L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović
Próximos SlideShare
Carregando em...5
×

Curtiu isso? Compartilhe com sua rede

Compartilhar

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović

  • 5,049 visualizações
Carregado em

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović...

L132 - Hemija - Aldehidi i ketoni - Nemanja Jović - Marina Jovanović
Takmičenje na portalu www.nasaskola.net
"biramo najbolju lekciju"
februar 2012. godine,
tema,
predmet,
učenika,
nastavnik,
Gimnazija Aleksinac

Mais em: Educação
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Tem certeza que quer?
    Sua mensagem vai aqui
    Seja o primeiro a comentar
    Be the first to like this
Sem downloads

Visualizações

Visualizações totais
5,049
No Slideshare
5,015
A partir de incorporações
34
Número de incorporações
3

Ações

Compartilhamentos
Downloads
46
Comentários
0
Curtidas
0

Incorporar 34

http://www.nasaskola.net 24
http://www.pdis.org.rs 7
http://memit.com 3

Conteúdo do relatório

Sinalizado como impróprio Sinalizar como impróprio
Sinalizar como impróprio

Selecione a razão para sinalizar essa apresentação como imprópria.

Cancelar
    No notes for slide

Transcript

  • 1. Ime profesora:Marina JovanovićIme učenikaka:Jović NemanjaPredmet:HemijaŠkola : Aleksinačka gimnazija Aldehidi i ketoni
  • 2. Aldehidi i ketoni Struktura i nomenklatura Opšta formula aldehida: RCHO Opšta formula ketona RCOR. Grupe R i R mogu biti alifatične ili aromatične. Obe grupe jedinjenja sadrže karbonilnu grupu, >C=O, pa se često nazivaju jednim imenom karbonilna jedinjenja O O C C R H R R aldehid keton
  • 3.  Zbog sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i sličnost kod većine svojih karakteristika Međutim, činjenica da aldehidi imaju jedan H-atom vezan za karbonilnu grupu, dok su kod ketona za karbonilnu grupu vezana dva C-atoma, ima za posledicu: (1) lako oksidovanje aldehida u odnosu na ketone, kod kojih je oksidacija vrlo otežana, (2) veću reaktivnost aldehida u odnosu na ketone prema reakciji nukleofilne adicije, koja je karakteristična za karbonilna jedinjenja.
  • 4.  Struktura karbonilne grupe R Co O R 120 Veza >C=O je vrlo polarizovana Dipolni moment aldehida i ketona je stoga prilično veliki i kreće se od 2,3-2,8 D Ova činjenica u velikoj meri utiče na fizičke i hemijske osobine aldehida i ketona
  • 5. Nomenklatura Aldehidi Trivijalna imena izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj. kiselina sa istim brojem C-atoma. Korenu latinskog imena kiseline dodaje se reč aldehid. – Primer: Formaldehid i acetaldehid - odgovarajuće kiseline su "mravlja" (acidum formicum) i sirćetna (acidum aceticum) O O O O C C C C H OH H H H3C OH H3C H mravlja kiselina formaldehid sirćetna kiselina acetaldehid(acidum formicum) (acidum aceticum)
  • 6. IUPAC nomenklatura Aldehidi dobijaju imena tako što se imenu ugljovodonika sa najdužim nizom doda nastavak -al. Tako bi se navedena dva aldehida zvala metanal i etanal. Chemical Abstracts zadržava uobičajena imena za ova dva jedinjenja, pa ćemo to uraditi i mi Osnovni niz se numeriše uvek polazeći od karbonilne grupe O 8 6 4 2 7 5 3 1 HClCH2CH2CH2CH 4-hlorobutanal O 5,7-dimetiloktanal
  • 7. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Nerazgranati acikličnialdehidi sa dve aldehidne grupe dobijaju nastavak "dial": OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO heptandial OHC CH2 CH2=CH2 CH2 CHO 3-heksendial CH2 CH CH CH OHC CH2 CH CH2 CH CH CHO 5-(1,3-butadienil)-2-heptendial
  • 8. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Aciklični polialdehidi, kojiimaju više od dve aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz, imenuju se dodatkom nastavka –trikarbaldehid, - tetrakarbaldehid, itd. na ime osnovnog, najdužeg niza s najvećim brojem aldehidnih grupa Ovom prilikom ime i numerisanje glavnog niza ne uključuje aldehidne grupe (koje se smatraju supstituentima), a numerisanje se vrši prema osnovnim načelima za nezasićene i/ili supstuisane ugljovodonike.
  • 9. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) CHO OHC CH2 CH2 CH2 CH CH2 CHO 5 4 3 2 1 1,2,5-pentantrikarbaldehid Alternativno, ovakva jedinjenja mogu dobijati imena dodatkom prefiksa "formil" imenu diala koji uključuje glavni niz. Tako bi ime jedinjenja iz prethodnog primera po ovoj nomenklaturi bilo 3- formilheptandial
  • 10. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Ovakav način imenovanja aldehidne grupe primenjuje se i kada je u acikličnom jedinjenju prisutna, pored aldehidne, i grupa koja ima prednost pri navođenju, npr. trimetilamonijum-grupa u sledećem primeru: OHC (CH2)6 NH(CH3)3 I (6-formilheksil)trimetilamonijum-jodid
  • 11. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) Ako se u razgranatom polialdehidu jedna ili više aldehidnih grupa nalazi na krajevima bočnih nizova, osnovu imena takvog jedinjenja čini ime najdužeg niza sa najvećim brojem aldehidnih grupa, iza kojeg sledi sufiks –dial, -trikarbaldehid, itd., a bočni lanci s aldehidnim grupama imenuju se kao formilalkil- grupe: CH2 CHO OHC CH2 CH2 CH2 CH CH2 CHO 7 6 5 4 3 2 1 3-(formilmetil)heptandial
  • 12. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) 6 5 4 OHC CH2 CH2 CH2 CHO CH CH CH2 CHO 3 2 1 OHC CH2 H2C 3-(2-formiletil)-1,2,6-heksantrikarbaldehid Kod cikličnih jedinjenja, kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena, imena se grade dodatkom sufiksa -karbaldehid, -dikarbaldehid, itd. imenu cikličnog sistema.
  • 13. IUPAC nomenklatura aldehida (nast.) CHO CHO OH OCH3 CHO
  • 14. Nomenklatura ketona  Trivijalna imena izvode se iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton. CH3COCH3 - aceton, izvodi se iz dva molekula sirćetne kiseline  Radikal-funkcijsko imenovanje - imenima alkil grupa dodaje se reč keton Npr. CH3COCH2CH3 je etilmetilketon  Po IUPAC sistemu koristi se nastavak on, a položaj karbonilne grupe mora se naznačiti brojem, osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen Položaj karbonilne funkcije u najdužem nizu označava se takvim numerisanjem da karbonilna grupa dobije najmanji mogući broj O O O CH3 Cl O CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CH2CCH3 CH3CHCH2CHCH2CCH3 butanon 3-pentanon 2-pentanon 4-hlor-6-metil-2-heptanon(etil-metil-keton) (dietil-keton) (metil-n-propil-keton)
  • 15.  Imena fenil-ketona završavaju se nastavkom -fenon: O O C C CH3 benzofenon acetofenon Kada postoji i druga funkcionalna grupa, koja ima prednost pri navođenju, dvostruko vezani kiseonik karbonilne grupe označava se rečcom okso O CH3CCH2CH2COOH 4-oksopentanova kiselina
  • 16. Dobijanje Oksidacija ili dehidrogenizacija alkohola O RCH2OH + [O] R C + H2O H O R2CHOH + [O] R C + H2O R Ozonoliza nezasićenih jedinjenja O O3 H2O RCH CR2 RCH CR2 RCHO + R2C O + H2O2 red. O O
  • 17. Dobijanje aldehida i ketona Piroliza karboksilnih kiselina ThO2, 400-450oC 2 RCOOH R2CO + CO2 + H2O Ako se radi sa smešom organskih kiselina mogu se dobiti mešoviti ketoni, a ako se upotrebi smeša mravlje i neke druge organske kiseline mogu se dobiti aldehidi ThO2, 400-450oC RCOOH + RCOOH RCOR + CO2 + H2O ThO2, 400-450oC RCOOH + HCOOH RCHO + CO2 + H2O
  • 18. Dobijanje aldehida i ketona Adicija vode na alkine Adicijom vode na acetilen nastaje acetaldehid. Svi ostali alkini adiraju vodu po Markovnikovljevom pravilu adicije dajući ketone. H H HgSO4 / H2SO4H C C H + H2O H C C H H C C H OH H O Friedel-Crafts-ovo acilovanje O O C R AlCl3 R C + + HCl Cl
  • 19. Dobijanje aldehida i ketona Reakcija Grignard-ovih reagenasa i alkil-kadmijumovih jedinjenja sa acil-hloridima FeCl3, -65oC RCOCl + RMgCl RCOR + MgCl2 Alkil-kadmijumova jedinjenja, dobijena iz Grignard- ovog reagensa u reakciji sa suvim CdCl2, takođe supstituišu halogen acil-halogenida alkil-grupom 2 RMgCl + CdCl2 CdR2 + 2 MgCl2 2 RCOCl + CdR2 2 RCOR + CdCl2
  • 20. Fizičke osobine Polarnost molekula uzrokuje dipol-dipol interakcije, zbog čega imaju više tačke ključanja od nepolarnih jedinjenja iste molekulske mase Ne grade intermolekulske vodonične veze, jer je kod njih vodonik vezan samo za ugljenik. Zbog toga imaju niže tačke ključanja nego odgovarajući alkoholi ili karboksilne kiseline Niži aldehidi i ketoni su u priličnoj meri rastvorni u vodi, pre svega zbog vodoničnih veza sa molekulima vode. Granica rastvorljivosti je na oko 5 C-atoma Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus i uveliko su odgovorni, zajedno sa isparljivim masnim kiselinama, za ukus i kiselost - užeglost ustajale hrane C8 - C14 normalni aldehidi koriste se za parfeme
  • 21. Reakcije O mesto elektrofilnog napada R C C mesto nukleofilnog napada H kiseo vodonikov atom (mesto napada jake baze) Reaktivna mesta karbonilnih jedinjenja O O OH HB Nu + CR2 Nu CR2 - Nu CR2 B HB Nu R2C O R2C OH R2C OH R2C OH B Nu