O documento descreve um experimento para identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol através de testes de solubilidade, reações com sódio metálico, oxidação com dicromato de potássio e teste com ácido nitroso. Fornece instruções detalhadas sobre os materiais, soluções e procedimentos experimentais.
Identificação de Alcoóis e Fenóis na Química Orgânica
1. Disciplina: Química Orgânica II
Professora: Myrna Barbosa Guimarães
Data:
Curso: Química Licenciatura
1. OBJETIVO
Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol.
2. INTRODUÇÃO
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a
um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o
fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza
a base conjugada.São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir
do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma
hidroxila ligada ao anel benzênico. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis
em água.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Materiais
- tubos de ensaio
- pipeta Pasteur
- pipetas graduadas
- papel de tornassol
- bastão de vidro
- béquer
- balão volumétrico
3.2. Soluções e Reagentes
- etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
- sódio metálico
- ácido sulfúrico concentrado
- solução de KOH 30%
- solução de NaOH 2%
- solução de dicromato de potássio 10%
- nitrito de sódio
3.3. Procedimento Experimental
Testar a solubilidade em água
Adicionar uma gota do composto a 1 mL de água e verificar a solubilidade de cada um
deles.
EXPERIMENTO: Identificação de alcoóis e fenóis.
2. Reação com sódio metálico
Colocar 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de
sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo).
Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste
o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico,
originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.
CH3CH2OH + Na
CH3CH(OH)CH2CH3 + Na
(CH3)3OH + Na
C6H5OH + Na
Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:
Num tubo de ensaio, colocar cerca de 1 mL de solução 10% de K2Cr2O7, 3 gotas de
ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agitar o tubo por alguns minutos e observar
os resultados.
CH3CH2OH
CH3CH(OH)CH2CH3
(CH3)3OH
C6H5OH
Teste com ácido nitroso
Adicionar 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Adicionar alguns cristais de nitrito de sódio e agitar até que a cor se desenvolva.
Adicionar 10 mL de água gelada e observar a cor. Alcalinizar a solução com KOH 30% e
observar novamente a cor.
4. REFERÊNCIAS
GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol. 2, 8ª ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2006.