Este documento describe las características y propiedades de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Forman puentes de hidrógeno, lo que afecta sus puntos de ebullición y solubilidad. Pueden comportarse como ácidos o bases. Reaccionan mediante sustitución nucleófila, oxidación, reacciones ácido-base y eliminación. Se pueden analizar espectroscópicamente para identificarlos.
2. C A R AC T E R Í S T I C A S
GENERALES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional hidroxilo (-OH) y la molécula mas pequeña es el metano.
3. NOMENCLATURA
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga
el grupo –OH
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
4. NOMENCLATURA
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o
del alcano con igual número de carbonos por –ol.
Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad,
el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.
5. PROPIEDADES FISICAS
El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas
neutras, y con aniones.
Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al
aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del
mismo con la ramificación.
6. PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes son solubles en agua por lo que pueden formar
puentes de hidrogeno pero si el alcohol es muy grande la parte
hidrófoba es mas grande y este no se solubilizará en agua pero en
otros solventes si.
7. PROPIEDADES FISICAS
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos
y sus ramificaciones.
Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones,
especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los
cationes a través de los pares electrónicos no compartidos del
oxígeno.
8. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como acidos o bases debido al
efecto inductivo del oxigeno..
La acidez de los alcoholes esta dada por su estructura es decir si es
un alcohol primario va a ser mas acido que un alcohol secundario y
este va a ser mas acido que un alcohol terciario; siendo el alcohol mas
acido el metanol.
9. PROPIEDADES QUÍMICAS
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve
menos ácido (aumenta su pKa).
Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los
alcoholes (disminuye su pKa).
14. ANÁLISIS QUÍMICO DE
ALCOHOLES
Los alcoholes se disuelven en ácido sulfúrico concentrado,
propiedad que comparten con alquenos.
Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en
tetracloruro de carbono.
Los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y
de casi todos los demás tipos de compuestos por la oxidación
con anhídrido crómico, CrO3
15. ANÁLISIS QUÍMICO DE LOS
ALCOHOLES
La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario,
secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad
de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno.
La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no
una unidad estructural determinada.
16. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
Infrarrojo: En el espectro infrarrojo de un alcohol con
puentes de hidrógeno el tipo más usual, la característica más
sobresaliente es una banda intensa y ancha en la región de
3200-3600 cm-1, que se debe al alargamiento O-H .
Un alcohol monómero da una banda intensa y variable en
3610-3640 cm –1.
17. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
Otra banda ancha e intensa, debida al alargamiento C-O,
aparece en la región de 100-1200 cm-1, dependiendo la frecuencia
exacta de la naturaleza del alcohol.
RMN.: La absorción por un protón hidroxílico se desplaza
hacia abajo cuando hay puentes de hidrógeno.
La señal puede aparecer en cualquier parte del intervalo δ 1-5
18. A N Á L I S I S E S P E C T RO S C Ó P I C O
DE ALCOHOLES
Un protón hidroxílico suele originar un singulete en el
espectro RMN, su señal no es desdoblada por protones cercanos
y tampoco divide señales de éstos.
RMC: En el espectro RMC, el grupo hidroxilo ejerce un
efecto intenso que sigue el patrón normal de los sustituyentes
electronegativos: efectos a en el intervalo de +40 a + 50 ppm;
efectos B de +7 a +10 ppm, y efectos y de -2 a –6 ppm.