Carboidratos

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Carboidratos

  1. 2. Carbohidratos /”açúcares” Hidratos de carbono/glícides (ídeos) C6H12O6 ou 6C + 6H2O <ul><li>Constituem principal fonte de energia na dieta humana </li></ul><ul><li>Nos países desenvolvidos representam cerca de 50% das calorias da dieta, sendo este número maior nos países em desenvolvimento por se tratar de alimento de baixo custo </li></ul><ul><li>De certo modo, poderíamos dizer que o consumo de hidratos de carbono está inversamente relacionado com o grau de desenvolvimento. </li></ul>
  2. 3. Carbohidratos <ul><li>De todos os grupos de substâncias orgânicas, são os carbohidratos que ocorrem na natureza em maior quantidade </li></ul><ul><li>São de grande importância, neste grupo, o amido e alguns outros hidratos de carbono de baixo peso molecular </li></ul><ul><li>Sacarose , largamente usada como edulcorante (adoçante) e conservante </li></ul><ul><li>Um grama de carbohidrato contribui com 4,1 kcal . </li></ul>
  3. 4. Classificação dos carbohidratos <ul><li>Monossacarídeos : glicose, galactose, manose, frutose, etc. </li></ul><ul><li>Oligossacarídeos (dissacarídeos: sacarose, maltose, lactose, etc.) </li></ul><ul><li>Polissacarídeos : amido, dextrinas, glicogênio, celulose, pectinas, gomas, etc. </li></ul>
  4. 5. Carbohidratos <ul><li>A celulose não é digerida por humanos, consequentemente, não é aproveitada (não energética!) </li></ul><ul><li>Um outro polissacarídeo comum presente na dieta humana é a pectina porém sem importância como fonte de energia </li></ul><ul><li>A ribose é um monossacarídeo importante nos processos bioquímicos, mas não como fornecedora de energia </li></ul>
  5. 6. Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos Polissacarídeos Dissacarídeos Monossacarídeos Amido solúvel Maltose Galactose Frutose Glicose Hexose Fosfato ATP I/Fi GLI
  6. 7. <ul><li>Os monossacarídeos glicose, galactose e frutose são absorvidos pela parede intestinal sem se alterarem. </li></ul><ul><li>Caem na corrente sanguínea e são transformados em hexose-fosfato </li></ul><ul><li>A amilase da saliva solubiliza o amido liberando moléculas de maltose </li></ul><ul><li>No intestino, a amilase pancreática hidroliza o amido solúvel, as dextrinas e o glicogênio até maltose </li></ul>Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos
  7. 8. <ul><li>No caso de dissacarídeos (sacarose, maltose, etc.) as enzimas respectivas os hidrolizam a monossacarídeos </li></ul><ul><li>Os monossacarídeos são absorvidos, caem na corrente sanguínea onde são transformados em hexose-fosfato e então utilizados nos mecanismos metabólicos </li></ul>Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos
  8. 9. <ul><li>As propriedades dos polissacarídeos afastam-se muito das de outros grupos (mono e dissacarídeos). </li></ul><ul><li>Entre as diferenças são características a pouca solubilidade em água e o fato de não possuírem poder adoçante </li></ul><ul><li>As propriedades de oligo (di) e monossacarí- deos são idênticas (solubilidade, paladar e propriedades químicas) </li></ul>Propriedades dos carbohidratos
  9. 10. <ul><li>Propriedades químicas dos oligo, dos di e dos monossacarídeos são semelhantes </li></ul>Carbohidratos 1,0 0,2 negativa + + 66,5 + 55,3 186 200 1747 1615 Sacarose Lactose Di 0,5 1,3 + + +52,8 -92 146 103 1802 1847 Glicose Frutose Mono Poder adoçante Reação de Fehling 20 [ ] D Água PF oC Descoberta Nome
  10. 11. Monossacarídeos <ul><li>Estrutura, classificação e nomenclatura </li></ul><ul><li>Segundo o agrupamento funcional: </li></ul><ul><li>aldoses </li></ul><ul><li>cetoses </li></ul><ul><li>Segundo o número de átomos de carbono: </li></ul><ul><li>Trioses - pentoses </li></ul><ul><li>Tetroses - hexoses, etc... </li></ul>
  11. 12. <ul><li>Relacionamento dos monossacarídeos com o aldeído glicérico (D e L) </li></ul>Monossacarídeos
  12. 13. <ul><li>Esta conformação espacial, relacionada com a atividade ótica, foi confirmada por estudos de difração de raios x. </li></ul><ul><li>Teoricamente, todos os açúcares poderiam derivar do aldeído glicérico </li></ul><ul><li>Para manter um ponto de referência estrutural foram conservadas as letras D e L apenas para informar a série a que pertence o açúcar </li></ul><ul><li>A rotação ótica é dada pelos sinais + e – respectivamente, destrógiro e levógiro </li></ul>Monossacarídeos
  13. 15. Mutarrotação <ul><li>Muitos pares de anômeros já foram isolados na forma cristalina. Diferenciam-se bem pelo poder rotatório específico </li></ul><ul><li>Na forma sólida são ambas estáveis, mas em solução deslocam-se uma na outra até alcançar um equilíbrio constante. </li></ul><ul><li>Deste modo a forma alfa, dissolvida em água, começa a baixar o poder rotatório </li></ul><ul><li>Já a forma beta aumenta! </li></ul><ul><li>Este fenômeno é chamado de mutarrotação e pode ser acelerado pela adição de íons H + ou OH - </li></ul>
  14. 16. <ul><li>Os monossacarídeos são incolores e inodoros </li></ul><ul><li>Polares, dissolvem-se em água e álcool </li></ul><ul><li>A solubilidade diminui com o acréscimo da cadeia </li></ul><ul><li>São ainda solúveis em piridina, tetrahidrofurano, dioxano, dimetilformamida, etc. </li></ul><ul><li>São praticamente insolúveis em éter, clorofórmio e benzeno </li></ul><ul><li>O ponto de fusão de muitos açúcares dá-se com decomposição o que conduz a resultados não muito precisos </li></ul>Propriedades físicas
  15. 17. <ul><li>Uma constante característica para os açúcares é o poder rotatório específico </li></ul><ul><li>Ainda de grande importância é a análise cromatográfica de açúcares (papel, camada fina, gás-líquido, etc.) </li></ul><ul><li>Poder adoçante para monossacarídeos e dissacarídeos. </li></ul><ul><li>Reologia para os polissacarídeos </li></ul>Propriedades físicas
  16. 18. <ul><li>Redução </li></ul><ul><li>As aldoses dão apenas um produto de redução. Já as cetoses dão dois </li></ul><ul><li>Glicose Sorbitol Frutose Manitol Manose </li></ul><ul><li>O sorbitol e outros açúcares-álcoois ocorrem com frequência na natureza </li></ul>Propriedades químicas
  17. 19. <ul><li>Oxidação </li></ul><ul><li>As aldoses e as cetoses, quando submetidas à oxidação, comportam-se de modo idêntico aos aldeídos e cetonas </li></ul><ul><li>As aldoses são facilmente oxidadas sem haver quebra de cadeia </li></ul><ul><li>Já as cetoses precisam de condições mais enérgicas e ao se oxidarem, apresentam rompimento de cadeia </li></ul>Propriedades químicas
  18. 20. <ul><li>Ácidos aldônicos (Cl2, Br2) </li></ul><ul><li>Resultam da oxidação branda das aldoses </li></ul><ul><li>Ácidos sacáricos (HNO3) </li></ul><ul><li>Resultam da oxidação enérgica das aldoses </li></ul>Propriedades químicas
  19. 21. <ul><li>Ácidos urônicos (oxidação biológica) </li></ul><ul><li>Estes ácidos apresentam -COOH apenas na posição final da cadeia oxidada (C6 nas hexoses) </li></ul><ul><li>Por esta razão continuam dando as reações típicas de açúcares pois o grupamento aldeído (ou cetona, nas cetoses) continua livre </li></ul>Propriedades químicas
  20. 22. <ul><li>Ácidos urônicos </li></ul><ul><li>Estes ácidos são importantes pois ocorrem com frequência em produtos vegetais e animais </li></ul><ul><li>Os mais importantes são: </li></ul><ul><li>Glucurônico (desintoxicação, urina). Ocorre em produtos vegetais e em certas glicoproteínas </li></ul><ul><li>Galacturônico em várias gomas e mucilagens (base da estrutura da pectina) </li></ul><ul><li>Manurônico (ácido algínico) alginatos, etc. </li></ul>Propriedades químicas
  21. 23. <ul><li>Ação de alcalis </li></ul><ul><li>A ação de bases fracas provoca isomerização parcial da glicose em frutose e manose </li></ul><ul><li>Trata-se de uma reação de equilíbrio que se processa por uma forma enodiólica </li></ul><ul><li>As duas aldoses diferenciam-se pela posição das hidroxilas em C 2 </li></ul><ul><li>Estes dois compostos são chamados epímeros e o fenômeno chama-se apimerização </li></ul>Propriedades químicas
  22. 24. <ul><li>Oxidação de açúcares em meio alcalino </li></ul><ul><li>Os açucares, quando em meio alcalino, sofrem enolização </li></ul><ul><li>A forma enodiólica é fortemente reativa e facilmente reduz algumas substâncias oxidantes tais como: Ag + , Hg 2 , Bi 3+ , Cu 2+ </li></ul><ul><li>Nestas reações os açúcares são oxidados a uma mistura de ácidos orgânicos e derivados </li></ul><ul><li>Esta propriedade redutora dos açúcares em meio alcalino tem sido explorada para determiná-los qualitativa e quantitativamente </li></ul>Propriedades químicas
  23. 25. <ul><li> Oxidação de açúcares em meio alcalino </li></ul><ul><li>A mais importante destas reações é a que involve a reação do Cu 2+ em meio alcalino-tartárico (reação de Fehling) </li></ul>Propriedades químicas
  24. 26. <ul><li>Ação dos ácidos sobre os açúcares </li></ul><ul><li>Os monossacarídeos são, em geral, bem estáveis em meio ácido </li></ul><ul><li>Os oligo e os polissacarídeos hidrolizam-se facilmente em meio ácido a quente </li></ul><ul><li>Aumentando a concentração do ácido e a temperatura, os monossacarídeos podem sofrer decomposição </li></ul><ul><li>Pentoses: sofrem desidratação dando furfural </li></ul><ul><li>Hexoses: sofrem desidratação dando HMF </li></ul>Propriedades químicas
  25. 27. Propriedades químicas <ul><li> Ação dos ácidos sobre os açúcares </li></ul><ul><li>Hidroximetil-furfural (HMF) – Importância em qualidade de bebidas fermento-destiladas </li></ul><ul><li>Hidroximetilfurfural (HMF) - análise de acúcares </li></ul><ul><li>A maioria das reações coradas para açúcares é baseada nesta propriedade </li></ul><ul><ul><li>Reação com Fenol, Nafto-Resorcinol, Floroglucinol, a-naftol, Resorcinol, etc. </li></ul></ul>

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