Reações organicas(cjc)

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Reações organicas(cjc)

  1. 1. Prof. Bruno Ramos
  2. 2. Prof. Bruno Ramos
  3. 3. H H C H + Cl Cl H Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO É quando um átomo ou grupoREAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO de átomos é substituído por um radical do outro reagente. H ClH C H + Cl Cl H C H + H Cl LUZ H H Prof. Bruno Ramos
  4. 4. H H H C C H + Cl Clouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto H H H H CC l 4 H C C H + Cl Cl H C C H Cl Cl Prof. Bruno Ramos
  5. 5. H OH H C C H + H 2O H H Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol É quando de uma molécula são retiradosREAÇÃO DE ELIMINAÇÃO dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros H OH H+ H C C H H C C H + H 2O H H H H Prof. Bruno Ramos
  6. 6. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se Os alcanos. O benzeno e seus derivados. Os haletos de alquila. Os alcoóis. Os ácidos carboxílicos. Prof. Bruno Ramos
  7. 7. É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios H H LUZH C H + Cl Cl H C Cl + H Cl H H Prof. Bruno Ramos
  8. 8. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: C terciário > C secundário > C primário H Cl I LUZ ICH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl I I CH3 CH3 produto principal Prof. Bruno Ramos
  9. 9. Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes eoriginará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação Cl AlCl3 + Cl2 + HCl Prof. Bruno Ramos
  10. 10. Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO 3) napresença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador NO2 H2SO4 + HNO3 + H2 O Prof. Bruno Ramos
  11. 11. Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente SO3H H2SO4 + H2SO4 + H2 O Prof. Bruno Ramos
  12. 12. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis CH3 AlCl3 + CH3Cl + HCl Prof. Bruno Ramos
  13. 13. 01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: 1 2 3 4 5 H3C CH 2 CH CH 2 CH 3 6 CH 3 O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. Prof. Bruno Ramos
  14. 14. 02) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização. OH + ... + ... BENZENO FENOL Prof. Bruno Ramos
  15. 15. 03) Considere a reação de substituição do butano: LUZ BUTANO + Cl2 X + Y ORGÂNICO INORGÂNICO O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. 2 – cloro butano e) 2,2-dicloro butano. 1 2 3 4 LUZ CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 + Cl Cl2 + carbono secundário é mais reativo que carbono primário HCl Prof. Bruno Ramos
  16. 16. REAÇÕES DE ADIÇÃOAs reações de adição mais importantes ocorrem nos ...  alcenos  alcinos  aldeídos  cetonas Prof. Bruno Ramos
  17. 17. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS H H CC l C C H + H 4H Cl Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil Prof. Bruno Ramos
  18. 18. H H H H C C C H + H Cl H CCl4 REGRA DE MARKOVNIKOV “O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado”o produto principal será o 2 – cloro propano Prof. Bruno Ramos
  19. 19. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS H H HH C C C H + H OH H H+ o produto principal será o 2 –propanol Prof. Bruno Ramos
  20. 20. ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS H H HH C C C H + Cl Cl H CCl4 o produto será o 1, 2 – dicloro propano Prof. Bruno Ramos
  21. 21. HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS H H HH C C C H + H H H CCl4 Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). o produto formado é o propano Prof. Bruno Ramos
  22. 22. 01) Com respeito à equação: X + HBr  C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição. Prof. Bruno Ramos
  23. 23. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênioH – C C – CH 3 + H – Cl H – C C – CH 3 H Cl H Cl H – C C – CH 3+ H – Cl H – C C – CH 3 H Cl H Cl Prof. Bruno Ramos
  24. 24. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. H2SO4H – C C – CH 3 + H 2O H – C C – CH 3 HgSO4 H OH O enol obtido é instável se transforma em cetonaH – C C – CH 3 H – C C – CH 3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído Prof. Bruno Ramos
  25. 25. ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEÍDOS E CETONAS A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓISO esquema geral do processo é: H2O metanal + RMgX álcool primário H2O aldeído + RMgX álcool secundário H2O cetona + RMgX álcool terciário Prof. Bruno Ramos
  26. 26. ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL OMgBr O H C + H3CMgBr H C CH3 H H OMgBr OH H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr H HPodemos resumir estas reações da seguinte maneira: OH O H3CMgBr H C H C CH3 + MgOHBr H H 2O H Prof. Bruno Ramos
  27. 27. OH O H 3 CMgBr H 3C C H 3C C CH 3 H H 2O ETANAL H 2 - PROPANOL O OH H 3 CMgBrH 3C C CH 3 H 3C C CH 3 H 2O PROPANONA CH 3 2 – METIL – 2 – PROPANOL Prof. Bruno Ramos
  28. 28. 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: O H2O H3C C + H3CCH2MgBr H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. OH c) 2 – butanol. d) etanol. H3C C CH2 CH3 e) 2 – propanol. H 2 – BUTANOL ou BUTAN – 2 – OLProf. Bruno Ramos
  29. 29. 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 – etanol. COMPOSTO e) propanóico. FORMADO do reagente de Grignard O temos o CH3 OH O H3CMgCl H3C C H3C C CH3 H H2O ETANAL H da água o “H” H a ligação livre unirá, também, da oxidrila eliminando estes grupos 2 - PROPANOL o carbono e o oxigênio temos formando o ... Prof. Bruno Ramos
  30. 30. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As reações de eliminação são processos, em geral,inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos Prof. Bruno Ramos
  31. 31. DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS A desidratação dos alcoóis segue A desidratação (eliminação de água) de um álcool a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se ocorre com aquecimento deste álcool a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila em presença de ácido sulfúrico MENOS HIDROGENADO H H H H H H H2SO4H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O H OH H H menos hidrogenado Prof. Bruno Ramos
  32. 32. Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH em álcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água H H H H H H KOH(alc)H C C C CH3 H C C C CH3 + ... H Cl H H menos hidrogenado Prof. Bruno Ramos
  33. 33. Ocorre na presença do ZINCO H H H H H H ZnH C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2 H Br Br H Prof. Bruno Ramos
  34. 34. Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão reagir com o KOH H H H H KOH(alc)H C C C CH3 H C C ≡C CH3 + ... H Br Br H Prof. Bruno Ramos
  35. 35. As principais reações de oxidação e redução com compostos orgânicosocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS Prof. Bruno Ramos
  36. 36. OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantesOs alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído H I [O] O H3C – C – OH H 3C – C I ETANOL – H2O ETANAL H H O aldeído, se deixado em contato com ooxidante, produz ácido carboxílico. O [O] O H3C – C H 3C – C – H2O ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH
  37. 37. Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas. H O I [O] II H 3 C – C – CH 3 H 3 C – C – CH 3 I – H 2O PROPANONA OH 2 – PROPANOL Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação Prof. Bruno Ramos
  38. 38. 01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona. Prof. Bruno Ramos
  39. 39. OXIDAÇÃO DE ALCENOSOs alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais H H H H I I [O] I I H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3 branda I I OH OH Prof. Bruno Ramos
  40. 40. A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz ácido carboxílico e /ou cetona H H H H I I [O] I O IH3C – C = C – CH3 H3C 2 H3= O C O = C – CH3 – CC – + a fundo OH Prof. Bruno Ramos
  41. 41. 01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno. a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi – metano e butanal. d) propanona e propanóico. O e) etanoato de metila e butanóico. H3C – II = O C H3C – C – CH3 não sofre oxidação I [O] CH3 PROPANONA H3C – C = C – CH2 – CH3 ++ a fundo I I O CH3 H OH= C––CH2 2 – C 3 3C CH – – CH I OH ÁCIDO PROPANÓICO OH H sofre oxidação produzindo ácido carboxílico Prof. Bruno Ramos
  42. 42. 02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é: a) 2 – metil – 3 – hexeno. b) 3 – metil – 3 – hexeno. c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno. d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno. e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno. 1 2 3 4 5 6 H3C CH C O O C CH2 CH3 CH3 H OH CH3 ÁCIDO METIL4 – dimetil – 2, PROPANÓICO 3 – hexenoBUTANONA Prof. Bruno Ramos
  43. 43. OZONÓLISE DE ALCENOSUm outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonóliseNesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O 3) formando um composto intermediário chamado ozonídeoA hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono – oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona Prof. Bruno Ramos
  44. 44. Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólisena presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ? H H 3C C O C O CH 3 + O 3 ETANAL CH 3 PROPANONA Zn H 2O Prof. Bruno Ramos
  45. 45. 01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: I KOH (aq) A) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 + H2 O B) H3C – CH2 – CH = CH2 + HCl OH CH3 H2SO4 (com) C) H3C – CH2 – CH – CH – CH3 OH H2SO4 / KMnO4 D) H3C – CH21 43 1O 3 A A reação A deve reação a regra de Markovnikov. 2-metil-2-penteno2 O4 2 reação C B é uma reação de substituição nucleofílica, devendo adição, devendo formar como produto A reação é uma seguir detípica de oxidação, devendo gerar como D é uma reação eliminação, em que o principal produto formado produto o 1-clorobutano. deve ser como produto principalmaior quantidade. formar o o ácido acético. em o 2-hidroxipentano. Prof. Bruno Ramos

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