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Disciplina: Química Orgânica II
Professora: Myrna Barbosa Guimarães
Data:
Curso: Química Licenciatura
1. OBJETIVO
Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol.
2. INTRODUÇÃO
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a
um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o
fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza
a base conjugada.São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir
do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma
hidroxila ligada ao anel benzênico. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis
em água.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Materiais
- tubos de ensaio
- pipeta Pasteur
- pipetas graduadas
- papel de tornassol
- bastão de vidro
- béquer
- balão volumétrico
3.2. Soluções e Reagentes
- etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
- sódio metálico
- ácido sulfúrico concentrado
- solução de KOH 30%
- solução de NaOH 2%
- solução de dicromato de potássio 10%
- nitrito de sódio
3.3. Procedimento Experimental
 Testar a solubilidade em água
Adicionar uma gota do composto a 1 mL de água e verificar a solubilidade de cada um
deles.
EXPERIMENTO: Identificação de alcoóis e fenóis.
 Reação com sódio metálico
Colocar 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de
sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo).
Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste
o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico,
originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.
CH3CH2OH + Na 
CH3CH(OH)CH2CH3 + Na 
(CH3)3OH + Na 
C6H5OH + Na 
 Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:
Num tubo de ensaio, colocar cerca de 1 mL de solução 10% de K2Cr2O7, 3 gotas de
ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agitar o tubo por alguns minutos e observar
os resultados.
CH3CH2OH 
CH3CH(OH)CH2CH3 
(CH3)3OH 
C6H5OH 
 Teste com ácido nitroso
Adicionar 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Adicionar alguns cristais de nitrito de sódio e agitar até que a cor se desenvolva.
Adicionar 10 mL de água gelada e observar a cor. Alcalinizar a solução com KOH 30% e
observar novamente a cor.
4. REFERÊNCIAS
GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol. 2, 8ª ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2006.

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Identificação de Alcoóis e Fenóis na Química Orgânica

  • 1. Disciplina: Química Orgânica II Professora: Myrna Barbosa Guimarães Data: Curso: Química Licenciatura 1. OBJETIVO Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol. 2. INTRODUÇÃO Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha. Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Sua fórmula molecular é C6H5OH Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água. 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 3.1. Materiais - tubos de ensaio - pipeta Pasteur - pipetas graduadas - papel de tornassol - bastão de vidro - béquer - balão volumétrico 3.2. Soluções e Reagentes - etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol - sódio metálico - ácido sulfúrico concentrado - solução de KOH 30% - solução de NaOH 2% - solução de dicromato de potássio 10% - nitrito de sódio 3.3. Procedimento Experimental  Testar a solubilidade em água Adicionar uma gota do composto a 1 mL de água e verificar a solubilidade de cada um deles. EXPERIMENTO: Identificação de alcoóis e fenóis.
  • 2.  Reação com sódio metálico Colocar 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos. CH3CH2OH + Na  CH3CH(OH)CH2CH3 + Na  (CH3)3OH + Na  C6H5OH + Na   Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido: Num tubo de ensaio, colocar cerca de 1 mL de solução 10% de K2Cr2O7, 3 gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agitar o tubo por alguns minutos e observar os resultados. CH3CH2OH  CH3CH(OH)CH2CH3  (CH3)3OH  C6H5OH   Teste com ácido nitroso Adicionar 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Adicionar alguns cristais de nitrito de sódio e agitar até que a cor se desenvolva. Adicionar 10 mL de água gelada e observar a cor. Alcalinizar a solução com KOH 30% e observar novamente a cor. 4. REFERÊNCIAS GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol. 2, 8ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006.