Haletos de Alquila
Marília Isabel Tarnowski Correia
Marília Reginato de Barros
Haletos de alquila
• Ocorrência
• Reações Sn1 de substratos alílicos e
benzílicos
• Substituição nucleofílica biológica
Fontes Naturais
Fontes Artificiais
Tipos gerais de reação
• Substituição nucleofílica unimolecular
• Substituição nucleofílica bimolecular
• Eliminação unimo...
Reação de substituição nucleofílica
Fatores que influenciam as
reações de substituição
• Substrato
• Nucleófilo
• Grupo de saída
• Solvente
Reatividade de substratos em Sn1
Mecanismo da reação Sn1
Geometria do carbocátion
Formação de uma mistura racêmica:
Diagrama de energia da reação Sn1
Sn1 de substratos alílicos e benzílicos
• Carbocátion estabilizado por ressonância
• Cátion alílico: 2 estruturas de resso...
Sn1 de substratos alílicos e benzílicos
Cátion alílico simétrico
Cátion alílico assimétrico
Cátion alílico terciário assimétrico
Cátion benzílico
Cátion trifenilmetílico
Substituição nucleofílica biológica
• Pode ocorrer tanto Sn1 quanto Sn2
• Íon difosfato faz o papel do íon haleto
• Geralm...
Reação Sn1: síntese do geraniol
(algumas etapas estão agrupadas)
Reações Sn2: metilação
Síntese da adrenalina a partir da
norepinefrina e S-adenosilmetionina
Reações Sn2: metilação
Toxicidade do gás mostarda no organismo
Referências
• BRUICE, P.Y., Química Orgânica, 4. Ed., São Paulo: Editora
Pearson-Prentice Hall, 2. v., 2006.
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Haletos de alquila alílicos e benzílicos

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Reações Sn1 de substratos alílicos e benzílicos e Substituição nucleofílica biológica

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Haletos de alquila alílicos e benzílicos

  1. 1. Haletos de Alquila Marília Isabel Tarnowski Correia Marília Reginato de Barros
  2. 2. Haletos de alquila • Ocorrência • Reações Sn1 de substratos alílicos e benzílicos • Substituição nucleofílica biológica
  3. 3. Fontes Naturais
  4. 4. Fontes Artificiais
  5. 5. Tipos gerais de reação • Substituição nucleofílica unimolecular • Substituição nucleofílica bimolecular • Eliminação unimolecular • Eliminação bimolecular
  6. 6. Reação de substituição nucleofílica
  7. 7. Fatores que influenciam as reações de substituição • Substrato • Nucleófilo • Grupo de saída • Solvente
  8. 8. Reatividade de substratos em Sn1
  9. 9. Mecanismo da reação Sn1
  10. 10. Geometria do carbocátion
  11. 11. Formação de uma mistura racêmica:
  12. 12. Diagrama de energia da reação Sn1
  13. 13. Sn1 de substratos alílicos e benzílicos • Carbocátion estabilizado por ressonância • Cátion alílico: 2 estruturas de ressonância • Cátion benzílico: 5 estruturas de ressonância
  14. 14. Sn1 de substratos alílicos e benzílicos
  15. 15. Cátion alílico simétrico
  16. 16. Cátion alílico assimétrico
  17. 17. Cátion alílico terciário assimétrico
  18. 18. Cátion benzílico
  19. 19. Cátion trifenilmetílico
  20. 20. Substituição nucleofílica biológica • Pode ocorrer tanto Sn1 quanto Sn2 • Íon difosfato faz o papel do íon haleto • Geralmente ocorrem na presença de um íon metálico divalente
  21. 21. Reação Sn1: síntese do geraniol (algumas etapas estão agrupadas)
  22. 22. Reações Sn2: metilação Síntese da adrenalina a partir da norepinefrina e S-adenosilmetionina
  23. 23. Reações Sn2: metilação Toxicidade do gás mostarda no organismo
  24. 24. Referências • BRUICE, P.Y., Química Orgânica, 4. Ed., São Paulo: Editora Pearson-Prentice Hall, 2. v., 2006. • CLAYDEN, J.; GREEVS, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. Organic chemistry Oxford, 2000. • GRIBBLE, G. W. Naturally Occurring Organohalogen Compounds – A comprehensive Update, Springer-Verlag /Wien, 2010. • MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução da 7. Edição Norte Americana, Vol. 1, Editora Cengage Learning, 2011. • MCMURRY, J. Organic Chemistry. 5. Ed, Brooks/Cole, 2000. • SMITH, J. G Organic Chemistry, cap. 7, 2. Ed. • SUCKLING, K. E.; SUCKLING, C.J. Biological chemistry – The molecular approach to biological systems, Cambridge University Press, 1980.

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