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REACCIONES DE ELIMINACIÓN




  Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
   Las reacciones de eliminación son
    aquellos en los cuales se separan dos
    grupos de una molécula, sin que sean
    reemplazados por otros grupos, con el
    resultado que se forma un enlace pi.
   En la mayoría de estas reacciones la
    pérdida tiene lugar en carbonos
    adyacentes, por lo que se le conoce como
    eliminaciones 1,2 o eliminación 
 Se ha comprobado que la eliminación
  puede transcurrir por un mecanismo mono
  y bimolecular denominado: E1 y E2 .
 Estos procesos están relacionados con los
  mecanismos de sustitución SN1 y SN2.
ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1
   Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que
    la velocidad de la reacción depende únicamente
    de la concentración del sustrato.
   Las bases tienden a eliminar un protón y
    favorecen la eliminación.
   La temperatura elevada favorece la eliminación
    de un protón.
   La ramificación del alquilo favorece la E1.
MECANISMO E1
DIAGRAMA DE ENERGÍA PARA E1

   Nota: el primer paso es el mismo al de
    SN1
ELIMINACION UNIMOLECULAR E1
ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2
 Este mecanismo, es igual que el SN2, indica
  que la velocidad de la reacción depende de
  la concentración del sustrato y del reactivo.
 Las bases fuertes favorecen la reacción.
 La temperatura elevada.
 Requiere que la conformación que debe
  adoptar el hidrógeno y el grupo saliente sea
  anti-coplanar
MECANISMO E2
ELIMINACION BIMOLECULAR E2
Chapter 6



ESTEREOQUÍMICA E2




                                12
Reacciones de eliminación: mecanismos E1 y E2
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Reacciones de eliminación: mecanismos E1 y E2

  • 1. REACCIONES DE ELIMINACIÓN Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
  • 2. Las reacciones de eliminación son aquellos en los cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean reemplazados por otros grupos, con el resultado que se forma un enlace pi.
  • 3. En la mayoría de estas reacciones la pérdida tiene lugar en carbonos adyacentes, por lo que se le conoce como eliminaciones 1,2 o eliminación 
  • 4.  Se ha comprobado que la eliminación puede transcurrir por un mecanismo mono y bimolecular denominado: E1 y E2 .  Estos procesos están relacionados con los mecanismos de sustitución SN1 y SN2.
  • 5. ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1  Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que la velocidad de la reacción depende únicamente de la concentración del sustrato.  Las bases tienden a eliminar un protón y favorecen la eliminación.  La temperatura elevada favorece la eliminación de un protón.  La ramificación del alquilo favorece la E1.
  • 7. DIAGRAMA DE ENERGÍA PARA E1  Nota: el primer paso es el mismo al de SN1
  • 9. ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2  Este mecanismo, es igual que el SN2, indica que la velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato y del reactivo.  Las bases fuertes favorecen la reacción.  La temperatura elevada.  Requiere que la conformación que debe adoptar el hidrógeno y el grupo saliente sea anti-coplanar