ISOMERIA           Prof. Bruno Ramos
carbonos        hidrogênios         oxigênio    H     H                       H                HH   C     C     O     H   ...
Os compostos   H3C – CH2 – OH   e   H3C – O – CH3            são ISÔMEROS              ISÔMEROS      são compostos diferen...
ISOMERIA                             pode serPlana ou Constitucional                 Espacial ou estereoisomeria Isomeria...
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO  É quando os isômeros pertencem à mesma função química,           mas possuem cadeias carbôni...
ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química,                  mas diferem na posição de um  ...
SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química,         mas diferem na posição ...
SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONALÉ quando os isômeros pertencem à funções química diferentes                 éter            ...
ISOMERIA DE TAUTOMERIAÉ quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico            ceto - enol                ...
01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o:    a) ácido acético.          Fórmula molecular do éter    b) éter dietílico.    c)...
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a queapresenta um   a) octano.    hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimet...
03)   Os compostos etanol   e    éter dimetílico demonstramque caso de    isomeria?  a) Cadeia.            Por pertencerem...
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butanoapresentam: a) isomeria de cadeia.                             diferem n...
tem um         hidrogênio em carbono secundário e é isômero deposição de “B”.    Tanto “A” como “B” são isômeros de função...
06)     O   propeno     e   o   ciclopropano       são   representados,respectivamente,      pelas fórmulas:              ...
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada comosolvente na     produção de tintas, ataca o sistema nervoso central...
8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:       H 3 C – C – CH 3    e   H 2 C = C – CH 3               =              ...
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representadopela equação    química abaixo:                                    ...
Prof. Bruno Ramos
É quando os isômeros apresentam       as ligações entre seus átomos      dispostas de maneira diferente no                ...
Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.                         ...
Nos compostos com duplas ligaçõesdeveremos ter a seguinte estrutura:         R1                 R3               C = C    ...
H 3C               CH 3   H 3C                 H         C = C                      C = C  H                 H       H    ...
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é           observada quando aparecerem   grupos ligantes diferentes em dois...
O composto que apresentar, do mesmo lado   do plano imaginário, os ligantes do carbono         com os maiores números atôm...
1) Dados os seguintes compostos orgânicos:    I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2     III. CH 3 ClC = CClCH 3   II. (CH 3 ) 2 C = CClCH...
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:   a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno   b) 1 – penteno   c) 3 – metil – 3 – he...
03) Apresenta isomeria cis - trans:   a) 1 – buteno.   b) 2 – metil – 2 – buteno.   c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.   d) ...
4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno....
05) (U . DE UBERABA – MG)       As balas e as gomas demascar com     sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ouald...
cozinha,         contém     diversos   triglicerídeos        (gorduras), provenientes de      diversos ácidos graxos, dent...
As substâncias assimétricas possuem atividade ópticaA estrutura orgânica que tem  CARBONO ASSIMÉTRICO  possuirá atividade ...
Carbono assimétrico ou quiralÉ o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si                        H ...
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui    “ R ” por  alguns   radicais, o composto adquire atividade óptica.   Qual ...
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulasespaciais     estão representadas abaixo, estão corretas as opçõ...
(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix       CH 2 OH          CH 2 OH        CH 2 OH           CH 2 ...
04) (Covest – 2005)    Diversos   compostos   orgânicos     sãoresponsáveis pelo    odor de vários alimentos. Dentre eles,...
Para uma substância orgânica,         com carbono assimétrico,  o número de isômeros ativos e inativos          é dado pel...
H         OH            H         C         C     H                      H         Cl    tem um carbono assimétricos  n =...
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula    abaixo é:   a) 2.                        H              ...
02) (FESP-PE) Considere o composto:   ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico   Ele apresenta:  a) 4 isômeros sem ativi...
03) O ácido cloromático                          Cl    OH             O                      O             HOOCC CHCl – CH...
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  1. 1. ISOMERIA Prof. Bruno Ramos
  2. 2. carbonos hidrogênios oxigênio H H H HH C C O H H C O C H H H H H C2H6O C2H6O
  3. 3. Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentesque possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA Prof. Bruno Ramos
  4. 4. ISOMERIA pode serPlana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria Isomeria de cadeia.  Geométrica. Isomeria de posição.  Espacial. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria Prof. Bruno Ramos
  5. 5. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes . H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2 CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H2C CH2 H3 C CH CH CH3 H2 C CH2 Prof. Bruno Ramos
  6. 6. ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação H2C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H3C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3 OH OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila Prof. Bruno Ramos
  7. 7. SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo H3 C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) O O H3C CH2 C H3 C C O CH3 O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) Prof. Bruno Ramos
  8. 8. SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONALÉ quando os isômeros pertencem à funções química diferentes éter álcool H3 C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 OH ácido carboxílico éster O O H3C CH2 C H3C C OH O CH3 Prof. Bruno Ramos
  9. 9. ISOMERIA DE TAUTOMERIAÉ quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol OH O H2 C C CH3 H3C C CH3 enol cetona aldo - enol OH O H3C CH CH H3 C CH2 C H enol aldeído
  10. 10. 01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o: a) ácido acético. Fórmula molecular do éter b) éter dietílico. c) propanol. C 2H6O d) etanol. e) etano. ácidodietílico éter acético propanol etanol O H 3 C 3 CCHCH– O 2 – OH – CH 3 H –H HC2––CH – CH 2 OH 3 3 C 2 C CH 2 – – – OH Fórmula molecular Fórmula molecular Fórmula molecular C 4 H 10 O C 3H8O C 2H4O2 2 6 Prof. Bruno Ramos
  11. 11. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a queapresenta um a) octano. hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano . b) pentano. c) 2, 2, 4 – trimetil – pentano propano. CH 3 d) butano. e) nonano. H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18 octano H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18
  12. 12. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstramque caso de isomeria? a) Cadeia. Por pertencerem à funções b) Posição. químicas diferentes c) Compensação. são ISÔMEROS DE FUNÇÃO d) Função. e) Tautomeria. Prof. Bruno Ramos
  13. 13. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butanoapresentam: a) isomeria de cadeia. diferem na posição do b) isomeria de posição. HETEROÁTOMO c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. etóxi – propano H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 metóxi – butano 3 C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 H Prof. Bruno Ramos
  14. 14. tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero deposição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.Escreva as fórmulas compostos “A” os“B” são alcoóisB e C. Os estruturais e e nomes de A, H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 OH OH 2 – propanol 1 – propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano
  15. 15. 06) O propeno e o ciclopropano são representados,respectivamente, pelas fórmulas: CH 2 CH 2 = CH – CH 3 H 2C CH 2 Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:a) são polares.b) são isômeros de cadeia.c) apresentam diferentes massas moleculares.d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Prof. Bruno Ramos
  16. 16. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada comosolvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal. 4 – metil – 2 – pentanona c) 4 – metil – butanal. H 3 C – CH – CH 2 – C – CH 3 d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) pentanona. CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O O 1 – hexanol hexanal = H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH C H Fórmula molecular C 6 H 14 O 12 Prof. Bruno Ramos
  17. 17. 8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3 C – C – CH 3 e H 2 C = C – CH 3 = O OH a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica Prof. Bruno Ramos
  18. 18. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representadopela equação química abaixo: OH O H3 C C H2 C CH H Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro a) não exemplifica caso de isomeria. afirmar que o equilíbrio: b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis Prof. Agamenon Roberto insaturados.
  19. 19. Prof. Bruno Ramos
  20. 20. É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaçoExistem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica ou cis-trans.  Isomeria óptica. Prof. Bruno Ramos
  21. 21. Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos. Prof. Bruno Ramos
  22. 22. Nos compostos com duplas ligaçõesdeveremos ter a seguinte estrutura: R1 R3 C = C R2 R4 R1 R2 e R3 R4 Prof. Bruno Ramos
  23. 23. H 3C CH 3 H 3C H C = C C = C H H H CH 3 CIS TRANS A estrutura que A estrutura que apresentar os átomos apresentar os átomos dede hidrogênio no mesmo hidrogênio em ladoslado do plano é a forma opostos do plano é a CIS forma TRANS Prof. Bruno Ramos
  24. 24. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do cicloH 3C H H 3C CH 3 H CH 3 H H TRANS CIS Prof. Bruno ramos
  25. 25. O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH 3 C CZ = 6 Z = 6 H 3C HH 3C C C CH 3 Z-2-clorobut-2-eno Cl H H 3C CH 3 Z = 17 Z = 1 C C Cl H E-2-clorobut-2-enoProf. Bruno Ramos
  26. 26. 1) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 III. CH 3 ClC = CClCH 3 II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3 Assinale a opção correta: Os compostos I e III são isômeros geométricos. Os compostos II e III são isômeros geométricos . c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Prof. Bruno Ramos
  27. 27. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil 3 2 hexeno metilpenteno 1 – – – – – hexeno H – C = C – CH – CH2 – CH3 H3C – C = – C = 2 2 – CH2 – CH3 CH2 C – CHC H H CH diferentes CH3 CH3 3 H ligantes iguais ligantes iguais ligantes diferentes Prof. Bruno Ramos
  28. 28. 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1, 2 – dimetil2–––dimetil ––ciclobutano 1, 13 –ciclobutano buteno 2, metilbuteno – buteno dimetil2 –2 1 – – H 2C C H2 H HHCC C C CHC CH3 C H2 C 2 CH3 H 2 C 3 3 3 H C C H CH 3 CH C C C H2 C H HCH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 Prof. Bruno Ramos
  29. 29. 4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 2, 33––dimetil– –32– –hexeno metil penteno 1 – penteno H 3C H 3C 2 C H CCH C C CH 2C CH 2 2 2 CHCH 3 C CHCH CH 3 3 H CHCH 3 3 H 3 CH H Prof. Bruno Ramos
  30. 30. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas demascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (oualdeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O H 2 3 1 H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. Prof. Bruno Ramos
  31. 31. cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:composto 4 é um ácido carboxílicoe cadeia aberta contendo duas duplas CH ( CH ) COOH 3 2 16 (1)gações conjugadas entre si. CH ( CH ) H 3 2 7 FALSO H ( CH ) COOH 2 7 (2)s compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH VERDADEIRO H H (3) composto 1 é um ácido carboxílico de CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOHadeia insaturada. H H H H (4) composto 2 é um ácido graxo de cadeiaberta contendo uma dupla ligação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligaçõescomposto 3 é um ácido graxo de cadeia ALTERNADASchada contendo uma insaturação (cis).
  32. 32. As substâncias assimétricas possuem atividade ópticaA estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa) Prof. Bruno Ramos
  33. 33. Carbono assimétrico ou quiralÉ o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H OH H C C H H Cl como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA Prof. Bruno Ramos
  34. 34. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R 2 CH CH 3 H 3C C COOH CH R 2 CH 2 CH 3 a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. Prof. Bruno Ramos
  35. 35. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulasespaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções,exceto: COOH COOH COOH COOHH OH HO H H OH HO H CH 3 CH 3 ( I ) CH 3 ( II ) CH 3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóicoa) Possui átomo de carbono assimétrico.b) Possui atividade óptica.c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).d) Possui isomeria cis-trans.e) As suas estruturas não são superponíveis. Prof. Bruno Ramos
  36. 36. (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H OH OH H H OH OH H CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 2 OH (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar quea) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.b) somente as estruturas I e III apresentam atividade óticac) somente as estruturas III e IV apresentam atividade óticd) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria óticae) todas apresentam atividade ótica. Prof. Bruno Ramos
  37. 37. 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos sãoresponsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsávelpelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as4 4 Ofunções fenol, aldeído epelo aroma da canela, pode composto responsável éter. apresentar isomeria cis - trans.
  38. 38. Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: número de isômeros ativos n 2número de isômeros inativos n–1 2“n” é o número de carbonos assimétricos Prof. Bruno Ramos
  39. 39. H OH H C C H H Cl tem um carbono assimétricos  n = 1. n 1 2 = 2 isômeros ativos n–1 1–1 02 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
  40. 40. 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. H H b) 4. I I c) 6. H3C – C – C – NH2 d) 8. I I e) 10. Cl Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros Prof. Bruno Ramos
  41. 41. 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
  42. 42. 03) O ácido cloromático Cl OH O O HOOCC CHCl – CHOH –C – C C COOH HO OH H H apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 n– 1 2 1 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

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