quimica organica alcanos

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quimica organica alcanos

  1. 1. São compostos constituídos apenas por átomos de CH H2C CH3 HC H3C CH C CH3 Prof. Agamenon Roberto CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH3 C CH3 CH3 H2C C CH2 CH3
  2. 2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C CH2 CH3 ALCENOS H2C CH CH3 ALCINOS HC Ξ C CH3 ALCADIENOS H2C C CH2 CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C CH2 H2C CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS H2C CH2 HC CH AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto
  3. 3. ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS ALIFÁTICA CADEIA ABERTA CICLO CADEIA FECHADA AN EN IN Ligação entre carbonos simples dupla tripla Prof. Agamenon Roberto
  4. 4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS H C H C H H H H H C C C C H H H Prof. Agamenon Roberto H H H H H H C C C C C C H H H H H H CnH2n + 2 H H alcanos H CnH2n alcenos H C C C H H H H , ciclanos H C C C H H CnH2n – 2 alcinos H H , alcadienos H C C C H H , ciclenos
  5. 5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal Prof. Agamenon Roberto PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC
  6. 6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO Prof. Agamenon Roberto carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO
  7. 7. Prof. Agamenon Roberto Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROPINO H2C = CH2 ETENO H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO
  8. 8. 4 3 2 1 1 – but – 1 – eno 1 2 3 4 2 – but – 2 – eno A União Internacional de Química A numeração dos carbonos da Pura e Aplicada cadeia deve ser iniciada (IUPAC) da extremidade mais próxima da recomenda que os números devem Prof. Agamenon Roberto Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 BUT EN O H3C – CH = CH – CH3 BUT EN O Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a insaturação mesma se localiza vir antes do que eles indicam
  9. 9. 1 2 3 4 5 6 Prof. Agamenon Roberto Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX DIEN O 1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno 4 2 1 3 5 PENT EN O 2 – penta – 2 – eno
  10. 10. Colocamos antes do nome do composto o termo Prof. Agamenon Roberto CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 H2C CH2 HC CH H2C CH2 CICLOPROPANO CICLOBUTENO
  11. 11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II, III e IV. Pág. 79 Ex.18 V F V F Prof. Agamenon Roberto
  12. 12. 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano b) propino. c) propeno. d) isopropano. e) propil. Pág. 80 Ex.28 (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno Prof. Agamenon Roberto
  13. 13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - ENO Prof. Agamenon Roberto
  14. 14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo BENZENO ANTRACENO Prof. Agamenon Roberto nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO
  15. 15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. Agamenon Roberto
  16. 16. A nomenclatura dos grupos substituintes Prof. Agamenon Roberto segue a seguinte regra: H3C METIL ou METILA H3C CH2 ETIL ou ETILA
  17. 17. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES Prof. Agamenon Roberto H C H H C H C H H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – isopropil n – propil
  18. 18. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H C C H C H H H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 sec butil n – H H H3C – CH2 – CH2 – CH2 – butil C C H C H H C H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil butil H3C – C – CH3 CH3 iso terc Prof. Agamenon Roberto
  19. 19. fenil CH2 benzil CH3 – o - toluil CH3 – m - toluil CH 3 p - toluil a - naftil Prof. Agamenon Roberto – b - naftil
  20. 20. 01) No composto de fórmula: H 3 C C C H 3 H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3 H 3 C C C H 3 H C H 3 C H 3 C H 2 1 2 3 4 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Pág. 86 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto
  21. 21. Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...  ... maior número de INSATURAÇÕES.  ... maior número de RAMIFICAÇÕES.  ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH Prof. Agamenon Roberto
  22. 22. H3C CH2 CH2 CH3 8 átomos de carbono CH2 C CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
  23. 23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto
  24. 24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 8 CH3 3 5 4 6 7 H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 1 Prof. Agamenon Roberto
  25. 25. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH  Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à Prof. Agamenon Roberto CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 3 – metil 4 – etil  Determinar a cadeia principal.  Numerar os carbonos da cadeia principal.  Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. 4 – etil – 3 – metil cadeia principal. heptano
  26. 26. Prof. Agamenon Roberto 2 4 C – CH – CH2 || CH2 | CH | CH2 – CH2 – CH3 CH3 | H3C – CH2 – 3 1 5 – CH3 6 7 8 2 – etil 3 – metil 5 – metil oct – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
  27. 27. 01) Dado composto 5 4 3 2 1 C C C H 3 C H 3 H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 2 + 2 + 4 = 8 a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. Pág. 95 Ex.14 Prof. Agamenon Roberto
  28. 28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 CH2 – CH3 CH23 3 2 1 H3C – C CH – CH3 H3C – C C – CH3 CHCH– CH2 CH3 CH23 3 H 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. Pág. 95 Ex.16 Prof. Agamenon Roberto
  29. 29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH CH3 2 CH 3 CH3 CH2 CH3 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. Pág. 96 Ex.23 Prof. Agamenon Roberto
  30. 30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: Prof. Agamenon Roberto 5 – metil 3 – metil CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. 2 1 3 4 5 7 6 2 – metil 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 Pág. 96 Ex.29
  31. 31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema Prof. Agamenon Roberto da IUPAC é: CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. 3 2 1 10 9 8 7 6 5 4 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano 4 – metil 5 – metil 4 – etil decano Pág. 96 Ex.31
  32. 32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno) Prof. Agamenon Roberto
  33. 33. Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 1 – etil – 3 – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 6 5 Prof. Agamenon Roberto
  34. 34. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 CH3 1 2 3 4 6 5 Prof. Agamenon Roberto 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano
  35. 35. Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes Prof. Agamenon Roberto  ORTO indica posições 1, 2.  META indica posições 1, 3.  PARA indica posições 1, 4. CH2 – CH3 1 2 3 4 6 5 CH3 para – etil – metil – benzeno CH2 – CH3 1 orto – dimetil – benzeno CH3 2 3 4 6 5 meta – etil – metil – benzeno CH3 CH3 1 2 3 4 6 5
  36. 36. Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) α β α β α β α β CH3 α - metil – naftaleno CH3 β - metil – naftaleno Prof. Agamenon Roberto
  37. 37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 1 - metil – naftaleno 7 8 1 2 3 5 4 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3 Prof. Agamenon Roberto
  38. 38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? CHCH3 a) 7. 3 b) 6. C c) 5. C C d) 3. e) 1. C C C H H H H H Pág. 100 Ex.35 Prof. Agamenon Roberto
  39. 39. 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. Pág. 100 Ex.37 CH 3 H C C C H C H C H C C C C C C CH 3 3 CH 3 H CH 3 iso-octano H CH3 H H H H etilbenzeno H C C C C C C H H H H H H cicloexano CH2 C H H H C C C 3 H3C CH3 CH3 2,4,4-trimetl-1-penteno H H H H H H Prof. Agamenon Roberto
  40. 40. 0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano H3C H CH3 C C CH3 CH3 H C CH3 H Iso – octano 2, 2, 4 – trimetil pentano 4 5 1 2 3 Prof. Agamenon Roberto
  41. 41. 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático H H Por possui o grupo etilbenzeno H H CH3 C C C H C C H H C C BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO Prof. Agamenon Roberto
  42. 42. 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H H H H H H H C C C C H C C H H H cicloexano Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO Prof. Agamenon Roberto
  43. 43. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta H C C CH2 C H H3C H3C CH3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno CH3 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS Prof. Agamenon Roberto
  44. 44. 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO Prof. Agamenon Roberto
  45. 45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: CH CH 2 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno Pág. 100 Ex.36 Prof. Agamenon Roberto
  46. 46. 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: Pág. 101 Ex.40 (3) (1) (2) H3C a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (3) (3) Prof. Agamenon Roberto
  47. 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Pág. 101 Ex.32 HC HC C CH CH CH CH3 Prof. Agamenon Roberto

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