasil, o modelo contínuo foi omais difundido pela sua simplicidade e funcionalidade. A biodigestão, além de oferecer o biogás como produto, vem sendo utilizada tambémpara saneamento rural e como fonte de biofertilizantes. Por tratar-se de um processo 27
  28. 28. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3anaeróbio, destrói organismos patogênicos e parasitas aeróbicos presentes nos resíduosorgânicos sem, entretanto, reduzir seu valor fertilizante. Muitos biodigestores são construídos em zonas rurais com o objetivo de aproveitarresíduos vegetais e animais para a obtenção de gás e para sanear resíduos, obtendo-seassim biofertilizantes limpos. Nessas regiões, porém, nem sempre a demanda decombustível é compatível com a produção do biogás. Como o processo de produção dobiogás é contínuo, ele deve ser consumido in loco, armazenado ou distribuído. Adistribuição e o armazenamento são processos caros, e tais questões devem ser pensadasao se planejar e dimensionar a construção de biodigestores. Já o biogás produzido embiodigestores construídos em aterros sanitários próximos a centros urbanos e emestações de tratamento de esgoto não apresenta essas desvantagens. Informações detalhadas sobre o biogás podem ser encontradas no site<http://146.164.33.61/termo/seminarios09/Biogas%20geracao%20atraves%20vinhaca%2003.PDF> (acesso em: 1o abr. 2010), além dos endereços mencionados no Caderno doAluno. Com relação ao biodiesel, é importante que os alunos percebam que ele é obtidoprincipalmente pela reação de transesterificação de óleos ou gorduras. Atransesterificação é a reação do óleo ou da gordura com um álcool, normalmente etanolou metanol. Um exemplo dessa reação está apresentado a seguir: Os óleos usados para a produção do biodiesel são obtidos principalmente a partir devegetais, como babaçu, palma, mamona, girassol etc. O biodiesel atualmente é utilizadono Brasil como combustível para motores de caminhões, tratores, camionetes eautomóveis, entre outros, e também em motores estacionários, como geradores deeletricidade, de calor etc. O biodiesel pode substituir total ou parcialmente o óleo dieselde petróleo. 28
  29. 29. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 Não se espera que os alunos obtenham todas as informações que foram descritas aquisobre álcool combustível, biogás e biodiesel, mas você pode, com elas, enriquecer adiscussão em sala de aula. 29
  30. 30. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 4A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SERHUMANOQuestões para a sala de aulaPáginas 30 - 311. Para fazer o cálculo do valor energético: Valor citado na embalagem ------- massa de alimento X ------------------------ 100 g de alimento2. O aluno deve calcular a porcentagem dos macronutrientes a partir dos dados das embalagens. Em alguns rótulos, esses valores já aparecem calculados.3. Essas informações dependerão dos alimentos pesquisados pelos alunos.4. Os alunos precisam perceber que os alimentos de um mesmo grupo apresentam um determinado macronutriente em maior quantidade na sua composição; por exemplo, o grupo da proteína terá a presença de proteína em maior quantidade, embora possa apresentar certas quantidades de gorduras e carboidratos.5. Os alunos terão de concluir que os alimentos de grupos diferentes possuem sempre um componente em maior quantidade; por exemplo, o grupo dos alimentos de origem animal tem as proteínas como componente predominante; no grupo das farinhas, esses componentes são os carboidratos; e, no grupo dos óleos e das gorduras, os lipídios são predominantes.6. Os alunos completarão a tabela com diferentes informações. Dependendo do alimento, a porcentagem do componente predominante pode variar, assim como o valor energético. Espera-se, entretanto, que percebam alguma regularidade nos valores energéticos, de acordo com o componente predominante (carboidrato, proteína ou lipídio).7. Levando-se em conta somente a quantidade de calorias dos produtos pesquisados, deve-se evitar a ingestão excessiva de gorduras, pois alimentos mais ricos em gorduras são em geral mais calóricos (1 g de gordura tem um valor calórico de cerca de 9 cal). Os alimentos ricos em carboidratos ou ricos em proteínas são menos energéticos do que os ricos em gorduras (1 g de carboidrato ou de proteína tem um 30
  31. 31. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3 valor calórico aproximado de 4 cal). Os alunos deverão concluir que todos os alimentos devem ser ingeridos em proporções adequadas às necessidades diárias de cada indivíduo, considerando-se massa corpórea, tipo de atividade, idade etc.Páginas 31 - 32 Os alunos deverão buscar saber qual a quantidade calórica aconselhada para seu pesoe altura, dependendo das atividades físicas desempenhadas. Devem compreender queseu lanche faz parte do cardápio diário e avaliar se a quantidade calórica inferida nesselanche é razoável. Nos rótulos das embalagens geralmente há informações nutricionais eos valores diários de referência de cada componente. Deverão também buscar conheceras orientações para uma dieta saudável e decidir se esse lanche contribui para uma dietasaudável ou não. É importante que fique claro que não existe uma receita de dieta ideal,pois as pessoas são diferentes e suas necessidades nutricionais também o são. Éimportante, porém, que reconheçam que há dietas que passam longe de ser saudáveis. O objetivo dessa atividade é conscientizar os alunos a respeito da alimentaçãosaudável. Eles podem modificar suas dietas buscando consumir diferentes tipos dealimentos, com diferentes valores nutricionais e quantidades calóricas adequadas às suasnecessidades específicas.Questões para a sala de aulaPáginas 32 - 331. Grupo dos carboidratos.2. As duas estruturas possuem a função álcool; no entanto, uma (a da glicose) possui a função aldeído enquanto a outra (a da frutose) possui a função cetona.3. Observando-se a estrutura da glicose e da frutose percebe-se que cada uma delas possui duas funções orgânicas diferentes, o que mostra que uma substância pode apresentar mais de um grupo funcional em sua estrutura. 31
  32. 32. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 34. Esses compostos tendem a ser solúveis, pois apresentam grupos OH que podem formar ligações de hidrogênio com a água facilitando a solubilização.5. O amido é considerado um polímero, pois é formado pela repetição de unidades de glicose.Página 34 Diversas informações podem ser obtidas nesta pesquisa. O importante é que osalunos reconheçam que se trata de polímeros, ou seja, que há uma estrutura que serepete.Questões para a sala de aula (continuação)Páginas 34 - 366. a) Função éster. b) Os lipídios devem ser insolúveis, pois apresentam longas cadeias carbônicas − que são apolares − e, portanto, se dissolvem pouco ou quase nada em água – que é polar. c) O lipídio A é saturado, pois só possui ligações simples entre carbonos; já o lipídio B é insaturado, pois possui ligações duplas entre carbonos.7. a) Amina e ácido carboxílico. b) Os aminoácidos possuem esse nome porque neles sempre estão presentes as funções amina e ácido carboxílico ligadas a um mesmo carbono.8. Os alunos explicarão com suas palavras. Precisam notar que ligação peptídica é a ligação que ocorre quando o grupo carboxila de um aminoácido interage com o grupo amina de outro aminoácido, ocorrendo a eliminação de uma molécula de água. 32
  33. 33. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 39.Observação: em pH fisiológico, a alanina e a lisina encontram-se na forma iônica; porisso, a transformação foi escrita dessa forma. Mas os alunos também podem usar aforma não iônica.Desafio!Página 36 Os alunos farão seus próprios comentários. É importante que percebam que aprodução de uma proteína em organismo vivo não acontece dessa maneira. Umaproteína só é produzida nos organismos vivos por meio do processo de síntese proteica,que envolve DNA, RNA e ribossomos. É importante lembrar que uma proteína é umaestrutura muito mais complexa do que apenas ligações peptídicas entre aminoácidos. 33
  34. 34. GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3Página 37 Para responder a essa questão existem várias possibilidades, tendo em vista aexistência de 20 aminoácidos diferentes. Uma das possibilidades está descrita a seguir.A resposta está escrita na forma não ionizada.Páginas 38 - 391. Alternativa e.2.cis-but-2-eno trans-but-2-eno3. Alternativa b.4. Alternativa e.5. Alternativa d. 34

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