Este documento presenta 4 ejercicios resueltos sobre sustituciones nucleofílicas (SNA). El primer ejercicio pide identificar los pasos de una reacción unimolecular como SN1. El segundo ordena compuestos por su reactividad en desplazamientos SN2. El tercero explica la obtención de dos productos a partir de dos alcoholes. Y el cuarto compara los mecanismos SN1 y SN2 en una tabla según varios criterios como estereoquímica, velocidad y efecto de la temperatura.

1. Ejercicios resueltos para estudiar sobre SNA
1. Asumiendo que el paso que determina la rapidez de la reacción que se muestra abajo es
unimolecular, escribe una ecuación para representar este paso y también para representar
la formación del ión oxonio correspondiente. Utiliza flechas curvas ( ) para señalar el
flujo de electrones en el procedimiento.
OH
+ HBr
Br
RESPUESTA:
Si es unimolecular quiere decir que el paso que determina la rapidez de la reacción
involucra a una especie, por lo tanto es una reacción de tipo SN1 que sucede por
carbocationes.
OH
+ H-Br
OH
H
ion oxonio carbocatión
2. Ordena los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en
desplazamientos SN2:
(a) 2-bromo-2-metil-butano, 1-bromo-pentano, 2-bromopentano
(b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano
(c) 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-
metilbutano.
Respuesta:
Recuerda que si hay posibilidad de formar un carbocatión estable la reacción sucede vía
SN1 y si se forma un carbocatión primario y hay poco impedimento estérico (que otros
sutituyentes estorben para que suceda el ataque del nucleófilo) la reacción sucede vía SN2
(a) 1-bromo-pentano, 2-bromopentano, 2-bromo-2-metil-butano
(b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano
(c) 1-bromobutano, 1-bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-2,2-
dimetilpropano.
(d)

2. 3. Explica porque tanto el 2- pentanol (
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
OH ) como el 3- pentanol
(
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH ) reaccionan con HCl, dando ambos 2 y 3-cloropentano.
Respuesta:
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Los carbocationes generados al perderse el –OH son secundarios en ambos casos, por lo
que puede haber una transposición del carbono 2 al 3 en el 2-pentanol y de la misma
forma del 3 al 2 en el 3-pentanol, de tal modo que se obtendrá como resultado la mezcla
de ambos.
4. Para responder esta pregunta debes apoyarte en algún libro de química orgánica de los
que te dí en la bibliografía.
Considera la reacción entre un halogenuro de alquilo y NaOH en una mezcla de etanol y
agua. Utilizando una tabla, con una columna para SN2 y otra para SN1, compara ambos
mecanismos con respecto a:
a) Estereoquímica
b) Ocurrencia de transposiciones
c) Velocidad relativa de CH3X, C2H5X, iso-C3H7X, tert-C4H9X
d) Efecto de un alza de temperatura sobre la velocidad
e) Efecto de doblar [OH-
] sobre la velocidad
Respuesta:
R-X + :OH-
R-OH + :X-
SN2 SN1
a) Sucede con inversión absoluta de la
configuración
Sucede con retención de la configuración
b) Es bimolecular, el OH-
entra al
mismo tiempo que X-
sale y no hay
transposiciones porque no hay
formación de carbocatión.
Siempre que exista la posibilidad de
migración de un grupo para generar un
carbocatión mas estable sucederá una
transposición.
c) CH3X > C2H5X> iso-C3H7X> tert-C4H9X CH3X< C2H5X< iso-C3H7X< tert-C4H9X
d) No tienen mayor influencia entre SN2
y SN1 ya que un aumento en la
temperatura solo provoca un mayor
número de colisiones entre
moléculas y esto favorece que la
reacción suceda pero no tienen nada

3. que ver con el paso determinante de
la rapidez.
e) La velocidad de SN2 depende de la
concentración del nucleófilo por lo
que se ve favorecida con el aumento
en la concentración del OH-
Estas reacciones son independientes de la
concentración del nucleófilo porque la
parte que determina la rapidez de la
reacción no implica el ataque de éste al
carbocatión.