FUNÇÕES ORGÂNICAS            Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas.1- Como dar no...
♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n−2.           Exemplos:             No de carbon...
♦ Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla  ligação.   Exemplo: H2C = CHOH ete...
HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).       2.4- Cloretos de acila            São compostos que deriv...
1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal;   2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal...
O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:                                                         ...
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H idrocarbonetos e-funcoes-organicas

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H idrocarbonetos e-funcoes-organicas

  1. 1. FUNÇÕES ORGÂNICAS Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas.1- Como dar nomes aos compostos orgânicos Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos decadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO  prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia. Para os dez primeiros, temos: 1C - MET 6C - HEX 2C - ET 7C - HEPT 3C - PROP 8C - OCT 4C - BUT 9C - NON 5C - PENT 10 C - DEC  infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligações simples somente. EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.  Sufixo: é a terminação característica da função química.2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal 2.1- Hidrocarbonetos Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. ♦ ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 1 CH4 met an o metano 2 C2H6 et an o etano 3 C3H8 prop an o propano 4 C4H10 but an o butano ♦ ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 2 C2H4 et en o eteno 3 C3H6 prop en o propeno 4 C4H8 but en o buteno 5 C5H10 pent en o penteno1 International Union of Pure and Aplied Chemistry.
  2. 2. ♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 2 C2H2 et in o etino 3 C3H4 prop in o propino 4 C4H6 but In o butino ♦ ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno ♦ CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n. Exemplos: ciclopropano; ciclopentano ♦ CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno ♦ AROMÁTICOS São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico: H C H C C H ou ou H C C H benzeno C 8 1 H 3 8 9 1 7 2 4 2 7 2 5 6 3 1 6 3 6 5 4 naftaleno 5 10 4 antraceno 7 fenantreno 10 8 9 2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila) Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos dehalogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido dohidrocarboneto correspondente. Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano. 2.3- Compostos oxigenados ♦ Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto pela hidroxila. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome CH3OH met an ol metanol C2H5OH et an ol etanol C3H5OH prop en ol propenol Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.
  3. 3. ♦ Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla ligação. Exemplo: H2C = CHOH etenol♦ Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico. Exemplo: OH hidróxibenzeno (fenol comum)♦ Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi. Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano♦ Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na extremidade da cadeia. Exemplos: O C fórmula prefixo infixo sufixo nome HCHO met an al metanal H CH3CHO et an al etanal carbonila no H2C=CHCHO prop en al propenal aldeído♦ Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C C H3CCOCH3 prop an ona propanona H3CCH2COCH3 but an ona butanona C HC≡CCOCH3 but in ona butinona carbonila na cetona♦ Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila (-COOH). Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C HCOOH met an óico ác. metanóico OH H3CCOOH et an óico ác. etanóico H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico grupo carboxila♦ Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por anidrido. O H3C-C ∆ Exemplo: 2 H3C-COOH O anidrido etanóico ácido etanóico H3C-C O♦ Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do cátion. Exemplos: HCOO− Na+ metanoato de sódio; CH3COO− K+ etanoato de potássio♦ Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico. Exemplo:
  4. 4. HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico). 2.4- Cloretos de acila São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar dahidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico. Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla 2.5- Funções nitrogenadas ♦ Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo grupo NH2. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome HCONH2 met an amida metanamida H3CCONH2 et an amida etanamida H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida ♦ Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente). Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome H3CNH2 met il amina metilamina H3CCH2NH2 et il amina etilamina ♦ Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C≡N (cianeto). Exemplo: H3C-CN etanonitrila ♦ Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N C (isocianeto). Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina ♦ Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. O Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2 nitrobenzeno N grupo nitro O3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal.As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos(chamados grupos orgânicos ou radicais4). Características da cadeia principal (na ordem de prioridade): 1o) Possui o grupo funcional; 2o) Possui o maior número de insaturações; 3o) Possui o maior número de átomos de carbono; 4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes. Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupossubstituintes na cadeia principal.
  5. 5. 1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal; 2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupofuncional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem; 3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser amenor possível; 4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen,e separados entre si por vírgulas; 5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; 6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pelaIUPAC);Grupos orgânicos ♦ Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo dehidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla. O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA). No de C prefixo sufixo nome Fórmula 1 met IL METIL(A) H3C 2 et IL ETIL(A) CH3CH2 Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são: CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3  derivados do propano: propil (n-propila) iso-propila (s-propila)  derivados do butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3 butila (n-butila) sec-butila (s-butila) CH3 - CH - CH2 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 terc-butila (t-butila) isobutila  derivados do pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH-CH2-CH2 CH3 pentila (n-pentila) CH3 CH3 - C - CH2 isopentila CH3 neopentila  Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen. Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre. O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são: H2C = CH H2C = CH -CH2 etenil(a) ou vinil(a) alil(a) Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.
  6. 6. O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se: HC ≡ C HC ≡ C-CH etinil propargil ♦ Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são: CH2 CH3 CH3 CH3 fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil (o-toluil) (m-toluil) (p-toluil) α α β β α-naftil β-naftil β β β α αEXERCÍCIOS RESOLVIDOS(estude com atenção estes exemplos pois lhe ajudarão a resolver os exercícios propostos). 1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo? 4 função álcool 3 1 a. 2 OH A numeração da C.P.é feita a partir da extremidade 5 mais próxima do grupo funcional (-OH) cadeia principal segundo a norma 2. ramificação com 5 C nome do composto: 3-metil-1-pentanol metil (1 C) 2 4 6 b. nome do composto: 2-hexeno 1 3 5 h.c. com uma ligação dupla (alceno) 6 carbonila cetônica 5 O c. 3 A cadeia principal é a sequência mais longa. 4 2 nome do composto: 4-metil-2-hexanona 1 d. Função é fenol pois o grupo –OH está ligado ao anel benzênico. OH nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno Br e. nome do composto: 2,2-dibromobutano Br carbonila aldeídica CH2 -CH2 -C = O f. nome do composto: 3-fenil-propanal H
  7. 7. função éster O g. nome do composto: propanoato de etila O h. O nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida NH2 grupo amida O i. nome do composto: ácido 3-etil-2-metil-pentanóico OH grupo carboxila 6 j. 5 1 nome do composto: 3,5-dimetil-ciclohexeno 3 2 4 Caso a numeração fosse em sentido contrário, os grupos “metil” receberiam os números 4 e 6. l. N nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina Trata-se de uma amina terciária, pois o N está ligado a três grupos. m. O nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida NH O N indica que um grupo metil está ligado ao nitrogênio. Trata-se de uma amida N-monosubstituída. On. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida N Trata-se de uma amida N-dissubstituída.
  8. 8. 6 5CH 3 4o. nome do composto: 1,2,4-trimetilbenzeno 1 H3C 2 3 CH 3 Regra dos menores números CH 3 8 1 2 7p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno 6 H3C 5 4 3 No naftaleno a numeração dos carbonos é feita desta maneira. 3 Este composto é um éter. Presença do heteroátomo oxigênio. 2q. nome do composto: 2-etoxi-propano O 1 A sequência menor recebe o prefixo + oxi. A sequência maior recebe o nome do hidrocarboneto. Deriva do ácido metilpropanóico Or. nome do composto: anidrido etanóico-metilpropanóico O Deriva do ácido etanóico O

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