Revisión de las propiedades químicas de los nucleótidos y ácidos nucleicos, tomando como referencia Lehninger

1. PROPIEDADES DE LOS
NUCLEÓTIDOS
Y ÁCIDOS NUCLEICOS

2. PROPIEDADES
BASES
NITROGENADAS
NUCLEÓSIDO
NUCLEÓTIDO

3. 1. BASES NITROGENADAS
• DÉBILMENTE BÁSICAS
• FUERTE CARÁCTER AROMÁTICO
• MOLÉCULAS ALTAMENTE CONJUGADAS
• PIRIMIDINA----------MOLÉCULA PLANAR
PURINA-----------------CASI PLANAR (CON UNA LIGERO PLEGAMIENTO)

4. 1. BASES NITROGENADAS
• HIDROFÓBICAS Y RELATIVAMENTE INSOLUBLES EN AGUA (pH=7)
• A pH ÁCIDO O ALCALINO, SE CARGAN Y AUMENTA LA SOLUBILIDAD
• PRESENTAN FORMAS TAUTOMÉRICAS (SEGÚN pH)

5. 1. BASES NITROGENADAS
• ABSORBEN FUERTEMENTE LA LUZ UV (250-280 nm.)
• EN FORMA LIBRE SE HALLAN COMO TRAZAS EN LAS CÉLULAS

6. 1. BASES NITROGENADAS
• MODOS DE INTERACCIÓN ENTRE
BASES:
1. INTERACCIONES HIDROFÓBICAS DE
APILAMIENTO (Van der Waals y
Dipolo-Dipolo). Minimiza su
contacto con el agua y estabilizan
estructura 3D del ADN
2. PUENTES DE HIDRÓGENO (Grupos Amino y carbonilo). Permiten
asociación complementaria de hebras de ADN (A-T; G-C)

7. 1. BASES NITROGENADAS

8. 2. NUCLEÓSIDOS
• LIBRES SE HALLAN EN MÍNIMAS
CANTIDADES
• MAYOR SOLUBILIDAD QUE LAS BASES
LIBRES
• ESTABLES FRENTE A LOS ÁLCALIS
________________________________
• N. PURÍNICOS------HIDRÍLISIS ÁCIDA
PARA LIBERAR PENTOSA Y BASE
• N. PIRIMIDINICOS---------------RESISTEN
HIDRÓLISIS ÁCIDA

9. 2. NUCLEÓSIDOS
• LOS PLANOS MOLECULARES DE LA
PENTOSA SE HALLAN CASI
PERPENDICULAR AL PLANO DE LA
BASE.
• EL ENLANCE GLUCOSIDICO INFLUYE
(EL ANILLO DE LA BASE ROTA),
ADOPTANDO CONFIGURACIONES
SYN Y ANTI.

10. 2. NUCLEÓSIDOS

11. 3. NUCLEÓTIDOS

12. 3. NUCLEÓTIDOS
• LOS NUCLEÓSIDOS NO EXISTEN SOLAMENTE EN FORMA DE NUCLEÓTIDOS (5’-
monofosfato), TAMBIÉN EXISTEN COMO 5’-difosfato y 5’-trifosfato, o como ácidos
5’ –difosfóricos de los nucleósidos, o 5’-difosfóricos de los nucleósidos.

13. 4. ÁCIDOS NUCLEICOS
• CUIDADOSAMENTE
SEPARADOS, SUS SOLUCIONES
TIENEN ALTA VISCOSIDAD
(pH=7; T=25°C)
• SE DESNATURALIZAN CON pH
EXTREMO O TEMPERATURAS
>80°C, (ROMPEN PUENTES DE
HIDRÓGENO Y ENLACES DE
APILAMIENTO)
• EXISTE RENATURALIZACIÓN
(EN TANTO EXISTA UNA
SECCIÓN DE DOBLE HÉLICE)

14. 4. ÁCIDOS NUCLEICOS

15. 4. ÁCIDOS NUCLEICOS
• LA RADIACIÓN UV CAUSA QUE LAS BASES
PIRIMIDICAS -------> DÍMEROS PIRIMIDA-
CICLOBUTANO (T ADYACENTES)
• PUEDEN DESALOJAR
SELECTIVAMENTE SUS BASES
PURÍNICAS,AL SOMETERLOS A pH
BAJO (3), ÁC. APURÍNICO

16. 4. ÁCIDOS NUCLEICOS
• AGENTES ALQUILANTES
(DIMETILSULFATO), METILAN
BASES Y ALTERAN SU CAPACIDAD
DE ENLACE.
• LOS Á. N. PUEDEN
TRANSFORMARSE POR ACCIÓN
OXIDATIVA DE PERÓXIDOS,
RADICALES HIDROXILO Y
SUPERÓXIDOS.
• BASES NITROGENADAS EN EL ADN
SE HALLAN ENZIMATICAMENTE
METILADAS, COMO DEFENSA