Cap. 1 introdução química orgânica 2013

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Cap. 1 introdução química orgânica 2013

  1. 1. Prof° Henrique de Araujo Sobreira
  2. 2. Capítulo 1 Princípios Fundamentais  Química Orgânica é a química do carbono e seus compostos(C). Estes compostos são chamados de moléculas orgânicas;  O número de moléculas orgânicas é muito elevado (> 19 milhões) e são fundamentais da vida.  Gorduras, açúcares, proteínas e ácidos nucleícos são compostos em que o principal componente é o carbono. OH CH3 H3C CH3 CH3 CH3 VITAMINA A GLICOSE O CH2OH H HOH H HO H OH H OH CAP. 1 2
  3. 3.  O mesmo acontece com inúmeras substâncias que encontramos na vida diária: escova de dentes, pastas de dentes, sabonetes, xampus, desodorantes e perfumes, alimentos, moveis – todos compostos orgânicos. CAP. 1 Princípios Fundamentais 3
  4. 4. Princípios Fundamentais  A utilização de substâncias orgânicas melhorou muito a qualidade de nossas vidas, como gasolina, remédios, pesticidas e polímeros.  Por outro lado, os resíduos não controlados dos produtos químicos levaram a poluição do meio ambiente, deteriorando a vida animal e vegetal e causando doenças nos seres humanos. CAP. 1 CH3CONH OH PARACETAMOL O O NH NH O O IDANTRONA 4
  5. 5. Princípios Fundamentais  Os compostos orgânicos são constituídos basicamente de C, H, N, O e S. (Embora possa existir outros elementos, Ex: CH3 ― Li);  Os compostos inorgânicos que possuem C não possuem propriedades semelhantes aos compostos orgânicos. Ex: CO2; CO; HCN; entre outros. CAP. 1 5
  6. 6.  Queda da teoria da Força Vital (Vitalismo) – compostos orgânicos obtidos a partir de organismos vivos.  Síntese de Friedrich Wöhler (1828) O nascimento da Química Orgânica NH4OCN(S) O C NH2 NH2 Cianato de Amônia Uréia ∆ CAP. 1 6
  7. 7. Produtos Orgânicos X Produtos Naturais  Mesmo com a falência do vitalismo na ciência, a palavra “orgânico” continua ainda hoje sendo usado como significando “o que vem de organismos vivos”, da mesma maneira vitaminas orgânicas e alimentos orgânicos.  Na ciência hoje, o estudo dos compostos a partir de organismos vivos é chamada de química dos produtos naturais. OOCCH3 COOH ASPIRINA – Ácido Acetilsalicílico O OHHO HCOH CH2OH O VITAMINA C – Ácido Ascórbico CAP. 1 7
  8. 8. Produtos Orgânicos X Produtos Naturais  http://ego.globo.com/famosos/noticia/2012/04/rafaella-so-come-alimentos-organicos-conta-ticiane-pinheiro-revista.html  Data 04/04/2012 CAP. 1 8
  9. 9. Porque o Carbono é especial?  Carbono  Nº atômico 6;  2° período da tabela periódica;  Compartilha 4 e- de valência;  Tetravalente CARBONO 6 C 14 IV A 12,0107 1s2 2s2 2p2 4 elétrons na camada de valência CAP. 1 9
  10. 10. Estrutura atômica  Os ametais e o hidrogênio possuem alta eletronegatividade (habilidade de um átomo atrair elétrons para si em uma ligação covalente);  Ligação covalente – compartilhamento de e- direcionada no espaço; CAP. 1 10
  11. 11. Estrutura das Ligações das moléculas orgânicas  Conforme o tipo de ligação covalente por um átomo de carbono com outros átomos para a formação de determinada molécula. CAP. 1 11
  12. 12. Ligações Covalentes sigma (σ) e pi (π)  Ligação covalente σ é aquela em que os orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, segundo o mesmo eixo;  Todas as ligações simples são ligações σ; CAP. 1 12
  13. 13. Hibridização do carbono C C H H H H H H σ σσ σ σ σ σ σSP 3 — SσSP 3 — SP 3 C C H H H H π σσ σ σ σ σSP 2 — SP 2 σSP 2 — S C C HH π σσ π σ σSP— SPσSP— S CAP. 1 13
  14. 14. Estabilidade das moléculas orgânicas • O carbono forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios. • O carbono também forma ligações fortes com ele mesmo. • Consequentemente, o C pode formar estruturas estáveis de cadeias longas ou de anéis. • A força da ligação aumenta de uma ligação simples para uma ligação dupla e para uma ligação tripla. • O comprimento de ligação diminui no mesmo sentido. CAP. 1 14
  15. 15. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono. Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono CAP. 1 15

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