Este documento fornece informações sobre a nomenclatura de compostos orgânicos. Ele explica como nomear hidrocarbonetos, derivados halogenados, compostos oxigenados e nitrogenados, além de compostos de cadeia ramificada. O documento também fornece exemplos de fórmulas estruturais para ilustrar os tipos de compostos orgânicos.
1. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas.
1- Como dar nomes aos compostos orgânicos
Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de
cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia.
Para os dez primeiros, temos:
1C - MET 6C - HEX
2C - ET 7C - HEPT
3C - PROP 8C - OCT
4C - BUT 9C - NON
5C - PENT 10 C - DEC
infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla).
AN : para cadeia com ligações simples somente.
EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla.
IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.
Sufixo: é a terminação característica da função química.
2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal
2.1- Hidrocarbonetos
Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio.
♦ ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2.
Exemplos:
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome
1 CH4 met an o metano
2 C2H6 et an o etano
3 C3H8 prop an o propano
4 C4H10 but an o butano
♦ ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n.
Exemplos:
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome
2 C2H4 et en o eteno
3 C3H6 prop en o propeno
4 C4H8 but en o buteno
5 C5H10 pent en o penteno
1 International Union of Pure and Aplied Chemistry.
2. ♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n−2.
Exemplos:
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome
2 C2H2 et in o etino
3 C3H4 prop in o propino
4 C4H6 but In o butino
♦ ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: CnH2n−2.
Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno
♦ CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n.
Exemplos: ciclopropano; ciclopentano
♦ CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n−2.
Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno
♦ AROMÁTICOS
São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico:
H
C
H C C H
ou ou
H C C H benzeno
C
8 1 H 3
8 9 1
7 2 4 2
7 2
5
6 3 1
6 3 6
5 4 naftaleno
5 10 4 antraceno 7 fenantreno
10
8 9
2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila)
Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de
halogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido do
hidrocarboneto correspondente.
Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano.
2.3- Compostos oxigenados
♦ Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A
fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um
hidrocarboneto pela hidroxila.
Exemplos:
fórmula prefixo infixo sufixo nome
CH3OH met an ol metanol
C2H5OH et an ol etanol
C3H5OH prop en ol propenol
Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.
3. ♦ Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla
ligação.
Exemplo: H2C = CHOH etenol
♦ Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.
Exemplo:
OH hidróxibenzeno (fenol comum)
♦ Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na
cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.
Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano
♦ Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na
extremidade da cadeia.
Exemplos: O
C
fórmula prefixo infixo sufixo nome
HCHO met an al metanal H
CH3CHO et an al etanal carbonila no
H2C=CHCHO prop en al propenal aldeído
♦ Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.
Exemplos:
O
fórmula prefixo infixo sufixo nome
C C
H3CCOCH3 prop an ona propanona
H3CCH2COCH3 but an ona butanona C
HC≡CCOCH3 but in ona butinona carbonila na
cetona
♦ Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila
(-COOH).
Exemplos:
O
fórmula prefixo infixo sufixo nome C
HCOOH met an óico ác. metanóico
OH
H3CCOOH et an óico ác. etanóico
H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico grupo carboxila
♦ Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas
moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por
anidrido.
O
H3C-C
∆
Exemplo: 2 H3C-COOH O anidrido etanóico
ácido etanóico H3C-C
O
♦ Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um
cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do
cátion.
Exemplos: HCOO− Na+ metanoato de sódio; CH3COO− K+ etanoato de potássio
♦ Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila
por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico.
Exemplo:
4. HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
2.4- Cloretos de acila
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da
hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico.
Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla
2.5- Funções nitrogenadas
♦ Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo
grupo NH2.
Exemplos:
fórmula prefixo infixo sufixo nome
HCONH2 met an amida metanamida
H3CCONH2 et an amida etanamida
H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida
♦ Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As
aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e
terciárias, respectivamente).
Exemplos:
fórmula prefixo infixo sufixo nome
H3CNH2 met il amina metilamina
H3CCH2NH2 et il amina etilamina
♦ Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C≡N (cianeto).
Exemplo: H3C-CN etanonitrila
♦ Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N C (isocianeto).
Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina
Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina
♦ Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC
escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
O
Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2 nitrobenzeno N grupo nitro
O
3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada
Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal.
As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos
(chamados grupos orgânicos ou radicais4).
Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):
1o) Possui o grupo funcional;
2o) Possui o maior número de insaturações;
3o) Possui o maior número de átomos de carbono;
4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.
Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:
4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos
substituintes na cadeia principal.
5. 1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal;
2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem;
3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a
menor possível;
4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen,
e separados entre si por vírgulas;
5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc;
6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela
IUPAC);
Grupos orgânicos
♦ Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos
Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de
hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla.
O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA).
No de C prefixo sufixo nome Fórmula
1 met IL METIL(A) H3C
2 et IL ETIL(A) CH3CH2
Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são:
CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3
derivados do propano:
propil (n-propila) iso-propila (s-propila)
derivados do butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3
butila (n-butila) sec-butila (s-butila)
CH3 - CH - CH2 CH3 - C - CH3
CH3 CH3
terc-butila (t-butila)
isobutila
derivados do pentano:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH-CH2-CH2 CH3
pentila (n-pentila) CH3 CH3 - C - CH2
isopentila
CH3
neopentila
Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen.
Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre.
O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são:
H2C = CH H2C = CH -CH2
etenil(a) ou vinil(a) alil(a)
Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.
6. O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:
HC ≡ C HC ≡ C-CH
etinil propargil
♦ Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos
Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:
CH2 CH3 CH3 CH3
fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil
(o-toluil) (m-toluil) (p-toluil)
α α
β β
α-naftil β-naftil
β β
β
α α
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
(estude com atenção estes exemplos pois lhe ajudarão a resolver os exercícios propostos).
1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?
4 função álcool
3 1
a. 2
OH A numeração da C.P.é feita a partir da extremidade
5 mais próxima do grupo funcional (-OH)
cadeia principal segundo a norma 2.
ramificação com 5 C nome do composto: 3-metil-1-pentanol
metil (1 C)
2 4 6
b. nome do composto: 2-hexeno
1 3 5
h.c. com uma ligação
dupla (alceno)
6
carbonila cetônica
5 O
c. 3
A cadeia principal é a sequência mais longa.
4 2 nome do composto: 4-metil-2-hexanona
1
d. Função é fenol pois o grupo –OH está ligado ao anel benzênico.
OH nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno
Br
e. nome do composto: 2,2-dibromobutano
Br
carbonila aldeídica
CH2 -CH2 -C = O
f. nome do composto: 3-fenil-propanal
H
7. função éster
O
g. nome do composto: propanoato de etila
O
h. O nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida
NH2
grupo amida
O
i. nome do composto: ácido 3-etil-2-metil-pentanóico
OH
grupo carboxila
6
j. 5 1 nome do composto: 3,5-dimetil-ciclohexeno
3 2
4
Caso a numeração fosse em sentido contrário,
os grupos “metil” receberiam os números 4 e 6.
l. N nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina
Trata-se de uma amina terciária, pois
o N está ligado a três grupos.
m. O nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida
NH O N indica que um grupo metil está ligado ao nitrogênio.
Trata-se de uma amida
N-monosubstituída.
O
n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida
N
Trata-se de uma amida
N-dissubstituída.
8. 6
5CH 3
4
o. nome do composto: 1,2,4-trimetilbenzeno
1
H3C 2 3
CH 3 Regra dos menores números
CH 3
8 1 2
7
p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno
6
H3C 5 4 3
No naftaleno a numeração dos
carbonos é feita desta maneira.
3
Este composto é um éter. Presença do heteroátomo oxigênio.
2
q. nome do composto: 2-etoxi-propano
O
1
A sequência menor recebe
o prefixo + oxi.
A sequência maior recebe o nome
do hidrocarboneto.
Deriva do ácido metilpropanóico
O
r. nome do composto: anidrido etanóico-metilpropanóico
O
Deriva do ácido etanóico
O