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  1. 1. Unidade 19 — Compostos orgânicos 459 Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbonopresentes na estrutura a seguir: C H3 carbonos c = primários H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários carbonos c = terciários C H3 CH H2 C C H2 carbonos c = quaternários Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-bono. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existenteem cada carbono:a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são denominadas sigma (σ).b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla ( ). Assim, temos: C C C Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π). Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π). Exercícios de classe1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li- gações que existem entre carbonos. Indique a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno. H H H 3. As estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio. b) H Complete as valências dos carbonos com áto- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas estruturais simplificadas: H a) C C C C d) C C C C c) H b) C C C C e) C C C C C c) C C C C f) C 4 H C C H C C 3 1 H C C H C C 2 C 4. Abaixo estão representadas duas cadeias H carbônicas:2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana
  2. 2. 460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante Cl C Cl do sistema nervoso central. O uso da cocaí- inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque- átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. b) Indique o número de carbonos primários, Sua estrutura pode ser representada por: secundários, terciários e quaternários exis- tentes em cada estrutura. O C C C 5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do C O C C câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N tural pode ser representada por: C C CH2 O O C O C OH O Escreva sua fórmula molecular e indique o C número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero- átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto- dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis). C C O C C C C C C C C C C C C C C N Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto- mos de carbono.
  3. 3. Unidade 19 — Compostos orgânicos 461 Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida- e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos única seqüência. numa única seqüência. C C C C C C C C C ramificação C O C C C C C N C C C O C O ramificaçãoCadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeiasalicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delasé o benzeno (C6H6). H H C H C C ou ou ainda C C H C H H O círculo dentro do hexágono usado na última repre-sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:a ressonância. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações πao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: H H Modelo representa a desloca- lização da dupla ligação. H C C H C C C polinuclear condensada (mais de um ou anel — núcleo — com átomos de C C C carbono comuns) H C C H (C10H8) H H H HH H C C C C polinuclear isolada (mais de umH C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono comuns) C C C C H HH H (C12H10)
  4. 4. 462 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. H C H C C H H2 C C H ou ou H2 C C H2 H2 C C H2 C H2 Observação: Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C São denominadas cadeias mistas: C C C C C C C C C C TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto- mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: C C C N C C C C b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos: O C C C C C C C O C C C NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: OH O C C C C C C C OH C b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car- bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos: C C N C O C C C C O C C
  5. 5. Unidade 19 — Compostos orgânicos 463 SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica • aromática • normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática • ramificada mononuclear = 1 anel polinuclear = mais de 1 anel • saturada • insaturada • homogênea • heterogênea ✔ EXERCÍCIO RESOLVIDOUma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,que apresenta a seguinte fórmula estrutural: O NH A respeito dessa substância, pede-se: a) sua fórmula molecular; b) a classificação da sua cadeia.SOLUÇÃOInicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-cando a cadeia: O H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON . C b) A classificação da cadeia é: H C N H H • fechada alicíclica; C C H • saturada; H C C H • heterogênea (heterocíclica); H H H H • mononuclear (monocíclica). Exercícios de classe1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho postos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. veneno secretado a) e) O O por besouros CH2 CH2 H2C S CH2 f) H2 Cl Cl C anestésico gás mostarda (usado em guerras químicas) H2 C CH2 O b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima para corantes essência de abacaxi c) h) substância presente na fumaça do cigarro
  6. 6. 464 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA 2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: C C C C C Cl é: S C H3C C C C S C CH3 H H H2 a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho: c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2 e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca- deia alifática, normal, insaturada e heterogênea? 3. (LAVRAS) O composto CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al- fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: H3C C C N C CH2 OH H2 H CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2 apresenta uma cadeia que pode ser classifi- CH3 CH3 cada como: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 4. Considere as seguintes substâncias e suas 6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2 arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio- H HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as H2 H2 funções hepáticas. SH A cadeia desse composto pode ser classifi- II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como: cas: a) aromática e heterogênea. Cl b) ramificada e homogênea. H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica. H2 H2 d) aromática e homogênea. Cl e) acíclica e heterogênea. Exercícios propostos • Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. 1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono. I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim- II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos H H de carbono. III H C C C N H (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples H H entre os átomos de carbono e oxigênio.
  7. 7. Unidade 19 — Compostos orgânicos 4652. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de ca- CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por: CH3 CH3 CH2 CH3 OH CH2 CH3 as quantidades totais de átomos de carbono HO primário, secundário e terciário são, respecti- vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular. b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5. c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu- lares de uma substância que não apresenta3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car- bono quaternário e um carbono terciário. CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3 • Classificação das cadeias CH3 CH3 CH3 8. (Unitau-SP) A cadeia as quantidades de carbonos primário, secundá- C C C C Cl é: rio, terciário e quaternário são, respectivamente: a) 6, 3, 2 e 2. C C b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal. c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu- rada.4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. boneto com cadeia carbônica 9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea, saturada: é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2 a) C9H8. d) C9H12. b) b) C9H7. e) C6H11. c) C9H10. OH5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico c) CH3 CHCH C(CH3)2 extraído do cravo-da-índia, pode ser represen- tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3 OH O e) CH3(CH2)3CH3 OCH3 10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos. b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias c) C10H11O2. laterais ou ramificações.
  8. 8. Unidade 19 — Compostos orgânicos 471 Exercícios• Tipos de ligações covalentes Os carbonos I, II e III têm hibridização:1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova- I II III lentes: a) sp sp2 sp2 a) sigma σs – s; b) sigma σs – p. b) sp2 sp3 sp c) sp3 sp sp2. O que diferencia uma ligação σp – p de uma d) sp2 sp3 sp3 ligação πp – p? e) sp2 sp sp3. Indique os tipos de ligações covalentes pre- sentes em cada fórmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, a) H H f) N N os carbonos numerados são, respectivamente: b) S g) Br Br 5 H H h) CH3 O c) O O Cl Cl H2C = C — CH = CH2 1 2 3 4 d) H Cl i) F e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. F Cl Cl Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4. tural pode ser representada por: 8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- H O O tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela O H interpenetração frontal dos orbitais atômicos s H C do átomo de hidrogênio, com os seguintes C C O C C H orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. C C H H C H b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital híbrido sp3. H d) Um orbital s e três orbitais p. Indique o número de ligações sigma (σ) e pi e) Um orbital p e três orbitais sp2. (π) presentes em uma molécula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à indique a alternativa correta: seguinte substância de fórmula estrutural plana: H H CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H H—C—C—H C=C CH3 CH2 H H Essa substância, denominada mirceno, provém H H II das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa- I bricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: H H a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C• Hibridização H H III6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura: a) O composto III apresenta seis ligações —C—C C— sigma e duas pi. b) O composto II apresenta duas ligações pi I II III e seis ligações sigma.
  9. 9. 472 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA c) O composto I apresenta dez ligações 11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo sigma e três ligações pi. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e d) No composto I, os átomos de carbono dióxido de titânio encontra-se a substância apresentam hibridização tipo sp2. isocianato de alila, cuja fórmula estrutural e) No composto III, os átomos de carbono plana é representada por apresentam hibridização tipo sp3. CH2 = CH — CH2 — N = C = O 10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam inconsciência e conseqüentemente insensi- Com relação a essa molécula, é correto afir- bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o número de carbonos com hibri- N2O passou a ser usado com essa finali- dação sp2 é igual a: dade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840. A primeira demonstração pública do a) 1. c) 3. uso do éter como anestésico só aconteceu b) 2. d) 4. em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos ra do éter vinílico, representada abaixo, a os átomos de carbono com orientação espa- hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, cial tetraédrica é o: respectivamente: a) H2C = CH2 c) HC = CH 1 2 3 4 d) H2C = C = CH2 H—C=C—O—C=C—H e) H3C — CH — CH3 H H H H b) H H CH3 a) sp3, sp, sp, sp3. C C b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H c) sp2, sp2, sp2, sp2. C C d) sp2, sp3, sp3, sp2. e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H

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