3. Moléculas orgánicas:
hidrocarburos saturados
• Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces
simples, por lo que se les denomina hidrocarburos
saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego
que indica el número de átomos de carbono a la
terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los
siguientes llevan por nombre pentano, hexano y
heptano, octano, nonano y decano).
• Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
7. GRUPOS FUNCIONALES: se forman según
los distintos radicales que sustituyen al -H
• Grupo alcohólico o hidroxilo (-OH). La
terminación es en –ol o en –ílico; por ejemplo:
alcohol etílico (CH3-CH2OH).
• Grupo carbonilo (C unido a O mediante doble
enlace: C=O)
– aldehídos (-CHO). La terminación es –al o aldehído,
por ejemplo, propanal o gliceraldehído.
– cetonas (-CO-). La terminación es –ona, por ejemplo,
propanona o acetona:
(CH3 – CO – CH3)
11. Clasificación de los glúcidos
OSAS O
MONOSACÁRIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
GLÚCIDOS
HOLÓSIDOS
POLISACÁRIDOS
ÓSIDOS
HETERÓSIDOS
DISACÁRIDOS
12. -Azúcares sencillos.
-De 3 a 7 átomos de carbono.
OSAS
O
MONOSACÁRIDOS
- Triosas
- Tetrosas.
- Pentosas.
- Hexosas.
- Heptosas
Oligosacáridos:
GLÚCIDOS
Uniones de 2 a 10
osas
ÓSIDOS
Polisacáridos
Polímeros de más de 10 osas
(entre 300 y 5000)
disacáridos
13. MONOSACÁRIDOS U OSAS
• Fórmula general: CnH2nOn (n entre 3 y 7).
• Químicamente son polialcoholes en los que se
sustituye un grupo alcohol (-OH) por un grupo
carbonilo (=O): polihidroxialdehído (aldosas) o
polihidroxicetona (cetosas).
Las aldosas: llevan 1 carbonilo en el carbono 1 y grupos
hidroxilos en los demás carbonos.
Las cetosas: 1 carbonilo en un carbono interior y
grupos hidroxilos en el resto.
• Sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua e
insolubles en disolventes no polares; muchos poseen
sabor dulce.
14. Nomenclatura de monosacáridos
• Se nombran anteponiendo el prefijo aldo o
ceto al nombre que indica su número de
átomos de carbono, seguido de la terminación
–osa.
• Ej.: aldotriosa
• Ej.: cetotetrosa
15. Estructura cíclica de las osas.
Anillos de pirano y furano.
En química el pirano es un compuesto heterocíclico (uno de los
componentes del ciclo no es C ) formado por 5 átomos de carbono y 1
de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces.
El furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de 4
átomos de carbono y 1 de oxígeno y que presenta dos dobles
enlaces.
16. Ciclación de monosacáridos
• Muchos monosacáridos, a partir de las pentosas, presentan
una estructura cíclica tridimensional.
• En la glucosa se realiza al reaccionar el grupo aldehído del C 1
con el grupo alcohol del C 5, quedando ambos unidos
mediante un átomo de oxígeno.
18. Propiedades de las osas
Isomería: propiedad de algunos compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero distinta estructura, por tanto,
tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
Puede ser:
• Funcional: grupos funcionales distintos.
• Espacial o estereoisomería: por la diferente disposición
espacial de algún grupo alcohólico:
– Configuración D: el grupo OH del último C asimétrico está a la
derecha.
– Configuración L: el grupo OH del último C asimétrico está a la
izquierda
• Óptica: porque hacen rotar el plano en que vibra la luz
polarizada en distinto sentido:
– Dextrógiro: hacia la derecha.
– Levógiro: hacia la izquierda.
20. INTERÉS BIOLÓGICO DE LOS MONOSACÁRIDOS
• Pueden oxidarse, liberando energía y produciendo
CO2 y agua. Por tanto, actúan como nutrientes para
que la célula pueda obtener energía.
• Son intermediarios en el metabolismo energético
celular.
• También pueden formar parte de estructuras
celulares fundamentales.
• Son los monómeros constituyentes de todos los
glúcidos.
21. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
• Ribosa y desoxirribosa (pentosas) ARN y ADN
• Ribulosa (pentosa) actúa como sustrato para la
fijación del CO2 en la fotosíntesis.
• Glucosa (hexosa)
fuente principal energía. Se
encuentra libre en muchas frutas, en la sangre, etc. o
en polisacáridos de reserva (almidón, glucógeno).
Principal combustible metabólico de las células.
• Galactosa (hexosa) en la leche, formando parte
de la lactosa (disacárido)
• Fructosa (hexosa)
en miel y frutas. Forma parte
de la sacarosa (disacárido) y de algunos
polisacáridos.
22. DISACÁRIDOS
• Formados por la unión de dos monosacáridos.
• Mecanismo: polimerización
2 C6H12O6
C12H22O11 + H2O
el proceso inverso es la hidrólisis
• El enlace O-glucosídico es aquel que se
establece entre dos grupos hidroxilo de dos
osas. El resultado de la reacción será la
formación de una molécula de agua y la unión
de los dos monosacáridos mediante un átomo
de oxígeno, que actuará a modo de puente.
23. DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES
• Sacarosa: glucosa + fructosa (D-glucopiranosa + D-
fructofuranosa). La sacarosa (azúcar de caña y remolacha
azucarera), es la forma habitual de transporte en las plantas.
• Lactosa: β-D-glucopiranosa y β-D-galactopiranosa. La
lactosa (azúcar de leche), se encuentra en la leche de los
mamíferos
• Maltosa: (azúcar de malta), se encuentra presente en las
semillas en germinación, no apareciendo abundante en
estado libre en la naturaleza. Está formada por dos
moléculas de glucosa (α-D-glucopiranosa). Se obtiene por
hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.
• Celobiosa: 2 moléculas de ᵦ
-D-glucopiranosa. Se obtiene
por hidrólisis de la celulosa.
25. POLISACÁRIDOS
• Son glúcidos formados por la unión de
muchos monosacáridos (de decenas a miles)
mediante enlaces O-glucosídico. Tienen masas
moleculares muy elevadas.
• Por hidrólisis parcial originan oligosacáridos; y
por hidrólisis total dan lugar a monosacáridos.
• De acuerdo con su función biológica, los
polisacáridos pueden ser de reserva o
almacenamiento y estructurales.
26. POLISACÁRIDOS de reserva: almidón.
• El almidón constituye la principal reserva
alimenticia de las plantas. Se forma a partir de la
glucosa sintetizada en las hojas verdes
(fotosíntesis), la cual se polimeriza en forma de
almidón acumulándose en diversos órganos, como
es el caso de los tallos subterráneos de la patata;
posteriormente se utilizará dicha reserva para el
crecimiento de una nueva planta.
• También es una de las más importantes fuentes
primarias de glúcidos en la dieta humana.
27. POLISACÁRIDOS de reserva: almidón.
• Contiene dos polímeros distintos de glucosa. La
amilosa (30%) y la amilopectina (70%).
• Por hidrólisis, gracias a las enzimas amilasas, se
desdobla primero en polisacádos intermedios
(dextrinas), después en maltosa y,dpor último, en
d
d
e
e
glucosa. e
x
x
x
• Almidón tr dextrinas tr maltosa tr glucosa
i
n
a
s
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n
a
s
i
n
a
s
28. POLISACÁRIDOS de reserva: glucógeno
• El glucógeno, constituye el principal glúcido
de reserva de los tejidos animales; en los
vertebrados abunda en el hígado y el músculo.
Se le denomina también almidón animal.
• Está constituido por un polímero de maltosas
con muchas ramificaciones.
• Se hidroliza de forma similar al almidón,
dando lugar a moléculas de glucosa.
29. POLISACÁRIDOS estructurales: celulosa
• La celulosa, que forma parte de la pared en las células
vegetales más organizadas, dándoles rigidez y sostén.
Es el compuesto orgánico más abundante en la
naturaleza, almacenando la mitad del carbono orgánico
de la biosfera (la madera contienen un 50 % de celulosa
y el algodón un 98 %).
• La celulosa es un polisacárido de la b-D-glucosa. Cada
pareja de estas glucosas constituye una celobiosa. Cada
polímero consta de entre 150 y 5000 moléculas de
celobiosa.
• Los animales, salvo excepciones, no tienen enzimas
capaces de aprovechar la celulosa como fuente de
energía.
30. POLISACÁRIDOS estructurales: otros.
• La lignina es otro polisacárido estructural de la
madera, constituyendo la cuarta parte de su peso
seco.
• La quitina es el principal elemento estructural del
exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes
celulares de muchos hongos. Tiene una estructura
similar a la celulosa. Es un polímero de la N-acetilglucosamina.