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1. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
Prof. Hamilton Hermes (Mano)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
01. O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha,
solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. A fórmula
molecular do pireno é:
a) C14H8
b) C15H10
c) C16H10
d) C17H12
e) C18H12.
02. O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação
da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada;
b) acíclica, heterogênea, insaturada;
c) cíclica, heterogênea, insaturada;
d) aberta, homogênea, saturada;
e) aberta, homogênea, insaturada.
03. Em 11 de junho de 1996, véspera do dia dos Namorados, um vazamento de gás
liquefeito do petróleo, GLP, cujos os principais componentes são o propano, o butano
e o isobutano, causou a explosão do Shopping Osasco Plaza, em São Paulo. Um
empregado de segurança do shopping informou que haviam sido registradas 180
queixas de clientes sobre o gás nos últimos três meses. O problema não foi resolvido e o
saldo do descaso foram 39 mortes (registradas na época), das quais pelo menos quinze
eram adolescentes entre 13 e 20 anos. Sem contar aqueles que sobreviveram, mas foram
mutilados e terão que conviver com isso pelo resto da vida.
No texto foram citados três compostos orgânicos. Sobre eles, é verdadeiro afirmar que:
a) dois deles possuem cadeias ramificadas;
b) são todos solúveis em água;
c) são todos insaturados e homogêneos;
d) suas cadeias são normais e heterogêneas;
e) são todos hidrocarbonetos do tipo alcano;

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FUNÇÕES ORGÂNICAS
04. Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as
afirmações:
I. é um alcano.
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV. tem fórmula molecular C4H10
São corretas somente:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
d) I e IV
e) I e III
05. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair
uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das
espécies a seguir Gabi deve escolher?
06. Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbonos secundários.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de carbonos primários.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C10H16.

3. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
07. Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto
pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,
2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de
radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na
indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante.
Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas
fórmulas:
08. Correlacione a coluna 1 com a 2:
( ) C6H5OCH3 1) Fenol
( ) C6H5CH3 2) Aldeído
( ) C6H5CHO 3) Álcool
( ) C6H5COCH3 4) Éter
( ) C6H5OH 5) Cetona
( ) C6H13OH 6) Hidrocarboneto
Assinale a seqüência correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1
b) 2, 6, 4, 5, 1, 3
c) 1, 4, 5, 6, 3, 2
d) 5, 4, 6, 2, 3, 1
e) 4, 6, 2, 5, 1, 3.
09. Dada a estrutura:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial está corretamente indicado
na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
10. Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, pode-se
afirmar corretamente que:
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob
mesma pressão.
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma
temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de
vapor.
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de
hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.