Carboidratos

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Aula prática lecionada no Laboratório de Graduação em Bioquímica (LGBioq) da Universidade Federal do Maranhão (UFMA).

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Carboidratos

  1. 1. MONITORIABIOQUIMICA CURTA-NOS NO FACEBOOK: WWW.FACEBOOK.COM/LGBIOQ
  2. 2. Carboidratos Universidade Federal do Maranhão
  3. 3. Introdução Conceito ❖ Carboidratos são compostos formados a partir de átomos de carbono e hidrogênio. A fórmula mais simples para os carboidratos é (CH2O)n.
  4. 4. Classificação Monossacarídeos: essas moléculas possuem uma função química que pode ser aldeído ou cetona. A glicose possui um grupo aldeído e assim é uma aldose. Glicose
  5. 5. Classificação ❖ O monossacarídeo frutose possui o grupo cetona, chamado cetose. ❖ O sufixo -ose indica que o composto é um açúcar. Frutose
  6. 6. Classificação Dissacarídeos: ocorrem quando dois monossacarídeos se unem através de uma ligação glicosídica. ❖ Sacarose: envolve as moléculas α-D-glicose e β-D-frutose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,2. Sacarose
  7. 7. Classificação ❖ Maltose: envolve duas moléculas de α-glicose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,4. Maltose
  8. 8. Classificação ❖ Lactose: envolve as moléculas galactose e β-glicose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,4. Lactose
  9. 9. Classificação Polissacarídeos: são cadeias longas formadas por monossocarídeos. Essas cadeias podem ser lineares ou ramificadas. ❖ Amilose: polímero linear de resíduos de D-glicose unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e que corresponde a cerca de 20% de um grão de amido. Amilose
  10. 10. Classificação ❖ Amilopectina: estrutura ramificada de resíduos de glicose unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e α-1,6 e que compõe cerca de 80% de um grão de amido. Amilopectina
  11. 11. Açúcares Redutores ❖ Quando o carbono anômero não está envolvido na ligação glicosídica, este açúcar é denominado açúcar redutor. Conforme se verá, são exemplos de açúcares redutores a glicose, a frutose, a maltose e a lactose.
  12. 12. Reação com Reagente de Molish A reação com reagente de Molish serve para a identificação de carboidratos em geral. Reagente de Molish: α-naftol a 5% em álcool etílico Ácido sulfúrico (H2SO4) ❖ Fundamento teórico: sob a ação desidratante do ácido sulfúrico (H2SO4), os carboidratos dão origem ao furfural e seus derivados. Essas substâncias, por sua vez, condensam-se com o α-naftol presente no reagente, produzindo um composto de cor violeta.
  13. 13. Reação com Reagente de Molish C5H10O6 (pentose) H2SO4 conc. Furfural C6H12O6 (hexose) H2SO4 conc. Hidroximetilfurfural α-naftol Violeta
  14. 14. Reação com Lugol A reação com reagente de Lugol serve para a identificação de polissacarídeos. Reagente de Lugol: 5g de I + 10g de K em 100mL de H2O ❖ Fundamento teórico: o reagente de Lugol reage com o amido, formando um complexo, que varia (I) de cor verde a preto, a depender da concentração de amido, ou (II) complexo de cor vermelha com o glicogênio. ❖ Celulose, monossacarídeos e dissacarídeos não dão coloração com iodo.
  15. 15. Reação de Benedict A reação com reagente de Benedict serve para a identificação de açúcares redutores. Reagente de Benedict: 17,3g de citrato de sódio + 10g de carbonato de cálcio dissolvidos em 60mL de água quente, adicionados de 1,73g de sulfato de cobre dissolvido em 10mL de H2O ❖ Fundamento teórico: os carboidratos que possuem carbono anômero livre são capazes de reduzir íons de Cu2+, Ag e Bi2+. A redução de Cu2+ é obtida em meio alcalino, a quente.
  16. 16. Reação de Benedict Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O Vermelho ou amarelo
  17. 17. Reação de Seliwanoff A reação com reagente de Seliwanoff serve para a distinção entre aldoses e cetoses. Reagente de Seliwanoff: resorcinol a 0,5% em álcool etílico a 95% ❖ Fundamento teórico: o uso de ácido forte diluído e resorcinol pode levar à distinção entre cetoses e aldoses. O aparecimento do complexo entre furfural e hidrometilfurfural ao resorcinol é mais rápido para cetoses que para aldoses.
  18. 18. Procedimentos Práticos Reação de Molish ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1% 2mL de solução a ser testada 5 gotas do reagente de Molish + 2mL de ácido sulfúrico concentrado
  19. 19. Procedimentos Práticos Reação de Molish ❖ Ao colocar o ácido sulfúrico, cuidar para que ele escorra lentamente pela parede do tubo. ❖ Observar o aparecimento de um anel roxo, indicador de reação positiva. A reação com reagente de Molish deverá ser positiva para a glicose e a frutose, pois ambas são carboidratos; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).
  20. 20. Procedimentos Práticos Reação de Lugol ❖ Soluções a serem testadas: água destilada e amido a 1%. 1mL de solução a ser testada 5 gotas do reagente de Lugol
  21. 21. Procedimentos Práticos Reação de Lugol ❖ Caso seja viável, aquecer brandamente e observar a liberação de vapor de iodo. ❖ Ao resfriar, o aparecimento de uma cor verde a preta indica presença de amido, ao passo que o aparecimento de uma cor vermelha indica presença de glicogênio. A reação com reagente de Lugol deverá ser positiva para o amido, pois o amido é um polissacarídeo; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).
  22. 22. Procedimentos Práticos Reação de Benedict ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e sacarose a 1%. 5mL de solução a ser testada 5mL do reagente de Benedict
  23. 23. Procedimentos Práticos Reação de Benedict ❖ Aquecer mais ou menos durante 5 minutos em banho termostático. ❖ Açúcares redutores demonstram coloração tijolo. A reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a glicose, pois a glicose é um açúcar redutor; em contrapartida, não deve haver reação com a sacarose, que não é um açúcar redutor, tampouco com água destilada (controle negativo).
  24. 24. Procedimentos Práticos Reação de Seliwanoff ❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1%. 1mL de solução a ser testada 0,5mL do reagente de Seliwanoff + 1,5mL de ácido clorídrico
  25. 25. Procedimentos Práticos Reação de Seliwanoff ❖ Aquecer em banho termostático, cronometrando um mesmo tempo até para que apareça uma coloração avermelhada em um dos tubos de ensaio. ❖ Cetoses reagem mais rapidamente que aldoses, assim tornando seu tubo de ensaio com coloração vermelha. Para um mesmo período de tempo, a reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a frutose, pois a frutose é uma cetose; em contrapartida, não deve haver reação com a glicose, uma aldose, tampouco com água destilada (controle negativo).
  26. 26. Tabela Indicadora Molish (carb. em geral) Lugol (polissac.) Seliwanoff (aldose e cetose) Benedict (açúcar redutor) Água (-) (-) (-) (-) Glicose (+) (-) (-) (+) Frutose (+) (-) (+) (+) Maltose (+) (-) (-) (+) Lactose (+) (-) (-) (+) Sacarose (+) (-) (+) (-) Amido (+) (+) (-) (-)
  27. 27. Referências ❖ HIRANO, ZMB et al. Bioquímica - Manual Prático. 1 ed. Blumenau: Edifurb, 2008. ❖ DOS SANTOS, APSA et al. Bioquímica Prática. Disponível em: <http://www.repositorio.ufma.br:8080/jspui/ handle/1/445>. Acesso em: 3 set 2013.

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