Enoncé TP / CPE

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J BREUZARD Lycée Ampère 2015
TP OXYDATIONS
NIVEAU PREMIERE
Objectifs du TP
- Réaliser une manipulation de synthèse organique
- Comprendre le rôle d’oxydant chimique de l’eau oxygénée (H2O2 en solution)
- Suivre la transformation d’un alcool en acide carboxylique (par CCM)
Temps disponible : 1,5 Heures
Documents à disposition
- TP et cours de lycée.
- énoncé du TP contenant des informations, distribué dès le début de la séance.
Déroulement de la séance
- Mise en évidence de la problématique des réactifs chimiques synthétiques et leur
impact sur l’environnement
- Utilisation du matériel mis à disposition des élèves.
- L’aspect expérimental est privilégié. Les élèves sont tenus de prendre des notes
pendant la séance de travaux pratiques. Un Compte rendu peut-être demandé par le
professeur de sciences du lycée.
Les solutions et éluants sont préparés à l’avance.
CPE Lyon
Domaine Scientifique de la Doua
43, bd du 11 Novembre 1918 Tél. : (33) 04 72 43 17 00
Bâtiment Hubert Curien Fax : (33) 04 72 43 16 84
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Problématique :
Les oxydants chimiques puissants présentent des dangers de manipulation. Les rejets
minéraux produits ne peuvent pas être déversés dans l’environnement et le public ne
doit pas être exposé à ce produit (MnO2 Numéro CAS 1313-13-9 Fiche toxicologique
INRS N° 52, Edition 1997).
Oxydation de l’alcool benzylique en acide benzoïque (benzoate de potassium)
1-Ecrire les formules brutes de cette équation chimique.
2-Identifier, entourer et nommer les fonctions chimiques.
Atelier 1 : Préparation des analyses
Principe
CCM et IR des produits commerciaux : acide benzoïque et alcool benzylique.
Sur une plaque CCM prédécoupée, déposer un peu de la solution d’acide benzoïque
commercial comme référence et un peu de la solution d’alcool benzylique
commercial. Repérer ces différents dépôts, éluer (pentane/éther 50 /50)
Révéler sous UV à 254 nm.
3-Commenter la plaque CCM et calculer après la séance et à l’aide des mesures sur
place, les rapports frontaux.

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Atelier 2 : Oxydants chimiques
Effectuer une réaction d’oxydation avec l’ion permanganate MnO4 -
4-Lors de la synthèse les couples oxydant/réducteur sont :
MnO4-(aq)/MnO2(s) et C7H5O2-(aq)/C7H8O(l)
Ecrire et équilibrer chaque demi-équation en milieu basique (HO-) et en déduire
l’équation bilan de la réaction chimique.
Sécurité
Principaux dangers associés aux produits chimiques que vous allez manipuler
Produit
chimique
CAS RN
Dangers Commentaires
Alcool
benzylique
100-51-6
Nocif en cas d’ingestion ou
d’inhalation
Benzaldéhyde
100-52-7
Nocif en cas d'ingestion
Soude NaOH
aqueuse à 1
mol/L
Peut être corrosif pour les métaux.
Provoque des brûlures de la peau et
des lésions oculaires graves
Permanganate
de potassium
7722-64-7
Peut aggraver un incendie;
comburant. Nocif en cas
d'ingestion. Très toxique pour les
organismes aquatiques, entraîne
des effets
néfastes à long terme.
Acide
benzoïque
65-85-0
Provoque des lésions oculaires
graves.
Peut irriter les voies respiratoires.
Acide
chlorhydrique
à 1 mol/L
Peut être corrosif pour les métaux
Silice
12926-00-8
ou 7631-86-9
Provoque sévère irritation des
yeux. Peut irriter les voies
respiratoires
Pentane
[109-66-0]
Peut provoquer somnolence ou
vertiges

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Montages
Manipulation Filtration et précipitation
Manipulation au laboratoire
Etape 1 : Assembler le montage selon le modèle fourni
Introduire un barreau aimanté dans le ballon tétracol de 250 mL mis à votre
disposition.
Fixer ce ballon avec une pince plate (à mâchoire) au- dessus de la platine d’agitation
et dans la bassine métallique de sécurité.
Adapter un réfrigérant sur le col central. Il est nécessaire de l’alimenter en eau.
Positionner une pince 3/4 doigts non serrée sur le corps du réfrigérant pour éviter
son basculement.
Au-dessus du réfrigérant placer le système d’aspiration (Boa).
Sur un col latéral, fixer le thermomètre pour qu’il n’entre pas en contact avec le
barreau aimanté.
Placer l’ampoule de coulée sur un autre col latéral de manière à pouvoir aisément
atteindre le robinet.
Positionner un bouchon en caoutchouc sur le dernier col.

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Remarque : un peu de graisse silicone non toxique est présente sur la verrerie, ce qui
rend vos doigts glissants, attention à la casse !
Appelez un encadrant pour vérifier le montage et distribuer les réactifs.
A partir de maintenant les lunettes de protection et la blouse fermée sont obligatoires
Portez les gants de protection pour manipuler les solutions chimiques.
Etape 2 : Introduire les réactifs séparés dans le montage
Sous contrôle d’un encadrant
• introduire 1 mL d’alcool benzylique (M = 108,14 ; d= 1,04 ; 10 mmol) dans le ballon.
Puis 20 mL de soude à 1 mol/L.
• Mettre l’agitation en route et vérifier l’absence de chauffage.
• Remplir l’ampoule de coulée fermée avec la solution de permanganate de
potassium à 0,25 mol/L (8 mL, distribuée par les encadrants).
Etape 3 : Mélanger les réactifs et contrôler la réaction
Sous votre contrôle (Appelez un encadrant en cas de souci)
• Ajouter goutte à goutte (à l’aide du robinet de l’ampoule de coulée) la solution de
permanganate de potassium.
• Vérifier que la température du mélange augmente légèrement et que la solution ne
se met pas à bouillir sans contrôle.
Etape 4 : Chauffer à reflux
• Laisser sous agitation pendant une 15 minutes après avoir atteint le reflux.
Sous votre contrôle (Appelez un encadrant en cas de souci)
• Noter l’aspect en fin de réaction : la coloration violette du permanganate de
potassium doit être moins remplacée par une couleur marron de MnO2.
Etape 5 : Refroidir et séparer le MnO2
• Remplir la bassine d’eau froide et appelez un encadrant.
Sous contrôle d’un encadrant
• Filtrer la solution sur papier. La coloration marron ne doit plus apparaître en
solution (à faire contrôler).
• Transvaser le contenu du ballon dans un bécher placé sous un Boa.

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Etape 6 : précipiter le produit en solution aqueuse
Sous votre contrôle (Appelez un encadrant en cas de souci)
• Repérer la présence éventuelle d’une phase non aqueuse.
Sous contrôle d’un encadrant
• Ajouter 20 mL d’acide chlorhydrique dilué (avec des gants). Verser lentement les
acides sur les bases (réaction exothermique).
• Noter le pH et continuer d’ajouter de petits volumes d’acide pour obtenir un
précipité blanc persistant.
• Filtrer le précipité obtenu ou sécher un peu du composé brut humide sur papier.

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Comparer le produit obtenu aux références par CCM et par IR
Spectres IR disponibles sue http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi, consulté le 5/02/2015
Conclusion

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Atelier 3 : Des enzymes qui oxydent
Principe
Une réaction enzymatique transforme le gaïacol incolore en son produit d’oxydation
la gaïaquinone de couleur rouge foncé. L’enzyme peroxydase est présente dans le
radis. On peut l’extraire après pelage, broyage et filtration du radis. L’eau oxygénée
qui fournit l’oxygène nécessaire à la réaction. Cette enzyme dégrade l’eau oxygénée
en dioxygène O2 : observer le bullage.
Sécurité
Principaux dangers associés aux produits chimiques que vous allez manipuler
Produit
chimique
CAS RN
Dangers Commentaires
H2O2 à 5%
7722-84-1
Nocif en cas d'ingestion. Provoque
des lésions oculaires graves
Guaiacol
90-05-1
Nocif en cas d'ingestion.
Provoque une irritation cutanée.
Provoque une sévère irritation des
yeux.
Source Fiche de donnée de sécurité, disponibles chez Sigma-Aldrich France, url :
http://www.sigmaaldrich.com/france.html recherche par nom ou par numéro
Chemical Abstracts Service Registry Number (CAS RN).
Lien avec les SVT Des protéines actives dans la catalyse : les enzymes
_ Matériel végétal frais : radis rose ou radis noir ou navet
Décrire l’expérience ci-dessous