Presentación que describe la forma correcta de nombrar heterociclos fusionados.

2. Para nombrar un compuesto fusionado, debe seleccionarse el componente
principal. El orden de prioridad se asigna con base en una serie de
reglas, entre las cuales destacan:
1) El componente que contenga nitrógeno.
2) El componente con mayor número de anillos o el anillo de mayor tamaño.
3) En anillos de igual tamaño, se da prioridad al mayor número de
heteroátomos.
4) En anillos de igual tamaño e igual número de heteroátomos, se atenderá la
prioridad del heteroátomo, con excepción del nitrógeno, que tiene la máxima
prioridad. O
O
Componente
base

3. Una vez que se han identificado los componentes, se asignan letras a las caras
del componente principal. La cara 1,2 se designa como “a”, la 2,3 como “b” y
así sucesivamente.
a O c N b
a
N
N
b
b d a
e
S c N
c

4. Compuesto Prefijo
Ciclopentano Ciclopentan
Ciclohexano Ciclohaxan
Benceno Benzo
Furano Furo
Se nombra el anillo Tiofeno Tieno
secundario, modificando la Pirrol Pirro
terminación. Los que no Imidazol Imidazo
se encuentran en la Isoxazol Isoxazo
lista, terminan en “o”. Furazano Furazo
Selenazol Selenazolo
Piridina Pirido
Pirazina Pirazo
Pirimidina Pirimido
Quinolina Quino
Isoquinolina Isoquino
Ftalazina Ftalazo
Quinoxalina Quinoxo
Carbazol Carbazo
Fenazina Fenazo
Fenotiazina Fenotiazo

5. El nombre se genera mencionando primero el anillo secundario, seguido del
descriptor de la fusión, entre corchetes, y el nombre del anillo principal.
O
a O
b
c
1.- Parte Hidrocarbonada: BENCENO
2.- Prefijo: BENZO
3.- Parte Heterocíclica: FURANO
4.- Fusión:
5.- Nombre del compuesto: BENZOFURANO

6. El nombre se genera mencionando primero el anillo secundario, seguido del
descriptor de la fusión, entre corchetes, y el nombre del anillo principal.
S
N
S a
d b
c N
1.- Parte Hidrocarbonada: BENCENO
2.- Prefijo: BENZO
3.- Parte Heterocíclica: TIAZOL
4.- Fusión: d]
5.- Nombre del compuesto: BENZO d]TIAZOL

7. En caso de ser necesario, se utilizan descriptores numéricos para el anillo
secundario. El procedimiento para nombrar es:
i) Numerar las caras del sistema base.
ii) Trazar una flecha que indique el sentido de la numeración del compuesto.
iii) Numerar las posiciones de fusión del anillo sustituyente.
iv) Indicar la posición que primero es alcanzada por la flecha como primer dígito
en los corchetes, y como segundo dígito la otra posición de la fusión (estos
números deben separarse por una coma ortográfica).
v) Indicar la letra de la cara del componente base en la cual se efectuara la
fusión, anteponiendo un guión ortográfico.
S O
TIENO 2,3-b]FURANO

8. Se le da preferencia al compuesto con mayor número de
anillos.
N
N
N
H
PIRAZO 2,3-e]CARBAZOL
8

9. Preferencia al compuesto que contiene el anillo individual
más grande posible.
O
O
2H-FURO 3,2-b]PIRANO
9

10. Preferencia al compuesto que contiene el
mayor número de heteroátomos de cualquier
clase, que no sea N.
N
N
O
5H-PIRIDO 2,3-d]OXAZINA
10

11. Preferencia al compuesto que contiene el
mayor variedad de heteroátomos.
H
O N
N
N
1H-PIRAZOLO 4,3-d]OXAZOL
11

12. Si los anillos fusionados presentan similitud en el
tamaño del anillo, así como en el número y clase de
heteroátomos, la alternativa para escoger al
sistema base es elegir aquél en donde a los
heteroátomos les corresponda la menor
numeración, según las reglas
N
N
N
N
PIRAZO 2,3-d]PIRIDAZINA
12

13. Si una posición de fusión es ocupada por un
heteroátomo, los nombres de los anillos
fusionados se escogen de tal forma que ambos
contengan a ese heteroátomo.
N S
N
IMIDAZO 2,1-b]TIAZOL
13

14. 14

15. 15

16. 16

18. SISTEMA CHEMICAL ABSTRACTS Y STELZNER
(NOMENCLATURA DE REEMPLAZO)
Los nombres de los compuestos heterocíclicos pueden
formarse anteponiendo el prefijo a los nombres
correspondientes del sistema homocíclico, en donde la última
vocal del prefijo no debe ser omitida
A) Método de Stelzner:
Para indicar las posiciones saturadas este método
considera todas las posiciones del compuesto
que presentan saturación y se señalan mediante
el uso del prefijo “hidro”
18

19. B) Método de Chemical Abstracts:
En este caso las posiciones de los heteroátomos
presentes en el esqueleto del compuesto
homocíclico son denotadas por el prefijo
correspondiente y únicamente las posiciones que
presentan saturación se señalan anteponiendo la
letra „H‟.
19

20. S
S
Stelzner Chemical Abstracts
1.- Identificación del sistema homocíclico: NAFTALENO NAFTALENO
2.- Selección del prefijo correspondiente de
acuerdo a:
Tipo de heteroátomo 1,4-DITIA 1,4-DITIA
Multiplicidad
Posición de heteroátomo en el anillo
3.- Posiciones con ausencia de instauración: 1,4-DIHIDRO ----------
4.- Nombre del compuesto: 1,4-DITIA-1,4- 1,4-DITIANAFTALENO
DIHIDRONAFTALENO
20

21. H H
Si
1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO
1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO
21

22. S
S
1,3 DITIA-1,2,3,4-TETRAHIDRONAFTALENO
4H-1,3-DITIANAFTALENO
22

23. O
2-OXA-1,2-DIHIDROPIRENO
1H-2-OXAPIRENO
23

24. 4 3
N N
5 2
S
1
1-TIA-3,4-DIAZA-CICLOPENTA-2,4-
DIENO
24

26. Nomenclatura de reemplazo o nomenclatura “a”
Regla 1. Los nombres de los compuestos mono heterocíclicos se forman
añadiendo prefijos “a” al nombre del hidrocarburo correspondiente. Para la
numeración, tienen prioridad los heterociclos, seguido del hidrógeno indicado
y de los grupos funcionales principales.
Ejemplos:
H2 P S
H2Si SiH2
Si
N
H
sila-2,4-ciclopentadieno fosfabenceno 1-Thia-4-aza-2,6-disilaciclohexano

27. Nomenclatura de reemplazo o nomenclatura “a”
Regla 2. En los sistemas heterocíclicos fusionados, se conserva la numeración del
hidrocarburo correspondiente, con independencia de la posición del heteroátomo.
Cuando se puede elegir, los números más bajos se asignan en el siguiente orden:
Los heteroátomos como un conjunto completo, los heteroátomos en orden de
prioridad, los dobles enlaces en el compuesto heterocíclico. Esto último puede
aplicarse de dos formas: