L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×
 

Like this? Share it with your network

Share

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović

em

  • 4,918 visualizações

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović...

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović
Takmičenje na portalu www.nasaskola.net
"biramo najbolju lekciju"
februar 2012. godine,
tema,
predmet,
učenika,
nastavnik,
Gimnazija Aleksinac

Estatísticas

Visualizações

Visualizações totais
4,918
Visualizações no SlideShare
4,884
Visualizações incorporadas
34

Actions

Curtidas
0
Downloads
46
Comentários
0

3 Incorporações 34

http://www.nasaskola.net 24
http://www.pdis.org.rs 7
http://memit.com 3

Categorias

Carregar detalhes

Uploaded via as Microsoft PowerPoint

Direitos de uso

© Todos os direitos reservados

Report content

Sinalizado como impróprio Sinalizar como impróprio
Sinalizar como impróprio

Selecione a razão para sinalizar essa apresentação como imprópria.

Cancelar
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Tem certeza que quer?
    Sua mensagem vai aqui
    Processing...
Publicar comentário
Editar seu comentário

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović Presentation Transcript

  • 1. Ime profesora:Marina JovanovićIme učenikaka:Jović NemanjaPredmet:HemijaŠkola : Aleksinačka gimnazija Aldehidi i ketoni
  • 2. Aldehidi i ketoni Struktura i nomenklatura Opšta formula aldehida: RCHO Opšta formula ketona RCOR. Grupe R i R mogu biti alifatične ili aromatične. Obe grupe jedinjenja sadrže karbonilnu grupu, >C=O, pa se često nazivaju jednim imenom karbonilna jedinjenja O O C C R H R R aldehid keton
  • 3.  Zbog sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i sličnost kod većine svojih karakteristika Međutim, činjenica da aldehidi imaju jedan H-atom vezan za karbonilnu grupu, dok su kod ketona za karbonilnu grupu vezana dva C-atoma, ima za posledicu: (1) lako oksidovanje aldehida u odnosu na ketone, kod kojih je oksidacija vrlo otežana, (2) veću reaktivnost aldehida u odnosu na ketone prema reakciji nukleofilne adicije, koja je karakteristična za karbonilna jedinjenja.
  • 4.  Struktura karbonilne grupe R Co O R 120 Veza >C=O je vrlo polarizovana Dipolni moment aldehida i ketona je stoga prilično veliki i kreće se od 2,3-2,8 D Ova činjenica u velikoj meri utiče na fizičke i hemijske osobine aldehida i ketona
  • 5. Nomenklatura Aldehidi Trivijalna imena izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj. kiselina sa istim brojem C-atoma. Korenu latinskog imena kiseline dodaje se reč aldehid. – Primer: Formaldehid i acetaldehid - odgovarajuće kiseline su "mravlja" (acidum formicum) i sirćetna (acidum aceticum) O O O O C C C C H OH H H H3C OH H3C H mravlja kiselina formaldehid sirćetna kiselina acetaldehid(acidum formicum) (acidum aceticum)
  • 6. IUPAC nomenklatura Aldehidi dobijaju imena tako što se imenu ugljovodonika sa najdužim nizom doda nastavak -al. Tako bi se navedena dva aldehida zvala metanal i etanal. Chemical Abstracts zadržava uobičajena imena za ova dva jedinjenja, pa ćemo to uraditi i mi Osnovni niz se numeriše uvek polazeći od karbonilne grupe O 8 6 4 2 7 5 3 1 HClCH2CH2CH2CH 4-hlorobutanal O 5,7-dimetiloktanal
  • 7. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Nerazgranati acikličnialdehidi sa dve aldehidne grupe dobijaju nastavak "dial": OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO heptandial OHC CH2 CH2=CH2 CH2 CHO 3-heksendial CH2 CH CH CH OHC CH2 CH CH2 CH CH CHO 5-(1,3-butadienil)-2-heptendial
  • 8. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Aciklični polialdehidi, kojiimaju više od dve aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz, imenuju se dodatkom nastavka –trikarbaldehid, - tetrakarbaldehid, itd. na ime osnovnog, najdužeg niza s najvećim brojem aldehidnih grupa Ovom prilikom ime i numerisanje glavnog niza ne uključuje aldehidne grupe (koje se smatraju supstituentima), a numerisanje se vrši prema osnovnim načelima za nezasićene i/ili supstuisane ugljovodonike.
  • 9. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) CHO OHC CH2 CH2 CH2 CH CH2 CHO 5 4 3 2 1 1,2,5-pentantrikarbaldehid Alternativno, ovakva jedinjenja mogu dobijati imena dodatkom prefiksa "formil" imenu diala koji uključuje glavni niz. Tako bi ime jedinjenja iz prethodnog primera po ovoj nomenklaturi bilo 3- formilheptandial
  • 10. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Ovakav način imenovanja aldehidne grupe primenjuje se i kada je u acikličnom jedinjenju prisutna, pored aldehidne, i grupa koja ima prednost pri navođenju, npr. trimetilamonijum-grupa u sledećem primeru: OHC (CH2)6 NH(CH3)3 I (6-formilheksil)trimetilamonijum-jodid
  • 11. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Ako se u razgranatom polialdehidu jedna ili više aldehidnih grupa nalazi na krajevima bočnih nizova, osnovu imena takvog jedinjenja čini ime najdužeg niza sa najvećim brojem aldehidnih grupa, iza kojeg sledi sufiks –dial, -trikarbaldehid, itd., a bočni lanci s aldehidnim grupama imenuju se kao formilalkil- grupe: CH2 CHO OHC CH2 CH2 CH2 CH CH2 CHO 7 6 5 4 3 2 1 3-(formilmetil)heptandial
  • 12. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) 6 5 4 OHC CH2 CH2 CH2 CHO CH CH CH2 CHO 3 2 1 OHC CH2 H2C 3-(2-formiletil)-1,2,6-heksantrikarbaldehid Kod cikličnih jedinjenja, kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena, imena se grade dodatkom sufiksa -karbaldehid, -dikarbaldehid, itd. imenu cikličnog sistema.
  • 13. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) CHO CHO OH OCH3 CHO
  • 14. Nomenklatura ketona  Trivijalna imena izvode se iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton. CH3COCH3 - aceton, izvodi se iz dva molekula sirćetne kiseline  Radikal-funkcijsko imenovanje - imenima alkil grupa dodaje se reč keton Npr. CH3COCH2CH3 je etilmetilketon  Po IUPAC sistemu koristi se nastavak on, a položaj karbonilne grupe mora se naznačiti brojem, osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen Položaj karbonilne funkcije u najdužem nizu označava se takvim numerisanjem da karbonilna grupa dobije najmanji mogući broj O O O CH3 Cl O CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CH2CCH3 CH3CHCH2CHCH2CCH3 butanon 3-pentanon 2-pentanon 4-hlor-6-metil-2-heptanon(etil-metil-keton) (dietil-keton) (metil-n-propil-keton)
  • 15.  Imena fenil-ketona završavaju se nastavkom -fenon: O O C C CH3 benzofenon acetofenon Kada postoji i druga funkcionalna grupa, koja ima prednost pri navođenju, dvostruko vezani kiseonik karbonilne grupe označava se rečcom okso O CH3CCH2CH2COOH 4-oksopentanova kiselina
  • 16. Dobijanje Oksidacija ili dehidrogenizacija alkohola O RCH2OH + [O] R C + H2O H O R2CHOH + [O] R C + H2O R Ozonoliza nezasićenih jedinjenja O O3 H2O RCH CR2 RCH CR2 RCHO + R2C O + H2O2 red. O O
  • 17. Dobijanje aldehida i ketona Piroliza karboksilnih kiselina ThO2, 400-450oC 2 RCOOH R2CO + CO2 + H2O Ako se radi sa smešom organskih kiselina mogu se dobiti mešoviti ketoni, a ako se upotrebi smeša mravlje i neke druge organske kiseline mogu se dobiti aldehidi ThO2, 400-450oC RCOOH + RCOOH RCOR + CO2 + H2O ThO2, 400-450oC RCOOH + HCOOH RCHO + CO2 + H2O
  • 18. Dobijanje aldehida i ketona Adicija vode na alkine Adicijom vode na acetilen nastaje acetaldehid. Svi ostali alkini adiraju vodu po Markovnikovljevom pravilu adicije dajući ketone. H H HgSO4 / H2SO4H C C H + H2O H C C H H C C H OH H O Friedel-Crafts-ovo acilovanje O O C R AlCl3 R C + + HCl Cl
  • 19. Dobijanje aldehida i ketona Reakcija Grignard-ovih reagenasa i alkil-kadmijumovih jedinjenja sa acil-hloridima FeCl3, -65oC RCOCl + RMgCl RCOR + MgCl2 Alkil-kadmijumova jedinjenja, dobijena iz Grignard- ovog reagensa u reakciji sa suvim CdCl2, takođe supstituišu halogen acil-halogenida alkil-grupom 2 RMgCl + CdCl2 CdR2 + 2 MgCl2 2 RCOCl + CdR2 2 RCOR + CdCl2
  • 20. Fizičke osobine Polarnost molekula uzrokuje dipol-dipol interakcije, zbog čega imaju više tačke ključanja od nepolarnih jedinjenja iste molekulske mase Ne grade intermolekulske vodonične veze, jer je kod njih vodonik vezan samo za ugljenik. Zbog toga imaju niže tačke ključanja nego odgovarajući alkoholi ili karboksilne kiseline Niži aldehidi i ketoni su u priličnoj meri rastvorni u vodi, pre svega zbog vodoničnih veza sa molekulima vode. Granica rastvorljivosti je na oko 5 C-atoma Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus i uveliko su odgovorni, zajedno sa isparljivim masnim kiselinama, za ukus i kiselost - užeglost ustajale hrane C8 - C14 normalni aldehidi koriste se za parfeme
  • 21. Reakcije O mesto elektrofilnog napada R C C mesto nukleofilnog napada H kiseo vodonikov atom (mesto napada jake baze) Reaktivna mesta karbonilnih jedinjenja O O OH HB Nu + CR2 Nu CR2 - Nu CR2 B HB Nu R2C O R2C OH R2C OH R2C OH B Nu