2. CARACTERÍSTICAS GENERALES Biología 2ºBto Tema 3 Biomoléculas Orgánicas formadas por C, H y O. Fórmula Empírica [C H 2 O] n No son hidratos de carbono, ni tampoco azúcares Son Átomos de C unidos a grupos OH y a H, con un grupo carbonilo C=O que puede ser: Aldehído Cetona
5. MONOSACÁRIDOS (2) Biología 2ºBto Tema 3 2. Características Físico- Químicas: - Son sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y de sabor dulce. - Presentan actividad óptica (desvían el plano de luz polarizada a la derecha, dextrógira,+, o a la izquierda, levógira, -). - Forman isómeros (compuestos distintos con igual fórmula molecular). - Poseen poder reductor (grupo carbonilo que pasa a carboxilo).
6. ISOMERÍA Biología 2ºBto Tema 3 * Isomería de Función: igual fórmula molecular, distintos grupos funcionales. C 3 H 6 O 3 * Estereoisomería: igual fórmula molecular, distinta disposición espacial de los átomos, distintas propiedades. Se debe a los C asimétricos (sus 4 valencias saturadas por grupos distintos): a) Enantiómeros: varían todos los OH (imágenes especulares). b) Epímeros: varía algún OH (si es el más alejado del carbonilo, formas D o L).
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8. CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Biología 2ºBto Tema 3 C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
9. CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS (2) Biología 2ºBto Tema 3 C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
12. IMPORTANCIA BIOLÓGICA Biología 2ºBto Tema 3 1. Triosas [ C 3 H 6 O 3 ]: intermediarios metabolismo. Gliceraldehído Dihidroxiacetona 2. Pentosas [ C 5 H 10 O 5 ] Ribosa : forma parte del ATP y del ARN Ribulosa : se une al CO 2 en la fotosíntesis
13. IMPORTANCIA BIOLÓGICA (2) Biología 2ºBto Tema 3 3. Hexosas [ C 6 H 12 O 6 ]: las más importantes y abundantes. Glucosa : principal combustible metabólico Fructosa : también combustible metabólico. Galactosa : forma parte de la sacarosa
14. DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS Biología 2ºBto Tema 3 1. Fosfatos de azúcares (intermediarios metabólicos): Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato Gliceraldehído-3-fosfato 2. Desoxiazúcares: 3. Aminoazúcares Desoxirribosa (ADN) N-acetil-glucosamina (forma la quitina):
15. OLIGOSACÁRIDOS Biología 2ºBto Tema 3 Cadenas de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico. El Enlace O-Glucosídico : entre 2 OH de 2 monosacáridos perdiéndose una molécula de agua. Enlace Monocarbonílico: interviene el OH del C anomérico del 1º monosacárido y otro OH del 2º. Enlace Dicarbonílico: intervienen los OH de los C anoméricos de los 2 monosacáridos.
16. LOS DISACÁRIDOS Biología 2ºBto Tema 3 2 Monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico mono o dicarbonílico. Enlace dicarbonílico pierden poder reductor. Será α o β según la posición del OH del carbono anomérico del primer monosacárido. Son dulces, solubles, cristalizables y por hidrólisis se desdoblan en sus monosacárido.
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19. LOS POLISACÁRIDOS Biología 2ºBto Tema 3 Unión de muchos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico. Peso molecular muy elevado. No son dulces, ni tienen poder reductor. Son insolubles o forman dispersiones coloidales Su función depende del tipo de enlace: - Enlace α Débil Función de Reserva (almidón o glucógeno). - Enlace β Resistente Función Estructural (celulosa).
20. ALMIDÓN Biología 2ºBto Tema 3 * Homopolisacárido por repetición de glucosas, con función de reserva energética en vegetales. * Se acumula en forma de gránulos en el interior de plastos. Gran reserva energética de poco volumen. * Formado por miles de glucosas (energía sin necesidad de luz) * Formado por dos tipos de polímeros: - Amilosa: largas cadenas de α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4) no ramificadas con arrollamiento helicoidal.
21. ALMIDÓN (2) Biología 2ºBto Tema 3 - Amilopectina: muy ramificada, esqueleto de α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4) y ramificaciones cada 15 o 30 monómeros α(1-6) Hidrólisis glucosa, maltosa y trozos ramificados. Glucosas Amilasa Maltasa Enzimas desramificadoras
22. GLUCÓGENO Biología 2ºBto Tema 3 * Homopolisacárido, repetición de glucosas, con función de reserva energética en animales. * Se acumula hidratado en forma de gránulos en el hígado y músculo esquelético. * Al utilizarlo se libera gran cantidad de agua * Estructura similar a la amilopectina [cadenas α(1-4) ramificaciones α(1-6)] más ramificadas (cada 8-12 glucosas) Glucosa más rápido ya que las enzimas hidrolizan desde los extremos.
23. CELULOSA * Homopolisacárido de glucosas, con función estructural en vegetales. * Polímero lineal de β-D-glucosas: - Enlaces de H intracatenarios - Enlaces β(1-4) - Enlaces de H intercatenarios - 60 o 70 cadenas de celulosa forman micelas - 20 o 30 micelas forman microfibrillas - Varias microfibrillas se unen formando fibras en dirección alternante Estructura insoluble y de gran resistencia Pared Celular Solo la hidrolizan enzimas bacterianas
24. HETEROPOLISACÁRIDOS Por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos. Se clasifican según su origen: Origen Bacteriano: Peptidoglucanos o mureina: polímero de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico β(1-4) . Forma la pared bacteriana. Origen Animal: Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos: polímeros de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucorónico. Forman la matriz extracelular de tejidos conectivos.
25. HETEROPOLISACÁRIDOS (2) Biología 2ºBto Tema 3 Origen Vegetal: - Pectinas: polímeros de ácido galacturónico α(1-4) entre los que se intercalan galactosa, arabinosa... Forman una matriz en la que se dispone la celulosa de la pared vegetal . - Hemicelulosa: cadenas lineales de un solo monosacárido β(1-4) de la que salen ramificaciones de distintos monosacáridos (glucosa, fructosa...). Recubre la superficie de las fibras de celulosa, permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas. - Agar-agar: polímero de D y L-galactosa de las algas rojas. - Gomas: polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico con función defensiva en plantas.