Universidade Federal de
Goiás – Campus Catalão
Curso Cromatografia gasosa –
espectrometria de massas
Patricia T. Baraldi
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Óleos essenciais

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Óleo essencial

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voláteis extraída de plantas. Podem se revelar ...
Óleo essencial

O que define o fato de um extrato ser um óleo essencial é o processo de
obtenção, não sua composição quími...
Óleo essencial

Óleos essenciais não possuem ácidos graxos e se volatilizam com
extrema facilidade na sua grande maioria. ...
Óleo essencial

Óleos essenciais no Brasil
Pau-rosa 1967 (1º registro de extração)
perfume Chanel n° 5 e de vários perfume...
Óleo essencial

Dependendo da espécie vegetal em questão, os óleos essenciais
podem

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Óleo essencial

Os óleos essenciais compreendem uma complexa mistura de
substâncias, podendo chegar até várias centenas de...
Óleo essencial

Mentol
Existe também mentol sintético

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Erva-baleeira (Cordia verbenacea) usada por pescadores no litoral
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Óleo essencial

A erva é natural da mata atlântica e mais freqüente no litoral que vai
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Óleo essencial

As folhas frescas de “baleeira” produzem cerca de 0,23% de óleo
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800 kg da erva para a obtenção ...
Óleo essencial

Os pesquisadores precisaram de oito anos de esforços para adaptar o
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“Os estudos clínicos realizados apontam que o alfa-humuleno é tão
eficaz quanto o diclofenaco dietilamônic...
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Espécimes na forma de arbustos ou até mesmo como árvores
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Diversas espécies de Baccharis são usadas na medicina popular para
tratamento de dor de cabeça, diabetes e...
Óleo essencial

Diversas espécies de Baccharis são usadas na medicina popular para
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Óleo essencial

Baccharis articulata
B. caprariaefolia cognata
B. crispa
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B. dracunculifolia
B. erioclada
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Óleo essencial

Influência

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microclimáticos, altitude, sazonalidade, des...
Óleo essencial

Objetivo avaliar as diferenças nos parâmetros encontrados nas
regiões de Campos de Altitude, para descreve...
Óleo essencial

Os rendimentos dos óleos essenciais obtidos das folhas de
B.dracunculifolia, B. microdonta, B. regnelli, B...
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uncinella)
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Observa-se uma tendência no acúmulo de sesquiterpenos como
componentes principais dos óleos essenciais das...
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Extração dos óleos essenciais
Procedimento de hidrodestilação em um aparelho de Clevenger
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coluna capilar HP-5
modo “split” (1:20)
Programação de temperatura do forno:
60 a 280°C
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Óleo essencial

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Óleo essencial

Para cromatografia tem temperatura constante
O índice de Kovats é dado pela equação

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Para cromatografia de temperatura programada
O índice de Kovats é dado pela equação

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Índices de retenção publicados são mais adequados do que os
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Calculadora para índice de retenção (IR) pela determinação de IR
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Calculadora para índice de retenção (IR) pela determinação de IR
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Uma identificação positiva de compostos orgâncios geralmetne
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alfa-pineno (IR = 942)
e um composto desconhecido com o espectr...
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Extração assistida por ultrasom (UAE) em conjugação com
microextração líquida-líquida dispersiva (DLLME)

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http://www.redetec.org.br/inventabrasil/acheflan.htm
http://www.sboe.net.br/
http://www.youtube.com/watch?...
Óleo essencial

Algumas sugestões:
Importante calcular o Rendimento da extração
Verificar se existe a planta de estudo na ...
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Análise em triplicata
o colheu 60g de folhas, faça 3 extrações simultâneas com 20g de
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10 catalao oleo essencial

  1. 1. Universidade Federal de Goiás – Campus Catalão Curso Cromatografia gasosa – espectrometria de massas Patricia T. Baraldi ptbaraldi@yahoo.com.br 1
  2. 2. Óleos essenciais 2
  3. 3. Bill Gates foi convidado por uma escola secundária para uma palestra. Chegou de helicóptero, tirou o papel do bolso onde havia escrito onze itens. Leu tudo em menos de 5 minutos, foi aplaudido por mais de 10 minutos sem parar, agradeceu e foi embora em seu helicóptero. O que estava escrito é muito interessante, leiam: 1. A vida não é fácil — acostume-se com isso. 2. O mundo não está preocupado com a sua auto-estima. O mundo espera que você faça alguma coisa útil por ele ANTES de sentir-se bem com você mesmo. 3. Você não ganhará R$20.000 por mês assim que sair da escola/universidade. Você não será vicepresidente de uma empresa com carro e telefone à disposição antes que você tenha conseguido comprar seu próprio carro e telefone. 4. Se você acha seu professor rude, espere até ter um chefe. Ele não terá pena de você. 5. Vender jornal velho ou trabalhar durante as férias não está abaixo da sua posição social. Seus avós têm uma palavra diferente para isso: eles chamam de oportunidade. 6. Se você fracassar, não é culpa de seus pais. Então não lamente seus erros, aprenda com eles. 7. Antes de você nascer, seus pais não eram tão críticos como agora. Eles só ficaram assim por pagar as suas contas, lavar suas roupas e ouvir você dizer que eles são “ridículos”. Então antes de salvar o planeta para a próxima geração querendo consertar os erros da geração dos seus pais, tente limpar seu próprio quarto. 8. Sua escola pode ter eliminado a distinção entre vencedores e perdedores, mas a vida não é assim. Em algumas escolas você não repete mais de ano e tem quantas chances precisar até acertar. Isto não se parece com absolutamente NADA na vida real. Se pisar na bola, está despedido… RUA!!! Faça certo da primeira vez! 9. A vida não é dividida em semestres. Você não terá sempre os verões livres e é pouco provável que outros empregados o ajudem a cumprir suas tarefas no fim de cada período. 10. Televisão NÃO é vida real. Na vida real, as pessoas têm que deixar o barzinho ou a boate e ir trabalhar. 11. Seja legal com os CDFs (aqueles estudantes que os demais julgam que são uns babacas). Existe uma grande probabilidade de você vir a trabalhar PARA um deles. 3
  4. 4. Óleo essencial Os óleos essenciais compreendem uma mistura de substâncias voláteis extraída de plantas. Podem se revelar como matérias-primas de importância para as indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia, sendo geralmente os componentes de ação terapêutica de plantas medicinais Óleos essenciais são compostos que possuem aromas “aromáticos” voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial 4
  5. 5. Óleo essencial O que define o fato de um extrato ser um óleo essencial é o processo de obtenção, não sua composição química. Um óleo essencial de flor de laranjeira (óleo essencial de neroli) é obtido por hidrodestilação (ou arraste a vapor) e contém componentes voláteis Um óleo essencial de laranja, obtido por prensagem do fruto,seguida de centrifugação, contém componentes voláteis (terpenos, ésteres, aldeídos), mas também contém ceras, pigmentos e flavonóides, dentre outras classes de constituintes não voláteis. Assim, a definição de óleo essencial não se limita somente à volatilidade de sua composição Extratos obtidos com o uso de solventes, fluidos supercríticos, ceras e graxas NÃO SÃO definidos como óleos essenciais, embora sejam também extratos de compostos com aromas “aromáticos” 5
  6. 6. Óleo essencial Óleos essenciais não possuem ácidos graxos e se volatilizam com extrema facilidade na sua grande maioria. Vários ácidos graxos, embora pouco voláteis, podem ser destilados junto com componentes terpênicos, sendo encontrados nos óleos essenciais, como o mirístico e o palmítico Na atualidade são produtos empregados como flavorizantes de alimentos, na confecção de perfumes nobres, na indústria para síntese de compostos aromáticos e remédios, como recurso terapêutico na aromaterapia e aromatologia Dada à sua complexidade química, os óleos essenciais desenvolvem vasta amplitude de ações terapêuticas. 6
  7. 7. Óleo essencial Óleos essenciais no Brasil Pau-rosa 1967 (1º registro de extração) perfume Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Eucalipto, capim limão, menta, laranja, canela e sassafrás 7
  8. 8. Óleo essencial Dependendo da espécie vegetal em questão, os óleos essenciais podem estar presentes em diferentes partes, tais como (folhas, flores, madeira, ramos, galhos, frutos, rizomas) e raízes Após sua biossíntese, são armazenados em células e locais especiais, tais como dutos, canais e bolsas secretoras, além de tricomas e glândulas Estão presentes principalmente em espécies das famílias Apiaceae, Lauraceae, Myristicaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Myrtaceae, Rosaceae, Piperaceae e Rutaceae, as quais podem ser encontradas em praticamente todos os continentes 8
  9. 9. Óleo essencial Os óleos essenciais compreendem uma complexa mistura de substâncias, podendo chegar até várias centenas delas Porém, sempre há a predominância de uma até três substâncias que caracterizaram a espécie vegetal em questão, por exemplo lhe conferindo um aroma característico. 9
  10. 10. Óleo essencial Mentol Existe também mentol sintético 10
  11. 11. Óleo essencial 11
  12. 12. Óleo essencial Erva-baleeira (Cordia verbenacea) usada por pescadores no litoral das regiões Sul e Sudeste É a matéria-prima do medicamento. Também é chamada de ervada-praia e maria-milagrosa O creme terá o nome comercial de Acheflan e é eficaz para casos de dores musculares Atividade biológica associada ao: o Alfa-humuleno o Extraído durante a 2ª metade da destilação o Ao contrário do que literatura: artemitina. 12
  13. 13. Óleo essencial A erva é natural da mata atlântica e mais freqüente no litoral que vai de São Paulo a Santa Catarina O creme teve liberação da Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), que classificou o produto na classe dos fitomedicamentos, que são fármacos que têm em sua composição apenas substâncias ativas extraídas de plantas, sem a mistura de princípios ativos sintéticos 13
  14. 14. Óleo essencial As folhas frescas de “baleeira” produzem cerca de 0,23% de óleo essencial 800 kg da erva para a obtenção de 1 litro de óleo essencial, que é o princípio do creme 12 hectares da erva no centro de pesquisas da Unicamp em Paulínia (SP), para garantir a extração de 120 litros anuais de óleo Suficientes para atender à produção durante esta fase de lançamento do produto 14
  15. 15. Óleo essencial Os pesquisadores precisaram de oito anos de esforços para adaptar o vegetal às novas condições de plantio, adequadas à produção do medicamento O equipamento utilizado na produção do óleo custou R$ 240 mil Laboratório Aché comercializa o medicamento 15
  16. 16. Óleo essencial “Os estudos clínicos realizados apontam que o alfa-humuleno é tão eficaz quanto o diclofenaco dietilamônico no tratamento de tendinite crônica e de dores miofasciais, com a vantagem de não causar reações adversas, como dores gástricas ou alergia local” 16
  17. 17. Óleo essencial 17
  18. 18. Óleo essencial O gênero Baccharis L. (Asteraceae) Espécimes na forma de arbustos ou até mesmo como árvores pequenas, conta com aproximadamente 400 espécies América do Sul 120 Brasil Espécies do sul e sudeste do país Regiões de Campos de Altitude que consistem em biomassa que compreendem uma série de formações fresco-úmidas, dominadas por gramíneas e arbustos, restritas às regiões mais elevadas (que começam em alturas de 1800-2000 m) da região da Mata Atlântica 18
  19. 19. Óleo essencial Diversas espécies de Baccharis são usadas na medicina popular para tratamento de dor de cabeça, diabetes e desordens hepáticas, principalmente devido ao acúmulo de metabólitos secundários bioativos, tais como terpenóides, flavonóides, cromenos 19
  20. 20. Óleo essencial Diversas espécies de Baccharis são usadas na medicina popular para tratamento de dor de cabeça, diabetes e desordens hepáticas, principalmente devido ao acúmulo de metabólitos secundários bioativos, tais como terpenóides, flavonóides, cromenos 20
  21. 21. Óleo essencial Baccharis articulata B. caprariaefolia cognata B. crispa B. coridifolia, B. dracunculifolia B. erioclada B. halimifolia, B. latifolia B. linearis B. microcephala B. milleflora B. myriocephala, etc 21
  22. 22. Óleo essencial Influência de diferentes fatores, tais como parâmetros microclimáticos, altitude, sazonalidade, desenvolvimento, nutrientes e/ou disponibilidade hídrica na produção e/ou acúmulo de metabólitos secundários, tais como óleos essenciais 22
  23. 23. Óleo essencial Objetivo avaliar as diferenças nos parâmetros encontrados nas regiões de Campos de Altitude, para descrever a composição química dos óleos essenciais das folhas de seis espécies de Baccharis coletadas na cidade de Campos do Jordão, estado de São Paulo B. dracunculifolia DC., B. trimera (Less) DC., B. uncinella DC., B. schultzii Baker, B. regnelli Sch. Bip. e B. microdonta DC. Composição dos óleos essenciais das três ultimas espécies descrita pela primeira vez neste trabalho 23
  24. 24. Óleo essencial Os rendimentos dos óleos essenciais obtidos das folhas de B.dracunculifolia, B. microdonta, B. regnelli, B. uncinella, B. Schultzii e B. trimera variaram entre 0,08–0,21% Foram identificados 67 compostos (que correspondem a 70–92% do conteúdo total dos óleos) 24
  25. 25. Óleo essencial 25
  26. 26. Óleo essencial A diferenciação estrutural dos metabólitos voláteis detectados nas espécies de Baccharis estudadas mostrou-se significativa Dos 67 compostos identificados, apenas seis foram detectados simultaneamente em quatro ou cinco espécies 26
  27. 27. Óleo essencial α-pineno (B. microdonta, B. regnelli, B. schultzii, B. trimera e B. uncinella) β-pineno (B. dracunculifolia, B. microdonta, B.schultzii e B. Uncinella) E-cariofileno (B. dracunculifolia, B. microdonta, B. schultzii e B. uncinella) Aromadendreno (B. dracunculifolia, B. microdonta, B. trimera e B. uncinella) Biciclogermacreno (B. dracunculifolia, B. microdonta, B. regnelli, B. schultzii e B. trimera) δ-cadineno (B. microdonta, B. regnelli, B. schultzii e B. uncinella) 27
  28. 28. Óleo essencial Observa-se uma tendência no acúmulo de sesquiterpenos como componentes principais dos óleos essenciais das folhas de espécies do gênero Baccharis coletadas em região de “Campos de Altitude”. 28
  29. 29. Óleo essencial Extração dos óleos essenciais Procedimento de hidrodestilação em um aparelho de Clevenger durante 4 h Após a extração com CH2Cl2, secou-se, e evaporou-se o solvente para pesagem, o rendimento de cada óleo essencial foi calculado tendo como base a massa de óleo essencial e de folhas frescas: Baccharis dracunculifolia (0,21%), B. microdonta (0,09%), B. regnelli (0,12%), B. schultzii (0,08%), B. trimera (0,15%) e B. uncinella (0,17%) 29
  30. 30. Óleo essencial coluna capilar HP-5 modo “split” (1:20) Programação de temperatura do forno: 60 a 280°C 60/1/3 °C/min/280/10 T =inj 220 e Tdet 280 °C 30
  31. 31. Óleo essencial A identificação dos componentes foi baseada na comparação de seus espectros de massas com aqueles da base de dados do espectrômetro (Bibliotecas Wiley e NIST) e confirmada pela determinação de seus índices de Kovats, que foram calculados relativamente aos tempos da retenção de uma série de n-alkanos Referência: Adams, R. P.; Identification of essential oil components by gas chromatography/quadrupole mass spectrometry, Academic Press: San Diego, 1995. Adams RP, ed. 2007. Identifi cation of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry, 4th edn. Allured: Carol Stream, IL 31
  32. 32. Óleo essencial Kovats retention index (shorter Kovats index, retention index; plural retention indices) Índice de Kovats É um conceito usado em Cromatografia gasosa para converter o tempo de retenção em constantes de sistemas indepentendes O índice foi criado pelo química Húngaro – Suíço Ervin Kováts Durante os anos de 1950 quando ele pesquisava composições de óleos essenciais 32
  33. 33. Óleo essencial O índice de retenção de certos compostos químicos é o tempo de retenção normalised (pôr num estado normal – dar a mm situação – padronização) para o tempo de retenção da eluição de seus adjacentes n-alcanos Enquanto que os tempos de retenção variam com o sistema cromatográfico individual (comprimento da coluna, espessura do filme, diâmetro, velocidade do gás, pressão e tempo vazio) Os índices de retenção derivados são mais independentes desses parâmetros e permitem uma comparação de valores medidos pela diferença de laboratórios analíticos sobre várias condições 33
  34. 34. Óleo essencial Tabelas de índice de retenção podem ajudar a identificar componentes pela comparação encontrada experimentalmente do índice de retenção com os valores conhecidos O método tem vantagens de ser uma relação linear entre os valores de log (t´r) e número de átomos de carbonos em uma molécula 34
  35. 35. Óleo essencial O valor do índice de Kovats é usualmente representado pela expressão pela expressão matemática A aplicação é restrita para compostos orgânicos 35
  36. 36. Óleo essencial Para cromatografia tem temperatura constante O índice de Kovats é dado pela equação 36
  37. 37. Óleo essencial Para cromatografia de temperatura programada O índice de Kovats é dado pela equação 37
  38. 38. Óleo essencial 38
  39. 39. Óleo essencial Compostos voláteis de plantas são identificados usando CG em combinação com 1. EM por comparação/combinação dos espectros 2. FID por quantificação das áreas dos picos de desconhecidos 3. Comparação de índice de retenção Um simples extrato de planto pode conter centenas de terpenóides similares que produzem um EM similar Assim, apenas a combinação do EM é um erro Combinação pela comparação de tempos de retenção com padrões no mesmo sistema é impraticável já que muitos compostos de plantas não são comercialmente disponíveis 39
  40. 40. Óleo essencial Índices de retenção publicados são mais adequados do que os tempos de retenção por comparação entre diferentes sistemas cromatográficos A combinação combinada do Espectro de massas e índice de retenção podem facilitar a identificação positiva de mais de 100 compostos de um extrato de planta com apenas poucos cromatogramas 40
  41. 41. Óleo essencial Calculadora para índice de retenção (IR) pela determinação de IR dos voláteis do óleo essencial de Koeberlinia spinosa Zucc. Um padrão contendo 5ng/mL de 18 hidrocarbonetos de n-alcanos (heptano até n-pentacosano) foi analisado inicialmente (corrida dos hidrocarbonetos isolados) antes dos extratos de óleos essenciais O tempo de retenção de cada alcano padrão eluído foi então carregado na calculadora que os pesquisadores estavam investigando 41
  42. 42. Óleo essencial Calculadora para índice de retenção (IR) pela determinação de IR dos voláteis do óleo essencial de Koeberlinia spinosa Zucc. Um padrão contendo 5ng/mL de 18 hidrocarbonetos de n-alcanos (heptano até n-pentacosano) foi analisado inicialmente (corrida dos hidrocarbonetos isolados) antes dos extratos de óleos essenciais O tempo de retenção de cada alcano padrão eluído foi então carregado na calculadora que os pesquisadores estavam investigando e obtiveram um gráfico 42
  43. 43. Óleo essencial 43
  44. 44. Óleo essencial Este método permite o usuário comparar os resultados do índice de retenção relatado no banco de dados dos IR de óleos essenciais do livro do Adam Ou pelos IR determinado pelo seu grupo O gráfico do número de hidrocarbonetos contra o tempo de retenção aparece como uma linha e um valor de R2 como com regressão linear O gráfico ajuda a acessar a linearidade dos tempos de retenção dos n-alcanos 44
  45. 45. Óleo essencial Pontos fora da reta ou valores de R2 significantemente menores que 1 podem indicar problemas com o sistema cromatográfico ou com identificação dos compostos Uma vez conseguido os tempos de retenção dos n-alcanos e as relações de linearidade Próxima etapa é transferir o tempo de retenção dos compostos desconhecidos, separados com os mesmos parametros instrumentais de CG 45
  46. 46. Óleo essencial 46
  47. 47. Óleo essencial 47
  48. 48. Óleo essencial 48
  49. 49. Óleo essencial Identificação dos compostos Uma identificação positiva de compostos orgâncios geralmetne requerem aplicação de 2 ou mais técnicas analíticas Voláteis de plantas combinação do cruzamento dos EM e IR é conveniente desde que ambos sejam realizados nas mesmas condições de corrida cromatográfica 49
  50. 50. Óleo essencial Um segundo fator a considerar na avaliação de diferenças entre tempos de retenção relatados e observados é a diferença entre os tr relatado e observado para outros compostos dentro do mesmo extrato Exemplo Se um extrato contem tricicleno (IR = 930) alfa-pineno (IR = 942) e um composto desconhecido com o espectro compara-se a canfeno e o IR = 950 o composto desconhecido não é provável que seja canfeno 50
  51. 51. Óleo essencial Se um extrato contem tricicleno (IR = 930) alfa-pineno (IR = 942) e um composto desconhecido com o espectro compara-se a canfeno e o IR = 950 o composto desconhecido não é provável que seja canfeno Embora o IR calculado está dentro de 2 unidade IR = 953 de canfeno no extrato de Dalea formosa extracts Indicando tricliceno e alfa-pineno no mesmo extrato são mais altos que os IR mencionados para os compostos de outras literatura Portanto, seria de esperar canfeno, que elui dentro de um minuto de tricicleno e alfa-pineno, também ter um índice um pouco maior do que a média 51
  52. 52. Óleo essencial 52
  53. 53. Óleo essencial 53
  54. 54. Óleo essencial 54
  55. 55. Óleo essencial 55
  56. 56. Óleo essencial Extração assistida por ultrasom (UAE) em conjugação com microextração líquida-líquida dispersiva (DLLME) Coupling the extraction process with a preconcentration method such as dispersive liquid–liquid microextraction (DLLME) (Rezaee, M. et al., 2006 Journal of Chromatography A, 1116(1–2), 1–9) DLLME é um método simples e rápido para extração e préconcentração de compostos orgânica de amostras aquosas The DLLME method offers the advantages such as simplicity and a fast procedure, with high efficiency, recovery, and enrichment factor 56
  57. 57. Óleo essencial 57
  58. 58. Óleo essencial 58
  59. 59. Óleo essencial 59
  60. 60. Óleo essencial 60
  61. 61. Óleo essencial 61
  62. 62. Óleo essencial http://www.redetec.org.br/inventabrasil/acheflan.htm http://www.sboe.net.br/ http://www.youtube.com/watch?v=uOwEovBld1Y 62
  63. 63. Óleo essencial Algumas sugestões: Importante calcular o Rendimento da extração Verificar se existe a planta de estudo na chapada dos Guimarães e Veadeiros e verificar a variação de composição Talvez colher a planta em diferentes épocas do ano, Serrado bem seco de maio a agosto Importante fazer o arraste de vapor não apenas com água, mas também com solventes voláteis – Éter etílico Verificar quais compostos presentes nos óleos tem atividade biológica associada e ensaiar esses óleos em modelos eficazes e direcionados (humuleno) Análise quimiométrica – Tenho indicações, Teórica – apenas aprender a usar o software 63
  64. 64. Óleo essencial Análise em triplicata o colheu 60g de folhas, faça 3 extrações simultâneas com 20g de folhas o Garante que vc não tem erro na amostra Injeção no FID e no EM Organizar os dados em uma tabela do excel Podemos escrever uma revisão de óleo essencial, métodos de extração mais comuns, diferenças, vantagens e desvantagens de cada método, tipo de ensaio biológico mais comum realizado com o óleo, e depois fazer uma seleção e ver quantos pesquisadores brasileiros e de fora do país trabalham com isso! 64

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