presentación breve

1. Espectroscopía IR Jhon William Florez

2. Espectro Electromagnético E = h  = c/ Espctroscopía UV: cromóforos Espectroscopía IR: grupos funcionales rayosrayos x UV VIS IR m-ondas radio 10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 100 102 longitud de onda (cm) La energía de la luz infrarroja es adecuada para provocar vibraciones en las moléculas orgánicas Espectroscopía RMN: átomos individuales y su entorno

3. La frecuencia exacta de una transición para un enlace determinado va a depender entre otras cosas de la fuerza del enlace (momento dipolar) y de la masa de los átomos en los extremos del enlace Regiones típicas de un espectro IR

4. La región que se utiliza del espectro infrarojo es entre 625 y 4000 cm-1 En esta zona se consiguen excitar transiciones vibracionales de la molécula: estiramientos y flexiones de los enlaces Los enlaces covalentes se asemejan a “resortes” Al entregarles energía adecuada se pueden estirar y flexionar

5. Tipos de vibraciones Scissoring Movimiento de tijera Estiramiento simétrico wagging rocking Twisting Movimiento de torsión Estiramiento asimétrico

6. ¿Por qué es útil la espectroscopía de infrarrojo? Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a longitudes de onda características. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequívoco para la identificación de una molécula. La complejidad de un espectro IR permite su uso para identificar sustancias ya que cada compuesto tiene un espectro característico. Por otra parte la identificación de ciertas bandas características brinda información sobre la presencia de grupos funcionales

7. Escala Número de onda Esta magnitud se define como la inversa de la longitud de onda: donde λ es la longitud de la onda en el medio. La escala en cm-1 designa, la frecuencia

8. Todos los enlaces de una molécula van a sufrir transiciones vibracionales, cada una con una frecuencia determinada y característica, y cada una de estas transiciones va a provocar una banda de absorción El espectro IR va a registrar todas estas bandas

9. Tabla de correlaciones en espectroscopia infrarroja

10. Espectro IR de la butanona

11. Espectro IR del ciclobutanol

12. Espectro IR del isobutiraldehido

14. Espectro de un Alcano Ejemplo 1 : Etano CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400 CH (flexión) = 1350 - 1450 CH ( oscilación ) = 700 - 750

15. Ejemplo 2: Etanol CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400 CH (flexión) = 1350 - 1450 CH ( oscilación ) = 700 - 750 C-C (estiramiento) = 1450 - 1610 C-C (flexión) = 400 - 700 OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 - 1260

16. DIETILETER ETANOL

17. Ejemplo 3: Etanamina CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400 CH (flexión) = 1350 - 1450 CH ( oscilación ) = 700 - 750 C-C (estiramiento) = 1450 - 1610 C-C (flexión) = 400 - 700 OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 - 1260

18. 4.- INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO IR carbon-oxygen double, C=O (1680-1750) carbon-oxygen single, C-O (1000-1300) oxygen-hydrogen, O-H (2500-3300) carbon-hydrogen, C-H (2853-2962) carbon-carbon single, C-C (H.dact) Ácido etanoico

19. Etanoato de etilo C-H C=O 1740 cm-1 C-O 1000-1300 cm-1

20. Propanona Muy parecido al del éster, etanoato de etilo C=O 1740 cm-1 No hay enlace C-O Ojo con las interpretaciones en la zona de huella dactilar

21. Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) O-H ácido 2500-3300 O-H cadena 3230-3550 C=O 1740 cm-1 EJEMPLO

22. 1-aminobutano N-H 3100-3500 Doble depresión típica de amina primaria C-H

23. 5.- EJEMPLOS