SlideShare uma empresa Scribd logo
1 de 55
Baixar para ler offline
AMİNOASİTLERİN TEMEL KİMYASAL YAPI
VE ÖZELLİKLERİ
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
İÇERİK
• Aminoasitlerin kimyasal yapısı
• Sınıflandırılması
• Kimyasal reaksiyonları
• Ayırıcı teknikleri
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Doğada 300 den fazla aa.tarif edilmiştir.
• Ancak 20 tanesi memelilerin proteinlerinin
yapısında yer alır.
• Aa. Proteinlerin temel yapısal ünitesidir.
• Aa. Proteinlerin yapısında belirli bir düzen
içinde bulunmaları proteinlerin üç boyutlu
yapısını belirlemektedir.
• Proteinlerin yapısında bulunan 20 aa.in
hepsi ortak bir yapıya sahiptir.
Aminoasit
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Aa.lerde COOH grubuna en yakın C
atomuna α,
• 2.sine β
• 3.süne γ
• 4.süne δ
• 5.sine ε C atomu denir.
• Aa lerde amino grubu α C bağlı olduğu
için bütün aminoasitlere α aa.ler denilir.
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Glisin dışında tüm aa.lerin alfa karbon
atomu asimetrik C atomudur.
• Asimetrik karbonu olan bileşiklerin en az
iki adet biri diğerinin ayna görüntüsü olan
farklı şekli bulunmaktadır.D ve L aaler
olarak adlandırılır.
• Asimetrik C atomuna bağlı NH2 grubunun
solda olması halinde L ,sağda olması
halinde D ismini alırlar.
Aminoasit
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Bu bileşikler birbirinin ayna hayali yani
steroizomeridir.(optik izomer)
• Optik aktivitelerine göre polarize ışığı sağa
çevirenlere (+) , sola çevirenlere (-)
izomerler adı verilir.
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Aminoasitlerin yan gruplarının özellikleri
proteinlerin biçim ve fonksiyonları
bakımından önem taşımaktadır.
• Her bir aa.in R grubu o aa.özgün
özelliklerini kazandırır.
• Bazı R gruplarında elektron yoğunluğu
fazla-düşük olabilir.
fazla→aromatik halkalar
düşük →alifatik zincirler
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
Bazı aa.de yüklü veya iyonlaşabilen R
grupları bulunur.
Bazı R grupları ya (-) yüklüdür →asidik aa
(+) yüklüdür →bazik aa
Bazı R grupları doğrusal →valin
halkalı →prolin
küçük →glisin
büyük →triptofan
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polar değildir.Bu yüzden
hidrofobiktir
• Alanin
• İzolösin
• Lösn
• Metionin
• Fenilalnin
• Prolin
• Triptofan
• Tirozin
• valin
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polardır.Bu yüzden hidrofiliktir
• Arginin
• Asparagin
• Aspartik asit
• Sistein
• Glutamik asit
• Glutamin
• Glisin
• Histidin
• Lizin
• Serin
• treonin
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
A) Non Polar Yan Zincirli Aminoasitler
• Bu aa.ler hidrojen yada iyonik bağlara
katılmayan nonpolar bir yan zincir içeriler.
• Bu aa.lerin yan zincirleri hidrofobik
etkileşimi uyarırlar(lipid benzeri özelliğe
sahiptirler)
Aminoasit
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• GLİSİN
• ALANİN
• VALİN
• LÖSİN
• İZOLÖSİN
• METYONİN
• PROLİN
• FENİLALANİN
• TRİPTOFAN
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
B) Polar Yüksüz R Gruplu Aminoasitler
• Su ile hidrojen bağları yapabilen fonksiyonel
grupları bulunmaktadır.
• SERİN
• TREONİN
• TİROZİN
• SİSTEİN
• SELENOSİSTEİN
• GLUTAMİN
• ASPARAJİN
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
C) Asidik Yan Zicirli Aminoasitle
• Bu aminoasitler proton vericisidirler
• Nötral ph’da bu aa.ler yan zincirleri
tamamen iyonize olarak (-) yüklü bir
(-COOH) grubu taşırlar
• Fizyolojik ph’da (-) yüklü olduklarını
vurgulamak için ,
Aspartik asit→Aspartat
Glutamik asit→Glutamat
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
D) Bazik Yan Zincirli Aminoasitler
• Bazik yan zincirli aa.ler proton alıcısıdır
• Lizin → protonlanmış 2. bir amino grubu
• Arjinin → protonlanmış guanidyum grubu
• Histidin → protonlanmış imidazol grubu
Aminoasit
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• E)Standart Olmayan Aminoasitler
• Prolin → hidroksipolin
• Glutamat → γ-karboksi glutamat
• Lizin kalıntıları → desmosin
• Serin → fosfoserin
• Treonin → fosfotreonin
• Trozin → fosfotrozin
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Yan zincirlerin yapılarının , çözünürlüğü
önemli ölçüde etkilediği kabul
edilmektedir.
• Genel olarak aa.ler izoelektrik noktaların
bulunduğu ph değerinde en az çözünme
özelligine sahiptirler
• Bir aa. PI değerinden daha düşük bir PH
değerinde olan bir çözeltide→ pozitif yüklü
daha büyük PH değerinde→ negatif yüklü
Aminoasit
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sulu çözeltilerde aa.lerin
• Karboksil grupları → zayıf asidik
• Amino grupları → zayıf bazik etkilidir.
• Ayrıca her asidik ve bazik aa.in yan
zincirinde iyonize olabilen bir grup
bulunmaktadır.bu yüzden hem serbest
aa.ler hemde peptit yapısında yer alan
bazı aa.ler potansiyel tamponlar olarak
davranabilirler.
Aminoasit
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Alanin titrasyonu:monoamino
,monokarboksilik aa.olan alanini ele alalım
• Düşük PH da bu grupların her ikiside
protonlanır
• Çözeltinin PH arttırıldıkça , -COOH grubu
ortama bir proton verir
• Bu PHdeğerinde aa.net yükü ‘0’ dır,
dipolar formdadır yani bir elektiriki alana
doğru hareket etmez
Aminoasit
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu karakteristik Ph derecesine izoelektirik
Ph yada izoelektirik nokta denilmektedir.
• Aa.lerin bu formu zwitterion olarakta
adlandırılmaktadır.
• Bu özelliğe sahip bileşiklere amfoterik
bileşikler denir
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu izoelektrik Ph noktasında Ph biraz
daha arttırılırsa alanin ikinci titre edilebilen
grubu olan amino grubundan bir proton
serbestleşir
• Böylece çift iyonlu alanin aa.çözündüğü
zaman hem asit gibi davranarak proton
vermekte hemde baz gibi davranarak
proton almaktadır.
Aminoasit
Aminoasit
+
H3N C COOH
CH3
H
+
H3N C COO-
H
CH3
H2N C COO-
H
CH3
OH-
H2O OH- H2O
H+
H+
FORM 1 FORM 2 FORM 3
Asidik çözeltide
alanin
Nötral çözeltide
alanin
Bazik çözeltide
alanin
Net yük=+1 Net yük=0 Net yük=-1
pK1=2.3 pK2=9.1
PI=
2.3+9.1
2
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sadece iki tane dissosiye olabilen
hidrojeni olan alanin gibi bir aa. İçin;
• PI=
• PI, eşit miktarda form 1 ve form 3 ün
bulunduğu Ph’a karşılık gelir.
PK1+PK2
2
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Monoamino – monokarboksilli aa.ler zayıf
bazdırlar ve fizyolojik Ph da (7.4) önemli
derecede tampon yapma özelliğine sahip
değildirler, histidin istisnadır
• Histidinin imidazol grubu kuvvetli tampon
yapma özelliğine sahiptir
• Bu sayede Hb’e fizyolojik Ph’da kuvvetli
tampon yapma özelliği kazandırırlar,O2 ve
CO2 de bu sayede daha kolay taşınırlar.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyonları bilmek;
1)protein yapısındaki aa. sıralamasını tayin
etmek
2)protein yapısındaki özgül biyolojik
fonksiyonları olan aa. tayin emek için
3)aa. kimyasal modifikasyona uğratarak
proteinlerin biyokimyasal aktivitesini ve
diğer özelliklerini değiştirmek
4)proteinlerin kimyasal olarak sentezini
sağlamak
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Alkoller, amidler, asit klor bileşikleri ile
organik reaksiyonlara girerler
• Aa.ler esterleştirilerek fraksiyonel
distilasyona tabi tutulurlar ve birbirlerinden
ayrılırlar.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Bir diğer reaksiyon proteinlerin C-terminal
aa.lerinin tayininde kullanılmaktadır
• Polipeptit susuz ortamda lityum borohidrit
ile muamele edilir.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• NH2 Grubu Reaksiyonları
• Ninhidrin reaksiyonu:ninhidrin aa.leri
oksidatif olarak dekarboksile ederek NH3,
CO2 ve ana aa.den bir C atomu daha az
bulunan bir aldehit mg.
• Ninhidrin serbest NH3 ile reaksiyon
vererek maksimum 570 nm.de ışığı
absorbe ederek mavi renkli kompleks mg.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyon aynı zamanında aa.lerin
miktarını tayin etmede kullanılmaktadır.Aa.
İçeren solüsyon ninhidrin ile ısıtılacak
olursa CO2 ve NH3 açığa çıkar ve hidratin
mg.sonra hidratin NH3 ile oksitlenerek
mor pigment oluşur.Bu reaksiyonla bütün
aa.ler peptitler ve proteinlerle morun çeşitli
tonları mg.yalnız prolin ve hidroksiprolin
sarı renk oluşumuna neden olur.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Ayrıca aa.lerin kağıt kromotografisinde
gösterilebilmeleri ve
exc.kromotografisinden sonra tayin
edilebilmeleri genellikle ninhidrin
reaksiyonu ile olmaktadır.
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• YAN GRUPLARIN REKSİYONLARI
• Sisteinin sülfidril grubu,
• Arjininin guanidyum grubu,
• Histidinin imidazol grubu özel ayıraçlarla
özgül reaksiyonlar veren gruplara örnek
gösterilebilir.

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Biyokimye: Biomolekuller
Biyokimye: BiomolekullerBiyokimye: Biomolekuller
Biyokimye: BiomolekullerHikmet Geckil
 
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )www.tipfakultesi. org
 
1.sınıf2h endoplazmik retikulum
1.sınıf2h endoplazmik retikulum1.sınıf2h endoplazmik retikulum
1.sınıf2h endoplazmik retikulumMuhammed Arvasi
 
Biyolojik oksidasyon
Biyolojik oksidasyonBiyolojik oksidasyon
Biyolojik oksidasyonburcinalew
 
Enzim kinetiği ve regülasyonu
Enzim kinetiği ve regülasyonuEnzim kinetiği ve regülasyonu
Enzim kinetiği ve regülasyonugulsenyilmaz
 
Ras Protein Ailesi ve CamK Yolağı
Ras Protein Ailesi ve CamK YolağıRas Protein Ailesi ve CamK Yolağı
Ras Protein Ailesi ve CamK YolağıBurak Küçük
 
Lipid metabolizmasi
Lipid metabolizmasiLipid metabolizmasi
Lipid metabolizmasiEthem Ekinci
 
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )www.tipfakultesi. org
 
Prekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonPrekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonMuhammed Arvasi
 

Mais procurados (20)

Biyokimya- Enzimler
Biyokimya- EnzimlerBiyokimya- Enzimler
Biyokimya- Enzimler
 
Hücre iskeleti
Hücre iskeleti Hücre iskeleti
Hücre iskeleti
 
8. proteinler 1
8. proteinler 18. proteinler 1
8. proteinler 1
 
Biyokimye: Biomolekuller
Biyokimye: BiomolekullerBiyokimye: Biomolekuller
Biyokimye: Biomolekuller
 
1.sınıf1h transport
1.sınıf1h transport1.sınıf1h transport
1.sınıf1h transport
 
9. proteinler 2
9. proteinler 29. proteinler 2
9. proteinler 2
 
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )
kan gazlarının taşınması (fazlası için www.tipfakultesi.org )
 
Organik biyokimya
Organik biyokimyaOrganik biyokimya
Organik biyokimya
 
1.sınıf2h endoplazmik retikulum
1.sınıf2h endoplazmik retikulum1.sınıf2h endoplazmik retikulum
1.sınıf2h endoplazmik retikulum
 
Biyolojik oksidasyon
Biyolojik oksidasyonBiyolojik oksidasyon
Biyolojik oksidasyon
 
Arter Kan Gazları
Arter Kan  Gazları Arter Kan  Gazları
Arter Kan Gazları
 
Vücut sıvıları ve elektrolitler
Vücut sıvıları ve elektrolitlerVücut sıvıları ve elektrolitler
Vücut sıvıları ve elektrolitler
 
Enzim kinetiği ve regülasyonu
Enzim kinetiği ve regülasyonuEnzim kinetiği ve regülasyonu
Enzim kinetiği ve regülasyonu
 
Düz kas 7.hafta
Düz kas  7.haftaDüz kas  7.hafta
Düz kas 7.hafta
 
Hipofiz hipotalamus
Hipofiz  hipotalamusHipofiz  hipotalamus
Hipofiz hipotalamus
 
Ras Protein Ailesi ve CamK Yolağı
Ras Protein Ailesi ve CamK YolağıRas Protein Ailesi ve CamK Yolağı
Ras Protein Ailesi ve CamK Yolağı
 
Lipid metabolizmasi
Lipid metabolizmasiLipid metabolizmasi
Lipid metabolizmasi
 
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )
Endokrinsistem fizyolojisine (fazlası için www.tipfakultesi.org )
 
Biofizik kitap
Biofizik kitapBiofizik kitap
Biofizik kitap
 
Prekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonPrekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler son
 

Mais de Muhammed Arvasi

Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxx
Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxxAromatik --x bileşikler ve benzen-xxx
Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxxMuhammed Arvasi
 
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şleviMuhammed Arvasi
 
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantıMuhammed Arvasi
 
Ami̇no asi̇tler 2013 en son
Ami̇no asi̇tler 2013 en sonAmi̇no asi̇tler 2013 en son
Ami̇no asi̇tler 2013 en sonMuhammed Arvasi
 
1.sınıf3h ribozom 10.10.2013
1.sınıf3h ribozom 10.10.20131.sınıf3h ribozom 10.10.2013
1.sınıf3h ribozom 10.10.2013Muhammed Arvasi
 
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013Muhammed Arvasi
 
1.sınıf2h golgi kompleksi
1.sınıf2h golgi   kompleksi1.sınıf2h golgi   kompleksi
1.sınıf2h golgi kompleksiMuhammed Arvasi
 
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonlarıMuhammed Arvasi
 
Prekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonPrekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonMuhammed Arvasi
 
2 nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson
2  nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson2  nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson
2 nötral ve kompleks li̇pi̇dle rsonMuhammed Arvasi
 
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ sonMuhammed Arvasi
 

Mais de Muhammed Arvasi (20)

Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxx
Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxxAromatik --x bileşikler ve benzen-xxx
Aromatik --x bileşikler ve benzen-xxx
 
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi
2013 3 4 genetik bilgi- dna yapısı ve i̇şlevi
 
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı
2013 1 2 hücre iskeleti- hücreler arası bağlantı
 
Hipokrat sonrası tıp
Hipokrat sonrası tıpHipokrat sonrası tıp
Hipokrat sonrası tıp
 
Ami̇no asi̇tler 2013 en son
Ami̇no asi̇tler 2013 en sonAmi̇no asi̇tler 2013 en son
Ami̇no asi̇tler 2013 en son
 
1.sınıf3h ribozom 10.10.2013
1.sınıf3h ribozom 10.10.20131.sınıf3h ribozom 10.10.2013
1.sınıf3h ribozom 10.10.2013
 
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013
proteinlerin hücre içi trafiği 10.10.2013
 
mitokondri 10.10.2013
mitokondri 10.10.2013mitokondri 10.10.2013
mitokondri 10.10.2013
 
lizozom 10.10.2013
lizozom 10.10.2013lizozom 10.10.2013
lizozom 10.10.2013
 
ilkyardım
ilkyardımilkyardım
ilkyardım
 
Stereokimya
StereokimyaStereokimya
Stereokimya
 
Stereokimya
StereokimyaStereokimya
Stereokimya
 
1.sınıf2h golgi kompleksi
1.sınıf2h golgi   kompleksi1.sınıf2h golgi   kompleksi
1.sınıf2h golgi kompleksi
 
1.sınıf2h nukleus
1.sınıf2h nukleus1.sınıf2h nukleus
1.sınıf2h nukleus
 
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları
1.sınıf2h organeller yapı ve fonksiyonları
 
Asit baz tanımı
Asit baz tanımıAsit baz tanımı
Asit baz tanımı
 
L i̇ p i̇ d kimyası
L i̇ p i̇ d  kimyasıL i̇ p i̇ d  kimyası
L i̇ p i̇ d kimyası
 
Prekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler sonPrekürsör ve türev lipidler son
Prekürsör ve türev lipidler son
 
2 nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson
2  nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson2  nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson
2 nötral ve kompleks li̇pi̇dle rson
 
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son
1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son
 

Aminoasit

  • 1. AMİNOASİTLERİN TEMEL KİMYASAL YAPI VE ÖZELLİKLERİ
  • 5. İÇERİK • Aminoasitlerin kimyasal yapısı • Sınıflandırılması • Kimyasal reaksiyonları • Ayırıcı teknikleri
  • 7. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Doğada 300 den fazla aa.tarif edilmiştir. • Ancak 20 tanesi memelilerin proteinlerinin yapısında yer alır. • Aa. Proteinlerin temel yapısal ünitesidir. • Aa. Proteinlerin yapısında belirli bir düzen içinde bulunmaları proteinlerin üç boyutlu yapısını belirlemektedir. • Proteinlerin yapısında bulunan 20 aa.in hepsi ortak bir yapıya sahiptir.
  • 10. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Aa.lerde COOH grubuna en yakın C atomuna α, • 2.sine β • 3.süne γ • 4.süne δ • 5.sine ε C atomu denir. • Aa lerde amino grubu α C bağlı olduğu için bütün aminoasitlere α aa.ler denilir.
  • 12. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Glisin dışında tüm aa.lerin alfa karbon atomu asimetrik C atomudur. • Asimetrik karbonu olan bileşiklerin en az iki adet biri diğerinin ayna görüntüsü olan farklı şekli bulunmaktadır.D ve L aaler olarak adlandırılır. • Asimetrik C atomuna bağlı NH2 grubunun solda olması halinde L ,sağda olması halinde D ismini alırlar.
  • 15. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Bu bileşikler birbirinin ayna hayali yani steroizomeridir.(optik izomer) • Optik aktivitelerine göre polarize ışığı sağa çevirenlere (+) , sola çevirenlere (-) izomerler adı verilir.
  • 17. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Aminoasitlerin yan gruplarının özellikleri proteinlerin biçim ve fonksiyonları bakımından önem taşımaktadır. • Her bir aa.in R grubu o aa.özgün özelliklerini kazandırır. • Bazı R gruplarında elektron yoğunluğu fazla-düşük olabilir. fazla→aromatik halkalar düşük →alifatik zincirler
  • 19. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI Bazı aa.de yüklü veya iyonlaşabilen R grupları bulunur. Bazı R grupları ya (-) yüklüdür →asidik aa (+) yüklüdür →bazik aa Bazı R grupları doğrusal →valin halkalı →prolin küçük →glisin büyük →triptofan
  • 21. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Bazı aa.lerin R grupları polar değildir.Bu yüzden hidrofobiktir • Alanin • İzolösin • Lösn • Metionin • Fenilalnin • Prolin • Triptofan • Tirozin • valin
  • 22. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Bazı aa.lerin R grupları polardır.Bu yüzden hidrofiliktir • Arginin • Asparagin • Aspartik asit • Sistein • Glutamik asit • Glutamin • Glisin • Histidin • Lizin • Serin • treonin
  • 23. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI A) Non Polar Yan Zincirli Aminoasitler • Bu aa.ler hidrojen yada iyonik bağlara katılmayan nonpolar bir yan zincir içeriler. • Bu aa.lerin yan zincirleri hidrofobik etkileşimi uyarırlar(lipid benzeri özelliğe sahiptirler)
  • 26. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • GLİSİN • ALANİN • VALİN • LÖSİN • İZOLÖSİN • METYONİN • PROLİN • FENİLALANİN • TRİPTOFAN
  • 27. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI B) Polar Yüksüz R Gruplu Aminoasitler • Su ile hidrojen bağları yapabilen fonksiyonel grupları bulunmaktadır. • SERİN • TREONİN • TİROZİN • SİSTEİN • SELENOSİSTEİN • GLUTAMİN • ASPARAJİN
  • 29. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI C) Asidik Yan Zicirli Aminoasitle • Bu aminoasitler proton vericisidirler • Nötral ph’da bu aa.ler yan zincirleri tamamen iyonize olarak (-) yüklü bir (-COOH) grubu taşırlar • Fizyolojik ph’da (-) yüklü olduklarını vurgulamak için , Aspartik asit→Aspartat Glutamik asit→Glutamat
  • 31. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI D) Bazik Yan Zincirli Aminoasitler • Bazik yan zincirli aa.ler proton alıcısıdır • Lizin → protonlanmış 2. bir amino grubu • Arjinin → protonlanmış guanidyum grubu • Histidin → protonlanmış imidazol grubu
  • 33. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • E)Standart Olmayan Aminoasitler • Prolin → hidroksipolin • Glutamat → γ-karboksi glutamat • Lizin kalıntıları → desmosin • Serin → fosfoserin • Treonin → fosfotreonin • Trozin → fosfotrozin
  • 36. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Yan zincirlerin yapılarının , çözünürlüğü önemli ölçüde etkilediği kabul edilmektedir. • Genel olarak aa.ler izoelektrik noktaların bulunduğu ph değerinde en az çözünme özelligine sahiptirler • Bir aa. PI değerinden daha düşük bir PH değerinde olan bir çözeltide→ pozitif yüklü daha büyük PH değerinde→ negatif yüklü
  • 38. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Sulu çözeltilerde aa.lerin • Karboksil grupları → zayıf asidik • Amino grupları → zayıf bazik etkilidir. • Ayrıca her asidik ve bazik aa.in yan zincirinde iyonize olabilen bir grup bulunmaktadır.bu yüzden hem serbest aa.ler hemde peptit yapısında yer alan bazı aa.ler potansiyel tamponlar olarak davranabilirler.
  • 40. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Alanin titrasyonu:monoamino ,monokarboksilik aa.olan alanini ele alalım • Düşük PH da bu grupların her ikiside protonlanır • Çözeltinin PH arttırıldıkça , -COOH grubu ortama bir proton verir • Bu PHdeğerinde aa.net yükü ‘0’ dır, dipolar formdadır yani bir elektiriki alana doğru hareket etmez
  • 42. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Bu karakteristik Ph derecesine izoelektirik Ph yada izoelektirik nokta denilmektedir. • Aa.lerin bu formu zwitterion olarakta adlandırılmaktadır. • Bu özelliğe sahip bileşiklere amfoterik bileşikler denir
  • 43. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Bu izoelektrik Ph noktasında Ph biraz daha arttırılırsa alanin ikinci titre edilebilen grubu olan amino grubundan bir proton serbestleşir • Böylece çift iyonlu alanin aa.çözündüğü zaman hem asit gibi davranarak proton vermekte hemde baz gibi davranarak proton almaktadır.
  • 46. + H3N C COOH CH3 H + H3N C COO- H CH3 H2N C COO- H CH3 OH- H2O OH- H2O H+ H+ FORM 1 FORM 2 FORM 3 Asidik çözeltide alanin Nötral çözeltide alanin Bazik çözeltide alanin Net yük=+1 Net yük=0 Net yük=-1 pK1=2.3 pK2=9.1 PI= 2.3+9.1 2
  • 47. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Sadece iki tane dissosiye olabilen hidrojeni olan alanin gibi bir aa. İçin; • PI= • PI, eşit miktarda form 1 ve form 3 ün bulunduğu Ph’a karşılık gelir. PK1+PK2 2
  • 48. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Monoamino – monokarboksilli aa.ler zayıf bazdırlar ve fizyolojik Ph da (7.4) önemli derecede tampon yapma özelliğine sahip değildirler, histidin istisnadır • Histidinin imidazol grubu kuvvetli tampon yapma özelliğine sahiptir • Bu sayede Hb’e fizyolojik Ph’da kuvvetli tampon yapma özelliği kazandırırlar,O2 ve CO2 de bu sayede daha kolay taşınırlar.
  • 49. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Bu reaksiyonları bilmek; 1)protein yapısındaki aa. sıralamasını tayin etmek 2)protein yapısındaki özgül biyolojik fonksiyonları olan aa. tayin emek için 3)aa. kimyasal modifikasyona uğratarak proteinlerin biyokimyasal aktivitesini ve diğer özelliklerini değiştirmek 4)proteinlerin kimyasal olarak sentezini sağlamak
  • 50. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • COOH Grubu Reaksiyonları: • Alkoller, amidler, asit klor bileşikleri ile organik reaksiyonlara girerler • Aa.ler esterleştirilerek fraksiyonel distilasyona tabi tutulurlar ve birbirlerinden ayrılırlar.
  • 51. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • COOH Grubu Reaksiyonları: • Bir diğer reaksiyon proteinlerin C-terminal aa.lerinin tayininde kullanılmaktadır • Polipeptit susuz ortamda lityum borohidrit ile muamele edilir.
  • 52. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • NH2 Grubu Reaksiyonları • Ninhidrin reaksiyonu:ninhidrin aa.leri oksidatif olarak dekarboksile ederek NH3, CO2 ve ana aa.den bir C atomu daha az bulunan bir aldehit mg. • Ninhidrin serbest NH3 ile reaksiyon vererek maksimum 570 nm.de ışığı absorbe ederek mavi renkli kompleks mg.
  • 53. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Bu reaksiyon aynı zamanında aa.lerin miktarını tayin etmede kullanılmaktadır.Aa. İçeren solüsyon ninhidrin ile ısıtılacak olursa CO2 ve NH3 açığa çıkar ve hidratin mg.sonra hidratin NH3 ile oksitlenerek mor pigment oluşur.Bu reaksiyonla bütün aa.ler peptitler ve proteinlerle morun çeşitli tonları mg.yalnız prolin ve hidroksiprolin sarı renk oluşumuna neden olur.
  • 54. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Ayrıca aa.lerin kağıt kromotografisinde gösterilebilmeleri ve exc.kromotografisinden sonra tayin edilebilmeleri genellikle ninhidrin reaksiyonu ile olmaktadır.
  • 55. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • YAN GRUPLARIN REKSİYONLARI • Sisteinin sülfidril grubu, • Arjininin guanidyum grubu, • Histidinin imidazol grubu özel ayıraçlarla özgül reaksiyonlar veren gruplara örnek gösterilebilir.