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Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados
exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay
enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de
carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un
alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5)
+2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los
cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-
CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos
con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano,
pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por
lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al
hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir
de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco
polares como grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles
debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reacción. Ejemplo:
Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba
un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle
profesor.
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e
inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de
Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de
los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más
larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una
ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la
misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más
cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano
a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número
de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los
radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que
el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones
iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el
nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como
una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar
alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan
mediante un guión, y los números entre si, se separan por
comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas
facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une
a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no
puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que
tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y
numeramos por el extremo más cercano a un radical, e
identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la
numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a
un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono
al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y
unido el último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no
tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo
más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los
radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena
al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga,
numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que
en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con
su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre
de la cadena la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar
de numerar observamos que a la misma distancia de ambos
extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el
siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo
a la letra b, y no con la n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga
observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por
el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor
orden alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos
de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a
derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les
corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace
libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra
estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno
tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre
y cuando conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para
que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por
lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5,
indistintamente..
Completamos con los hidrógenos
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga
4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de
izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma
correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para
completar 4 enlaces a cada carbono.
Presentación: Nomenclatura de alcanos
Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los
siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura
correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca
tamaño carta. Señale la cadena principal, su numeración
y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la
sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.2
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor
en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES.
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIÓN.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
3.2 Halogenuros de alquilo
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos
como haluros orgánicos. Tienen la característica de que
cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido
reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y
muchos de ellos se han empleado en la agricultura como
plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a
su alta peligrosidad.
La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los
compuestos orgánicos halogenados naturales son raros.
La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada
tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo
A continuación se describen las propiedades y usos de algunos
de los más importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro,
de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy
soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero
actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano
CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato
respiratorio y el hígado.
El uso del cloroformo como anestésico ha
sido reemplazado debido a su toxicidad.
www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un
alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono)
que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón,
antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de
cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias,
además en válvulas para el corazón.
El recubrimiento de teflón en los sartenes
permite que los alimentos no se pegen y que
se requiera menos aceite en su preparación.
www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos
formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan
como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos
de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de
cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono.
Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de
carbono (CO2) .
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en
el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha
reemplazado por otras sustancias.
El tetracloruro de carbono, por sus efectos
cancerígenos ha sido reemplazado por
otras sustancias en el lavado en seco.
www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...
Lavado en seco
Nomenclatura de haluros orgánicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de
halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de
estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos
saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena
principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los
halógenos, deben formar parte de ella.En cuanto a la
numeración:
 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
 Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los
extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden
alfabético.
 Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia,
nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical
alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
1)
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al
cloro.
La numeración de la cadena se inicio por el extremo más
cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de
carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br).
Como los dos átomos están a la misma distancia de los
extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la
numeración, o sea el bromo.
Nombrar los radicales en orden alfabético:
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos
unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos
están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración
por el más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que
incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la
numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que
el bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-
PROPILOCTANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la
mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor.
Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que
contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Para la
numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el
de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por
la derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-
YODOPENTANO
Ejemplos de nombre a fórmula
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de
izquierdaa derecha.
Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los
carbonos señalados.
Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para
que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.
Colocamos los radicales.
y completamos con los hidrógenos.
9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO
EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño
carta. Puede revisar sus resultados en la sección de ejercicios
resueltos al final del capítulo.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes
estructuras.Señale la cadena principal y su numeración
en cada caso.
a) b)
c) d)
e) f)
Revise sus respuestas
TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada.
Envíe los nombres de las estructuras al correo electrónico del
profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en
hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTE NOMBRES.
1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE
ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIÓN.
a) b)
c) d)
e) f)
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de
hidrógenos que carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más
ampliamente como etileno, su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y
mediante la deshidrogenación de los alcanos.
Propiedades y usos
 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y
buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
 Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan
conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia
prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo
cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de
etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un
polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más
pequeñas que se conocen como monómeros). Por
ejemplo delpolietileno el monómero es el etileno. El
polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos
verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como
anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar
polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para
fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son
alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los
bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos.
El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno.
Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo,
también son alquenos.
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las
temperaturas altas, se elabora a partir
de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como
catalizador.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre
común es acetileno, su nombre sistémico etino.
Propiedades físicas y usos de los alquinos.-
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones
normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que
tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el
peso molecular.
Alquinos importantes.-
El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la
elaboración de materiales como hule, cueros artificiales,
plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete
oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que
forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo
más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la
cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se
antepone el número más chico de los dos átomos con el
enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble
enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al
doble enlace. El nombre sería entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la
terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los
carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la
cadena.
2)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble
enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano al
doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de
este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el
halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena,
pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al
doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o
los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos
unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos
del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es
donde está el doble enlace.
1-PENTENO
Ejemplos de nombre a fórmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los
carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del
carbono con los hidrógenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el
5.
Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos.
8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los
carbonos 1 y 2.
Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los
carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y
completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que
forman triple enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo
más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la
cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se
antepone el número más chico de los dos átomos con el
enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los
carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el
extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales
en orden alfabético y la longitud de la cadena con
terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los
carbonos unidos conenlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que
contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al
cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el
carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto
es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es
horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono
unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de
ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el
extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético
que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos de nombre a fórmula
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino
tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los
radicales en las posiciones señaladas y completamos con
hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-
DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4
porque el número 3 antecede a la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los
carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los
carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la
posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo,
indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4.-
I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura
que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre
paréntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes
estructuras. Señale la cadena principal y su
numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es
un alqueno un alquino.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios
y entréguelos a su profesor en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI
EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS
SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA
PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E INDIQUE ENTRE
PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O
ALQUINO.
a) b)
c) d)
e) f)
EJERCICIO 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres indicando entre paréntesis el tipo de compuesto
(alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico).
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes
estructuras indicando entre paréntesis el tipo de
compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
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Alcanos nomenclatura

  • 1. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (- CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. a) Propiedades y usos de los alcanos.-  El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.  El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.  Son insolubles en agua  Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.  El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.  El gas de los encendedores es butano.
  • 2.  El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Número Prefijo 2 di ó bi 3 tri 4 tetra
  • 3. 5 penta 6 hexa 7 hepta 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son: Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1)
  • 4. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes. La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2) Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.
  • 5. 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3) Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical. 3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4) Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar. Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5)
  • 6. Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético. 3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha. Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre. Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces. 7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.
  • 7. Colocamos los radicales Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces. 8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos. Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente.. Completamos con los hidrógenos 9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.
  • 8. Colocamos los radicales. Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces. 10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha. Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta. Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.
  • 9. Presentación: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn. EJERCICIO 3.2 Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas. I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados. a) b)
  • 10. c) d) e) f) g) h) i) j) Revise sus respuestas TAREA 3.2 Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
  • 11. 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 3) 2,3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 3.2 Halogenuros de alquilo Propiedades y usos Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como
  • 12. plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado. El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad. www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen... TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón. El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación. www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689 CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono.
  • 13. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2) . TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias. El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco. www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p... Lavado en seco Nomenclatura de haluros orgánicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados. En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella.En cuanto a la numeración:  Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.  Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.  Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano. Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos 1)
  • 14. Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro. La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería: 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2) Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo. Nombrar los radicales en orden alfabético: 2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3) Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos
  • 15. están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro. 3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO 4) Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo. 7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n- PROPILOCTANO 5)
  • 16. En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor. 2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6) Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha. 1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1- YODOPENTANO Ejemplos de nombre a fórmula 7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.
  • 17. Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados. Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces. 8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO Butano es una cadena de 4 carbonos. Colocamos los radicales. y completamos con los hidrógenos.
  • 18. 9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO 10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO EJERCICIO 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO 4) CLORURO DE ISOBUTILO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Señale la cadena principal y su numeración en cada caso.
  • 19. a) b) c) d) e) f) Revise sus respuestas TAREA 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES. 1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.
  • 20. a) b) c) d) e) f) 3.3 Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.
  • 21. Propiedades y usos  Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.  Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.  Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.  El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Alquenos de importancia.- El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo delpolietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir
  • 22. de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. 3.4 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. Propiedades físicas y usos de los alquinos.-  Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.  La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Alquinos importantes.- El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. Nomenclatura de alquenos.- En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
  • 23. Ejemplos: 1) La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena. 2) Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano al doble enlace. 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO 3)
  • 24. En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena. 6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO 4) Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace. 2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO 5)
  • 25. Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace. 1-PENTENO Ejemplos de nombre a fórmula 6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3. Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos. 7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5. Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos. 8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
  • 26. Colocamos los radicales y completamos hidrógenos. 9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos. 10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO Nomenclatura de alquinos.- En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO. 1)
  • 27. Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos conenlace triple. 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2) Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es: 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3)
  • 28. En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4) 6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5) 8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO 6)
  • 29. En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO Ejemplos de nombre a fórmula 7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces. 8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3- DECINO La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la palabra decino. 9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
  • 30. Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. 10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5. EJERCICIO 3.4.- I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino. 1) 2-METIL-2-BUTENO 2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO 3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO 4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO 5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO 6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO 7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO 8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
  • 31. II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) Revise sus respuestas TAREA 3.4 Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en la próxima sesión. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO. 1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO 2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO 3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO 4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO 5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E INDIQUE ENTRE
  • 32. PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO. a) b) c) d) e) f) EJERCICIO 3.5 |. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico). 1) CLORURO DE ISOBUTILO 2) ACETILENO 3) n-PROPANO 4) ETILENO 5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO 6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO 7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO 9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO 10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
  • 33. II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) Revise sus respuestas