El documento proporciona información sobre la nomenclatura de diferentes tipos de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos, alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, ésteres, ácidos carboxílicos, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, fenoles, cloruros de acilo, aminas, epoxidos, anhídridos de ácido, nitrilos y compuestos nitrogenados. Explica los prefijos y sufijos utilizados
Nomenclatura de hidrocarburos y compuestos orgánicos
1.
2. HIDROCARBUROS
En la nomenclatura de hidrocarburos se usan 4 prefijo:
Iso, sec, neo y ter.
El prefijo iso se utiliza cuando hay un grupo metil en el
segundo carbono de derecha a izquierda.
El prefijo sec se utiliza cuando hay un grupo metil en el
segundo carbono de izquierda a derecha.
El prefijo neo se utiliza cuando hay dos grupos metil en
el segundo carbono de izquierda a derecha.
El prefijo ter se utiliza cuando se encuentre un grupo metil
unido a cualquier carbono terciario de la estructura.
3. ALCANOS
1.- Los primeros 4 miembros reciben nombre comunes ( Metano,
etano, propano y butano). Los demás forman su nombre con el
prefijo numérico griego que indique el número de átomos de
carbono, seguido de la terminación –ano
4. 2.- Para nombrar alcanos con ramificaciones, primero se identifica
el carbono número 1 (el más cercano a la ramificación) y se
numera la estructura.
3.- Se nombran las ramificaciones que aparecen indicando su
posición.
4.- Terminar el nombre del alcano con la cadena central.
CICLOALCANOS:
Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales,
anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de
igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc.)
5. ALQUENOS
1.- Se nombran igual que los alcanos pero con terminación –eno.
2.- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena
principal la que contenga el mayor número de insaturaciones,
aunque sea más corta.
3.- Se comienza a contar por el extremo más cercano al doble
enlace.
4.- En caso de que hubiera más de una insaturación se emplean
los sufijos -dieno, -trieno, etc., precedidas por los números que
indican la posición de estos dobles enlaces.
También se pueden nombrar como etilenos:
1-. Se ubica el doble enlace y los radicales que se encuentran al
lado de este ( izquierda y derecha)
2.- Se nombran los radicales con terminación –il y se termina con
la palabra etileno
6. ALQUINOS
Estas son las mismas que los alcanos, la diferencia es en la terminación
–ano por –ino.
1. Identifica la cadena mas larga que contenga el triple enlace y usas
esta cadena como nombre base.
2. Numera la cadena mas larga de modo que el triple enlace tenga la
menor numeración posible.
3. Nombra las ramificaciones o radicales que salen de la cadena mas
larga (grupos alquílicos) y señala la posición en la que se encuentra
respecto de la cadena principal.
4. Cuando dos o mas radicales están presentes, enlista en orden
alfabético y utiliza prefijos di, tri, tetra etc.
5. El nombre de la cadena base se escribe tras nombrar la ultima
ramificación, indicando previamente la posición del triple enlace.
También se pueden nombrar como acetilenos:
1.- Se ubica el triple enlace y los radicales a un lado de este (izquierda y
derecha)
2.- Se nombran los radicales con terminación –il y se termina con la
palabra acetileno
7. ALCOHOLES
Nomenclatura IUPAC
1.-Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que
contenga al grupo –OH
2.- Se numera la cadena, empezando por el extremo más próximo
al grupo –OH
3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los
grupos sustituyentes
4.- Por último, se da nombre a la cadena principal, cambiando la
terminación –ano por –ol, y se le antepone el número del
carbono, en donde se inserta el grupo –OH
Nomenclatura común
Los alcoholes también reciben nombre triviales, empleando la
palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se
le agrega la terminación -ico
8. •Nomenclatura común
Los alcoholes también reciben nombre triviales, empleando la
palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que
se le agrega la terminación –ico
Existe otra nomenclatura trivial, empleada principalmente en
alcoholes de pocos átomos de carbono. Al primer miembro de
los alcoholes de le designa con el nombre de carbinol y los
demás alcoholes se consideran derivado de éste, por la
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos
alquilo. Los grupos alquilo, unidos al carbono que lleva el –
OH, se nombra en orden de complejidad y, al final, se agrega
la palabra carbinol
9. Ésteres
1-. Se ubica el grupo funcional y los radicales que se
encuentran al lado de este ( izquierda y derecha)
2.- El primer radical (izquierda) se nombra el alcano más el
sufijo –ato, mientras que en el segundo (derecha) se
cambia la terminación –ano por –ilo
3.- Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
10. Ácidos carboxílicos
•Nomenclatura IUPAC
Se busca la cadena más larga que contenga al carboxilo y el
carbono del carboxilo se considera como el número uno. Se
siguen las reglas mencionadas en el caso de los alcanos
para los grupos sustituyentes, y se da nombre de la cadena
principal, anteponiendo al nombre del hidrocarburo la
palabra ácido y sustituyendo la terminación –o por –oico .
Si hay dos grupos carboxilo, se siguen las mismas reglas y
se da la terminación –dioico.
12. Éteres
Se nombran, indicando los grupos hidrocarbonados, unidos al
oxígeno, procedidos de la palabra éter. Ejemplo:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 éter dietílico o éter etílico
Si dos grupos de un éter son iguales, se clasifica como simple o
simétrico y, al nombrarlo, frecuentemente se omite el prefijo –di. En
caso contrario se clasifica como éter mixto o asimétrico.
Si uno de los grupos no tiene un nombre sencillo, se pueden
nombrar como derivados de alcoxi del hidrocarburo más complejo.
Ejemplos de grupos alcoxi:
-O-CH3 Metoxi -O-CH2-CH3 Etoxi
13. ALDEHIDOS
Nomenclatura IUPAC
1.- Se nombran reemplazando la terminación -ano por -al. No
es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena. Cuando la
cadena contiene dos funciones se emplea el sufijo -dial.
2.- El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Esta
nomenclatura es útil cuando el grupo va unido a un ciclo.
La numeración del ciclo comienza en el carbono del ciclo
que contiene el grupo aldehído.
3.- Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al
aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-
NOTA: -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
14. Nomenclatura común
Los nombre triviales de los aldehídos se derivan del nombre
común del ácido que forman por oxidación, cambiando la
palabra ácido por aldehído o sustituyen la terminación –ico por
aldehído
Nombres Comunes De Aldehídos
Nombre común del
aldehído
Nombre IUPAC del
aldehído
Fórmula
formaldehído metanal HCOH
acetaldehído etanal CH3CHO
propionaldehído propanal CH3CH2CHO
butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO
valeraldehído pentanal CH3(CH2)3CHO
benzaldehído benzaldehído C6H5CHO
15. CETONAS
Nomenclatura IUPAC
1.- Buscar la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo.
2.- Numerar por el extremo más cercano al carbonilo
3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los
grupos sustituyentes.
4.- Dar nombre a la cadena principal, cambiando la terminación –ano
por –ona y anteponiendo el número del carbono del grupo
carbonilo.
Nomenclatura común
Se nombran los dos grupos orgánicos unidos al carbonilo y se agrega
la palabra cetona. La propanona recibe el nombre trivial de
acetona.
Cuando el carbonilo va unido al anillo bencénico se le llama fenona y
se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de la
cadena alifática, cambiando la terminación –ico por –o.
16. Benceno
1.- En bencenos monosustituidos, se nombra primero el
radical y se termina en la palabra benceno.
2.- En bencenos disustituidos se indica la posición de los
radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-)
y para (p-). También pueden emplearse los localizadores
1,2-, 1,3- y 1,4-.
3.- Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran
numerando el anillo de manera que los carbonos
sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.
17. FENOLES
Para nombrar los monofenoles se
enumeran los carbonos del anillo
bencénico empezando por la ubicación
de OH y se indica con números la posición
de los otros radicales, los que se nombran
delante de la palabra fenol.
En los difenoles y trifenoles se
enumera la cadena a partir de un OH,
se nombra la posición de los radicales
diferentes al OH, y luego las
posiciones de los OH, terminando en
difenol o trifenol, según corresponda.
18. Los fenoles generalmente, se nombran como derivados
del miembro más sencillo de la familia, el fenol. Algunos
compuestos fenólicos reciben nombres triviales, como los
metilfenoles, conocidos como cresoles. Ocasionalmente
se nombran como hidroxicompuestos.
19. CLORUROS DE ACILO
Son sustancias orgánicas que pueden ser considerados como
el resultado de sustituir el grupo –OH de los ácidos
carboxílicos por un halógeno –X. Se nombran sustituyendo la
terminación -o del alcano original por -oilo
La cadena carbonada (radical acilo) puede tener sustituyentes.
Además, cuando el ácido de procedencia ha de ser nombrado
con el sufijo –carboxilo (por ejemplo cuando está unido a un
alcano cíclico), el haluro de ácido correspondiente se nombra
con el sufijo -carbonilo
CLORURO DE BUTANOILO
20. AMINAS
1.-Las aminas se pueden
nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas.
2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-
, etc.. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
3.- Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador
N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
4.- Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
21. EPOXIDOS
Una clase especial de éteres la constituyen los epóxidos
que son éteres cíclicos del tipo.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono
2,3-epoxihexano
22. ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
1.- La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a
anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
2.- Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos
diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.
3.- Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido-
se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido
y terminando el nombre en -dioico.
23. NITRILOS
1.- La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al
nombre del alcano con igual número de carbonos.
2.- Cuando actúan como sustituyentes se emplea la
partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena
principal.
3.- Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el
nombre del anillo en -carbonitrilo
24. COMPUESTOS NITROGENADOS
1.- Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del
que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un
número localizador su posición en la cadena carbonada.
2.- Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo
nitro.
4-metil-1-nitropentano
CH2=CH-CH2-NO2
3-nitro-1-propeno