1. Flavonoides
Repaso de metabolitos secundarios

2. Flavonoides, Isoflavonoides y
Neoflavonoides
Productos Naturales derivados de …
NOMECLATURA IUPAC

3. Flavonoides - Clasificaciones
Benzopirano
Catecol
Flavonol
Flavan-3-olLeucoantocianidinas
Flavanona
Antocianidinas
Flavanolol
Flavona

4. Petrosenilum crispum
Apiina - Apigenina
Phyllostachys nigra
Orientina - Luteolina

5. Brassica olaracea
Kaempferol
Propóleo
Galangina

6. Cedrus deodara
Taxifolina Pinus sibirica
Aromadendrina

7. Millettia duchesnei
Eriodictyol
Citrus sinensis
Hesperetina

8. Anacardium occidentale
Leucocianidina
Nepenthes villosa
Leucodelfidina

9. Prosopis glandulosa
Mesquitol
Acasia catechu
Catequina

10. Phaseoulus vulgaris
Pelargonidina
Prunus serratia
(Sakura)
Punica granatum
Delfinidina

11. Glycine max
Genisteína
Ceratonia Siliqua
Daidzeína

12. Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Test de Shinoda
 Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se
añaden al extracto etanólico seguido de unas gotas
de ácido clorhídrico concentrado. Un color rosa o
rojo indica la presencia de flavonoides.
 Los colores que varían del naranja al rojo indican
flavonas, rojo carmesí indica flavonoides, carmesí a
púrpura indica flavononas.
 Este test involucra la transformación de flavonas y
flavonoles de color amarillo pálido o incoloro, en
productos altamente coloreados como las
antocianidinas.
 Las antocianidinas se encuentran estabilizados al
haber un medio ácido, y fueron formadas por la
oxidación del magnesio que actuó como agente
reductor de las flavonas y flavonoles que se
transformaron en chalconas.

13. Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Ensayo de cloruro férrico (FeCl3):
 Se colocan 0,5 mL de solución de extracto y se adiciona una gota de solución de cloruro
férrico 10% .
 Los compuestos fenólicos dan coloraciones o precipitados marrón, verde o azul.
 La coloración se debe a la formación de enlaces cristalinos entre el ion hierro (III) y los
pares electrónicos libres en los fenoles.
 Un color verde indica la presencia de un derivado de catecol y un color azul de un
derivado de pirogalol.

14. Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Ensayo de leucoantociandinas:
 Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y
seguido por 1 mL de HCl concentrado, se
calienta cada uno por 20 - 30 minutos a baño
maría y se observa un cambio de color.
 Las leucoantocianidinas o flavan-3,4-dioles son
compuestos incoloros, presentes en varios
géneros de plantas.
 El ensayo de leucoantocianidinas se hace en un
medio ácido y con calentamiento los que
sucede es que hay formación de flobafenos
que son tintes rojos e insolubles los cuales son
polímeros de las leucoantocianidinas
 La agregación de alcohol Isoamílico o 1-
pentanol mejoran la visibilidad al ser medios
menos polares.
 La presencia de colores rojos oscuros son
indicativos de antocianidinas y flavonoides
derivados de chalcona.

15. Utilidad en el QC - Pruebas de
identificación
Test de NaOH
Cerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y se filtra. NaOH acuoso
al 10% se añade a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un
cambio de color de amarillo a incoloro en la adición de HCl diluido indica la presencia
de flavonoides.
Test de cinc-HCl
Se somete al extracto a polvo de cinc y HCl, si el extracto contiene flavonoides se pone
rojo en minutos.
Cuantificación
Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para la determinación del contenido total de
flavonoides de una muestra (AlCI3 método). Después de la mezcla apropiada de la
muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura
ambiente y la absorbancia de la solución se lee a 440 nm. El contenido de flavonoides
se expresan en mg/g de quercetina

16. QC de fitoterapéuticos

18. Algunas de sus propiedades
• Antiateroescleróticos
• Antinflamatorios
• Antitumorales
• Antitrombogénicos
• Antiosteoporóticos
• Antibacterial
• Antiviral
• Antifúngicos
• …

19. QC de fitoterapéuticos