2. ¿Qué son los hidrocarburos¿Qué son los hidrocarburos
aromáticos?aromáticos?
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la
particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
Ejemplo de hidrocarburos aromáticos.
3. ¿Cómo se nombran los
hidrocarburos aromáticos?
El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos (es poli
cíclicos puesto a que cumplen varios
ciclos)es "areno" y los radicales derivados
de ellos se llaman radicales "arilo".
4. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno". Ejemplo:
Clorobenceno Metilbenceno
(tolueno)
Nitrobenceno
5. Si son dos los radicales se indica su posición relativa
dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2;
1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para
indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente. Ejemplo:
1,2-dimetilbenceno,
(o-dimetilbenceno) o
(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno,
(m-dimetilbenceno) o
(m-xileno)
1,4-dimetilbenceno,
(p-dimetilbenceno) o
(p-xileno)
6. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético.
En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales. Ejemplo.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
7. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con
el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
9. PROPIEDADES FISICAS Y
QUIMICAS.
Propiedades Químicas:
1. Halogenación: La halogenación está favorecida por la temperatura baja y
algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al
halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los
catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
2. Sulfonación: Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido
sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 +
SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos
sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
3. Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa,
propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se
debe a su alto contenido en carbono.
10. 4. Nitración: El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico
y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos,
produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua
producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
5. Hidrogenación: El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de
hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la
cadena cerrada.
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
Nitro -benceno
11. • Propiedades Físicas:
La serie aromática se caracteriza por una gran
estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta. Muestra muy baja reactividad a las
reacciones de adición.
El benceno es una molécula plana con un alto grado
de saturación lo cual favorece las reacciones de
sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y
poco soluble en ella.
Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es
bastante tóxico para el hombre