1. PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA
FAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA
FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I
COMPUESTOS DEL CARBONO
Julio A. Pedrozo Pérez
2002

2. FUNCIONES ORGANICAS
1. Funciones oxigenadas
- Alcoholes, Fenoles y Eteres
- Aldehídos y Cetonas
- Acidos carboxílicos
- Anhídridos de acilo
- Esteres
2. Funciones halogenadas
- Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo
- Haluros de acilo
3. Funciones nitrogenadas y azufradas
- Aminas
- Amidas
- Tioles

3. ALCOHOLES
. . .. Se caracterizan por contener uno o
R O más grupos -OH (hidroxilos-)
H 108.9º
Se consideran derivados de la molé-
cula de agua al reemplazar uno de
sus hidrógenos por R
CH3-OH CH3-CHOH-CH3 (CH3)3-COH
1º 2º 3º
Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -ICO anteponiendo
la palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o final
del alcano por -ol.
CH3-CH2-OH CH3-OH CH3-CHOH-CH3
Alcohol etílico Alcohol metílico 2-propanol
etanol metanol

4. FENOLES
. . .. En ellos el grupo -OH está enlazado
O directamente a un anillo aromático
H La nube electrónica del anillo bencé-
nico atrae los electrones del -OH
(grupo acídico)
Fenol o hidroxibenceno
Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura más simple
el fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los deri-
vados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno o
del fenol; los sustituyentes se indican con números
OH o-etilfenol
2-etilfenol
CH2CH3

5. ETERES
. . .. Pueden considerarse derivados de la mo-
lécula de agua en la que dos grupos alqui
R O R los reemplazan a los dos hidrógenos
110º R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’
Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil éter
Se nombran como derivados alcoxi de los alcanos
CH3-CH2-O-CH3 C6H5-O-CH2-CH3
Metiletiléter Etilfeniléter
etoxibenceno
metoxietano

6. 120º FUNCIONES CARBONILICAS
C O
Aldehídos.- Función primaria
C σ O Cetonas.- Función secundaria
π El grupo carbonilo es parecido al C=C
aunque es más corto que éste y su energía
de enlace menor (611 kJ/mol).
Nomenclatura:
Aldehidos.- Se cambia la terminación -ICO del ácido por la
palabra -ALDEHIDO; cambiando la -o final del alcano por
el sufijo -al.
CH3CHO Acetaldehido o etanal
Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidos
de la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por el
sufijo -ONA. CH -CO-CH Dimetilcetona o propanona
3 3

7. ACIDOS CARBOXILICOS
O Disocian como ácidos débiles en solu-
R-C
OH ciones acuosas
O 1/2
Resonancia del grupo carboxílico
R C
O 1/2 El grupo -OH del ácido puede formar
puentes de hidrógeno con otras molé-
culas del mismo ácido, o con el agua.
Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombre
del alcano con la terminación -OICO ó -ICO
CH3-COOH COOH
Acido benzoico
Acido etanoico
Acido acético

8. DERIVADOS CARBOXILICOS
1. Anhídridos de acilo: Se producen al reaccionar dos
moléculas de ácidos carboxílicos
O
CH3-C
Anhídrido
CH3-COOH -----> O
acético
CH3-C
O
2. Esteres: Se producen al reaccionar ácidos carboxílicos
con alcoholes; son las sales orgánicas.
O
Acetato de
CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C metilo
OCH3
Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del ácido por -ATO
y el sufijo -OL del alcohol por -ILO

9. HALUROS DE ALQUILO
X
R X R CH CH X
Haluro de Haluro de vinilo
alquilo Haluro de
arilo
R X X = Cl, Br ó I
El enlace C-X está polarizado
Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquilo
La IUPAC los nombra como Haloalcanos
Cl
Cloro de fenilo
CH3-CH2-Cl clorobenceno
Cloruro de etilo
Cloroetano

10. HALUROS DE ACILO
O Llamados también halogenuros de acilo
Se producen por reacción entre un ácido
CH3 C carboxílico y el cloruro de tionilo, el tri-
X cloruro o el pentacloruro de fósforo.
SOCl2 PCl3 PCl5
Se emplean como derivados activados para la síntesis de muchos
otros compuestos.
Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombre
del ácido la terminación -ilo.
CH3-COCl C6H5-COCl
Cloruro de Cloruro de
etanoilo fenilmetanoilo

11. FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS
.. Las aminas pueden considerarse derivadas del
amoníaco por sustitución de uno o más de sus
H
N 108º
hidrógenos por radicales alquilos o arilos.
Las aminas alifáticas son más básicas que el NH3
CH3 H
CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-(CH3)2
Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª
Nomenclatura: alquil o aril con el sufijo -AMINO
Aminas 2ª se nombran como N-sustituídas
N Aminas 3ª se nombran como N,N-disustituídas
Aminas heterocíclicas
piridina

12. FUNCIONES NITROGENADAS: AMIDAS
.O. .
(-)
...
.O.. Se forman por reacciones entre
. 117º ácidos carboxílicos y amoníaco
H (+) H
C C (o aminas).
N N
H 121 119º H Su grupo funcional es neutro
H H El N debe estar hibridado sp2
Resonancia que explica para permitir el enlace π.
la falta de basicidad
CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N-(CH3)2
Amida 1ª Amida 2ª Amida 3ª
Nomenclatura: Radical ácido con el sufijo -AMIDA
Las amidas 2ª se nombran como N-sustituídas
Las amidas 3ª se nombran como N,N-disustituídas

13. FUNCIONES AZUFRADAS: TIOLES
. ..
.S Los tioles se caracterizan por mostrar
un grupo tiol (-SH) en sus estructuras
R 108.9º
H Este grupo se conoce también como
mercaptano
Nombre común: alquil-mercaptano
Nomenclatura IUPAC: sufijo -tiol
CH3-(CH2)2-CH2-SH CH3-CH2-CH2-SH
Butanotiol Propanotiol
Poseen propiedades físicas semejantes a las de los alcoholes
La polaridad del enlace S-H es insuficiente para formar puentes
de hidrógeno

14. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Son compuestos que poseen dos o más grupos funcionales
simultáneamente. Pueden ser
- Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase
CH2-CH-CH2
OH OH OH
- Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos
O O
C O CH2 CH3
CH3O

15. COMPORTAMIENTO DE
POLIFUNCIONALES
* Si los grupos funcionales están lo suficientemente separados
el uno del otro de tal manera que no exista interacción entre
ambos, el compuestos presentaría las propiedades esperadas
de cada grupo en particular.
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
* Pero si los dos o más grupos funcionales se encuentran cerca-
nos, es posible que haya interacción entre ellos y, las propieda-
des individuales de los grupos funcionales resultarán alteradas
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

16. NOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALES
ORDEN DECRECIENTE DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS
PRINCIPALES FUNCIONALES PARA FINES DE NOMENCLATURA
GRUPO FUNCIONAL CUANDO SE UTILIZA CUANDO SE UTILIZA
PRINCIPAL COMO -SUFIJO COMO PREFIJO-
Acidos carboxílicos Acido ...-ico Carboxi-...
Anhídridos de acilo Anhídrido ...-oico
Esteres ...-oato Alcoxicarbonil-...
Halogenuros de acilo Halogenuro de ...-oilo Halocarbonil-...
Amidas ...-amida Amido-...
Aldehídos ...-al ó ...-carbaldehído Oxo-... ó formilo-...
Cetonas ...-ona Ceto-...
Alcoholes ...-ol Hidroxi-...
Fenoles ...-ol Hidroxi-...
Tioles ...-tiol Mercapto-...
Aminas ...-amina Amino-...
Alquenos ...-eno Alquenil-...
Alquinos ...-ino Alquinil-...
Alcanos ...-ano Alquil-...

17. ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
1. Polioles CH2-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH OH OH OH
2. Carbonilos α,β-insaturados
β O
α
CH3-CH=CH-C
H
3. β-dicarbonilos
C H 3 -C O -C H 2 -C H O
4. Acidos policarboxílicos HOOC-CH2-CH2-COOH
H
COOH OH
COOH H
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
COOH

18. ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
5. Hidroxiácidos CH3-CH-COOH HOOC-CH-CH-COOH
H
OH OH OH
Moléculas Biológicas Polifuncionales
NH2
H2N-CH-COOH N CH2-CH-CH-CH-CHO
CH3 N
OH OH OH OH
HOCH2 N
O N H H2N-CH-CH2-COOH
HO CHO
CH2
OH
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
O COOH